Третім господарем Тома став грубий і бездушний містер Саймон Легрі. Він придбав у різних місцях Нового Орлеана сім рабів і, скувавши їх по двоє, пригнав на пароплав "Пірат", щоб вирушити до верхів'я Червоної річки. На пароплаві Легрі відібрав від Тома гарний одяг, взуття, шовкову хусточку та скриньку з чималим запасом чистого одягу. Легрі хвалився, що не знає жодного негра, якого не збив би з ніг за першим ударом. Він відразу попередив, що попуску не буде. Легрі – жорстока та егоїстична людина, якій приносило задоволення знущання над іншими.