Драматургія А. П. Чехова є таким самим оригінальним внеском і незаперечною цінністю культури, як п'єси У. Шекспіра, Ж. Расіна або Г. Ібсена. Будь-який театр у будь-якій країні вважає постановку такої п'єси , як " Чайка ", перевіркою на духовну зрілість і майстерність. Чеховські твори відкривають необмежені обрії для експериментів і пошуків, навколо них не згасають дискусії, на них вчаться майбутні майстри сцени.
Розпочавши як автор водевілів, Чехов відчув потребу перейти до проблемної драматургії, а згодом поставив перед собою надзвичайно складне завдання: навчитись засобами театру проникати в трагізм реальності. Якось письменник сказав: "Нехай на сцені все буде так само складно і водночас так само просто, як і в житті. Люди обідають, лише тільки обідають, а тим часом складається їхнє щастя і розбивається їхнє життя".
Свою п'єсу "Чайка" драматург назвав твором, "написаним всупереч правилам драматургічного мистецтва". Прем'єра п'єси відбулася 17 жовтня 1896 року в Олександрійському театрі Петербурга і завершилася провалом. Причиною цього стала непідготовленість акторів і режисури до розуміння нових театральних ідей Чехова, нової драматургічної мови. Артисти звикли до легких комедій і не впорались із витонченою грою напівтонів, символів і підтекстів. Смисл і новаторство твору розкривали повільно, і 17 грудня 1989 року на Чехова чекав тріумф: у постановці Московського художнього театру під керівництвом К. С. Станіславського і В. І. Немировича-Данченка п'єса мала величезний успіх і назавжди стала частиною світової драматургії.
Зрозуміло, чому "Чайка" створила для режисерів і акторів такі проблеми, адже Чехов говорив правду щодо порушення у п'єсі всіх відомих правил драматургії. У п'єсі відсутній головний герой. Чайкою називає себе і Зарєчна, і Ніна, яка претендує на роль головної героїні. Серед персонажів є ще один актор, якого можна назвати Чайкою — це Костянтин Треплєв, талановитий літератор, якому не вистачає сил пробитись на вершину слави.
У розпачі від того, що Ніна Зарєчна не відповідає йому взаємністю, він убив чайку і поклав її до ніг дівчини зі словами: "Так само я вб'ю себе". Шукати головного героя у п'єсі — марна справа, тому що у чеховському театрі всі дійові особи однакові за значенням, кожен з них уносить щось своє, неповторне, відмінне від інших. Усі персонажі доповнюють один одного.
До Чехова конфлікт у п'єсах був зіткненням протилежних ідейних позицій, утілених у конкретних особах чи групах. Драматург став по-новому трактувати природу конфлікту у п'єсі. Конфлікт "Чайки" ґрунтується не на протиставленні, а на єдності, спільності персонажів.
Дійові особи залишаються самостійними особистостями, із власною правдою, логікою та долею. Але всі вони безсилі під тиском життя: Ніна продовжує марити театром, Соня сумує за своєю молодістю, Maша нудьгує за Медведенком і чекає лагідних почуттів від Треплєва, Тригорін продовжує писати посередні тексти, Аркадіна — милуватися собою. Усі вони тримаються за рештки ілюзій, за словами В. Катаєва, "всі стосунки героїв освітлені єдиним розумінням. Річ не просто в нових акцентах, які ускладнюють новий конфлікт. Самий конфлікт новий: видима протилежність за прихованої подібності". Буденне життя героїв конфліктує зі мріями про мистецтво.
Глядач п'єси від самого початку знає, чим закінчаться події. Треплєв каже, що вб'є себе, і виконує обіцянку. Усім заздалегідь відомо, що у Ніни немає шансів на успіх у театрі, а її кохання з Тригоріним — чергова ілюзія, передбачувані й вчинки Аркадіної, Соріна. Справжні події п'єси виводяться за сцену, герої лише згадують про них у своїх промовах.
Для драматурга суттєвими є переживання персонажів, їхній внутрішній стан. Герої п'єси не розмовляють один з одним: вибираючи провідну тему, тільки про неї і говорять, нікого не слухаючи і щомиті повторюючись.
Розмови буденні: Треплєва непокоять стосунки з Аркадіною, кохання до Ніни, заздрість і ревнощі до Тригоріна, пошук нових форм у мистецтві та бажання визнання. Аркадіну — тільки успіх і бажання зберегти молодість, Тригоріна — важка письменницька доля та мрії про рибальство. Сорін розмірковує, що і як зробити, Шамраєв думає про те, що коней знайти не можна, бо вони всі в полі, Медведенко співає свою сумну пісню про велику родину та скрутне фінансове становище. Усі персонажі слухають тільки самого себе, зрідка емоційно, а не буквально перегукуючись із іншими.
Персонажів п'єси можна поділити на дві групи: це "чайки" — люди недосконалі, але внутрішньо порядні та чесні, і ті, хто полює на "чайок". Тригорін своїм коханням убиває Ніну, Аркадіна своїм егоїзмом і бездушним ставленням убиває Треплєва. "Чайка" —складний багатозначний символ одвічного конфлікту митця і суспільства, "я" і світу.
Називаючи свій твір комедією, Чехов хотів показати глядачам, що головна героїня його п'єси — буденність, яка марнує кращі людські почуття, руйнує особистість і робить характери дріб'язковими, майже комічними.