Легрі купив Тома, маючи намір з часом зробити його доглядачем, на якого інколи можна буде звіряти маєток, від'їжджаючи з дому. Така людина, на думку Легрі, мала бути передусім і над усе безжальна, а оскільки Том цій вимозі не відповідав, то Легрі вирішив загартувати його душу. Та навіть це не допомогло. "Підвищення" передбачало знущання над іншими, адже наглядач мусив бити тих, хто працював гірше. Том не міг зрадити своїм поглядам і переконанням. Йому було легше терпіти знущання і працювати разом з іншими рабами.