У перших розділах Джим – боязкий хлопчик, тісно пов'язаний з матір'ю і заїздом. Він розповідає матері все, що дізнався про Білла, щоб вона прийняла рішення, що робити далі. Та вирушивши з Лівсі і Трелоні на острів, хлопець починає думати сам і проявляє все більшу ініціативу. Джим робить помилки, але вчиться на них, що свідчить про його зрілість. Він швидко зростає під час цієї поїздки починаючи з юнги, але отримує право називатися новим капітаном після того, як забирає корабель у піратів. Джим стає сміливішим, самостійним, вчиться приймати рішення. Він зрозумів, що перше враження про людей може бути хибним, бо побачивши перший раз Джона Сілвера, хлопець повірити не міг, що це пірат, про якого говорив Білл.