Далі письменник випускає збірки новел "Чотири мільйони" (1906), "Серце Заходу" (1907), "Запалений світильник" (І 907), "Голос великого міста" (1908), "Любий пройдисвіт" (19Э8), "Шляхи долі" (1909), "На вибір" (1909), "Ділові люди" (1910), "Кружляння" (1910). Ще три збірки новел було видано після смерті О'Генрі: "Усього потроху" (1911), "Під лежачий камінь" (1912) і "Залишки" (1917).
О'Генрі помер у нью-йоркській лікарні 5 червня 1910 р. у віці 47 років. Його останніми словами були: "Запаліть вогонь, я не можу помирати в темряві...
Критики нерідко називають О'Генрі "великим утішником" і письменником, який розважає. Така оцінка великою мірою відповідає дійсності, бо є щось райдужне і казкове в його оповіданнях. Звичайно, його герої — типові маленькі люди — поза межами літератури надто часто зазнають краху своїх ілюзій. Але зовсім іншими постають вони в його творах: сильнішими, мудрішими, щасливішими, ніж у реальності. Нерідко їм на допомогу О'Генрі закликає його величність Щасливий Випадок, який забезпечує щасливий фінал подій, і ідеали вірності, дружби, любові перемагають.
О'Генрі увійшов у світову літературу саме як гуморист. Суто сатиричних творів у його творчості не так багато. Найвідомішою його спробою в цьому жанрі є пародійно-гумористичний роман "Королі та капуста". У цій книзі, на думку самого письменника, він створив "трагічний водевіль", "комедію, пошиту зі строкатих клаптиків". Цей перший і єдиний роман письменника — а точніше низка самостійних новел — стосується такої теми, як відносини США і Латинської Америки. Дія відбувається у вигаданій центральноамериканській країні Анчурії. Проте навіть і в цьому, суто сатиричному творі О'Генрі намагається пом'якшити різкість власних нападок, а отже, він є швидше письменником гумористичне, ліричного плану, ніж соціальним сатириком.
Гостро в творах письменника відчувається самотність людини, а також жорстокість і байдужість сучасного світу. З погляду письменника, життя — не комедія і не трагедія, а примхливе поєднання того й іншого. Твори О'Генрі — це тісне співіснування смішного і сумного.
Новели О'Генрі можна розподілити на декілька циклів. Перший з них — головний і найчисленніший (близько 150 новел) — присвячується велетенському місту Нью-Йорку з чотирма мільйонами його мешканців, починаючи з вуличних злидарів і закінчуючи королями біржі, банкірами і кайманами промисловості. Саме в нью-йоркських новелах виразно можна побачити найяскравіші риси таланту О'Генрі — людяність, демократизм, гумор і ліризм, трагікомізм і вміння зображати світ пересічних людей.
Однією з найкращих нью-йоркських новел О'Генрі є "Дари волхвів", У великому нью-йоркському будинку живе бідне молоде подружжя Джім і Делла, які палко кохають одне одного. Напередодні Різдва вони вирішують пожертвувати найдорожчим із того, що в них є, щоб зробити одне одному бажані подарунки. Джім продає свого годинника і дарує Деллі набір черепахових гребенів для її розкішного волосся, але вона постригла і продала своє волосся перукареві, щоб купити платиновий ланцюг для годинника Джіма.
У новелі неважко помітити майже всі характерні мотиви і настрої письменника. Вона дотепна, майже анекдотична, але навряд чи можна назвати її смішною або веселою. В ній виразно відчувається присмак гіркоти. Але, з іншого боку, ця кумедна невдача з подарунками — справжня казкова різдвяна подія, що виявляє найкращі якості пересічних людей: самовідданість їхнього кохання, жертовність, душевну щедроту. Новела випромінює світло надії, як випромінює його Зоря Різдва, за якою рухались волхви два тисячоліття тому.
Другий за кількістю і значенням цикл новел О'Генрі — новели про Техас та інші штати Заходу і Південного Заходу США (близько 100 творів). Герої техаських новел письменника — ковбої, скотарі, бандити, пройдисвіти — строкатий, барвистий, багатомовний світ колишнього фронтиру. В них відтворюється романтика життя, вільного, мов степ. Людина тут не відає впливу великих міст. Люди постають втіленням сили, мужності, енергії. Можливо, автор ідеалізує їх, але в цілому новели О'Генрі про Захід запам'ятовуються яскравими індивідуальностями, захоплюють глибокими і сильними пристрастями.
Одним з найцікавіших оповідань цього циклу є новела "Санаторій на ранчо". В його основу покладено історію лікування смертельно хворого на туберкульоз Мак-Гайра, колишнього боксера, який програв усі свої гроші під час боксерських змагань. Він опинився в глухій техаській провінції, де його бере до себе ковбой Рейдлер, відомий тим, що лікував хворих на туберкульоз. Він надавав їм житло, годував і змушував їх працювати на повітрі. Здоровий спосіб життя робив свою справу, і хворі одужували. Одужання Мак-Гайра — типова анекдотична ситуація: лікар, якого запросив Рейдлер, помилився, вважаючи якогось мексиканця за Мак-Гайра й оголосивши, що він абсолютно здоровий; Рейдлер вирішив, що Мак-Гайр — симулянт, і відправив його в степ таврувати худобу; спочатку Мак-Гайр ледь не помер, але потім важка праця повністю вилікувала його.
У новелі в гумористичній формі письменник розробляє одну з найпопулярніших тем американської літератури — зіткнення природної людини і цивілізованої в зоні фронтиру. Рейдлер — типова людина фронтиру, родич Шкіряної Панчохи Купера або Джіма Смайлі Марка Твена. Автор захоплюється його силою характеру, щирістю почуттів, чулістю — одне слово тими якостями, які знищила цивілізація в Мак Гайрі.
У третій групі новел О'Генрі розповідає про Південь США — свою батьківщину, зображає південні типи (таких новел 28). Письменник залучає до своїх творів численних персонажів з усіх верств американського суспільства і в такий спосіб перетворює свій доробок на своєрідну гумористичну енциклопедію американської дійсності початку XX ст.
Особливий тип персонажів О'Генрі — злодії, бурлаки, пройдисвіти, які зображаються письменником у романтичному дусі. Це найбільш вільні мешканці США — джентльмени, позбавлені будь-яких турбот про власність. Вони чимось нагадують благородного розбійника Робіна Гуда або пікаро — героїв шахрайських романів XVII-XVIII ст. Саме такими змальовує О'Генрі "благородних злодіїв" Джеффа Пітерса і його супутника Енді Таккера, чиї пригоди описуються у збірці "Любий пройдисвіт". Звичайно, ці персонажі не мають нічого спільного а реальними злочинцями, яких О'Генрі бачив чимало. Це знову ідеалізація, знову казка, весела, іронічна, подеколи сумна, але завжди добра й світла.
"Останній листок" — одна з найкращих і найвідоміших новел нью-йоркського циклу. Це зворушлива історія самовідданої дружби і самопожертви. Центральні персонаж і твору — дві бідні дівчини-художішці Сью і Джонсі, які приїхали до Нью-Йорка з провінції. У листопаді одна з них, Джонсі, тяжко захворіла на пневмонію. Годинами вона дивилась у вікно, на плющ, який плівся по стіні будинку у дворі, лічила листки, що опадали з плюща: Джонсі здавалося, що коли останній лист опаде, вона помре. Усі зусилля Сью збити Джонсі з цієї небезпечної думки зазнавали поразки. І ось на плющі залишився останній листок. Життя дівчини врятував старий художник на ім'я Берман, бідний невдаха, який жив на першому поверсі, під студією Сью і Джонсі. Він під льодяним дощем уночі намалював на стіні листок плюща замість того, який зірвав вітер. Образ листка, що не підкоряється холодним вітрам, збудив у Джонсі волю до життя, і вона одужала. А старий Еерман захворів на пневмонію і помер.
Це сумна і майже трагічна історія, сповнена глибокого переживання за долю героїв. Дійові особи новели — тилові персонажі О'Генрі, прості пересічні американці. Вони мешкають у районі "дахів XVIII століття, голландських мансард і дешевої квартирної плати". Всього манна в них —— "декілька олов'яних кухлів і одна-дві жаровні". Приблизно на такому самому рівні існує старий Берман. Проте жалюгідні життєві умови героїв — лише тло, на якому найповніше рог світає краса їхніх душ.
Найбільш психологічно складним образом в новелі є старий Берман. Автор іронізує з його кумедної зовнішності ("Борода Мойсея Мікеланджело ... спускалась у нього з голови сатира ... на тіло гнома"), з його І постійних розмов про шедевр, який він коли-небудь залишить світові. До того ж, Берман "п'є запоєм", у нього з характер сварливого старого, який знущається з "будь-якої сентиментальності". Але саме він виявляється спроможним на великий акт самопожертви — ціною власного життя підтримує дух Джонсі і рятує її від смерті. Цей старий невдаха і пияк постає взірцем тієї дієвої любові, яка без жодного слова кидається на допомогу і іншим. Образ Бермана набуває справжньої духовної величі, а смерть його викликає в нас такий самий біль, ніби з життя пішла близька для нас людина. "Останнній листок" — одна з найкращих новел в усій світовій літературі, яка розкриває тему відданої любові людини до людини.
Новела "Останній листок" — взірець майстерної композиції, вона вирізняється динамічним сюжетом. У ній автор використовує такий прийом, як несподівана кінцівка (до речі, це його улюблений прийом побудови сюжету). По суті, новела є прикладом "подвійної розв'язки", тобто тут наявні дві сюжетні лінії: хвороба Джонсі і, шедевр Бермана. Формально основною сюжетною лінією є хвороба Джонсі, але тільки формально. Насправді головною подією в творі є самовідданість Бермана. Обидві лінії дістають остаточну несподівану розв'язку тільки в наприкінці новели, коли Сью розкриває правду подрузі. Завдяки такому прийому О'Генрі тримає читача в напрузі до самого кінця новели. Але цей прийом виконує ще одну функцію — за його допомогою старий Берман в одну мить морально виростає в наших очах і перетворюється на символ самопожертви.
"Жертви любові" — ще одна історія про зламану кар'єру і перемогу людяності. У героїв цієї новели є чимало спільного зі старим Берманом, Сью і Джонсі з "Останнього листка". І річ не стільки в тім, що персонажі обох творів О'Генрі є бідними митцями-невдахами, їх об'єднує щось інше і більше — спільне переконання, що справжнім витвором мистецтва є не картини або майстерно виконані музичні п'єси, а вміння самовіддано кохати.
"Коли любиш мистецтво, — розпочинає оповідь автор, — ніякі жертви не здаються важкими".