М. Шашкевич усе своє життя прожив на Західній Україні, що з кінця XVIII сторіччя була роз'єднана зі
Східною Україною і належала до Австро-Угорщини. Але західноукраїнських і східноукраїнських письменників хвилювали ті ж самі питання, бо вони усвідомлювали свою приналежність до єдиної України, яка має свою історію і мову. У поезії "О Наливайку" М. Шашкевич звертається до спільного минулого, до часів козацьких повстань проти польської шляхти XVI сторіччя.
Ця поезія стилізована під героїчний епос українського народу, зокрема, початок виконаний у дусі народної думи. Ляхи, немов дим або туман, вкрили українську землю, налетіли на місто Гумань (Умань), наче ворони. Дізнавшись про це, козаки радяться, розсилають по всій Україні послів. На чолі їх — Наливайко. Він піднімає людей на боротьбу за свободу У центрі поезії — картина бою: гримлять з самопалів, ржуть коні, степ вкривається кривавими трупами. Поет показує, що боротьба була нелегкою, вона тривала "від розсвіту аж до смерку". Багато козаків полягли на тому місці. Але ця боротьба була праведною, бо козаки захищали українські землі від ляської навали, боронили свою свободу.
Але, на жаль, сили були нерівними: козацький загін, хоч боровся на смерть цілий день, але ляхів було 40 тисяч, вони вкрили українські землі, мов мряка. Наливайко програв, але і ляхи не змогли дістати повну перемогу. Не здогнавши Наливайка, мусили повертатися додому ні з чим.
Отже, Шашкевич, як і багато інших поетів XIX ст., звертався до історичного минулого, щоб показати: не завжди так було, що українці корилися своїм панам, не реагували на національні та соціальні утиски. Адже любов до волі живе в цьому народові, предками якого є Наливайко зі своїм козацтвом.