Але спогад про це кохання на все життя залишився в серці Шевченка. Особливо на засланні, на пустельному азіятському березі Каспійського моря, Шевченко з болем згадував свою безталанну Оксану, з якою він мріяв одружитись, щоб з нею удвох жити серед високих тополь і дивитися згори на широкий Дніпро.
Кожний вигнанець плекає мрію колись повернутись на батьківщину. Мрія про батьківщину стає чарівною казкою, що її оповідають дітям. А в казці є тополі, озера, чудова хатинка, де відбувається принадне щасливе життя героїв. Таку мрію-казку плекав і Шевченко усе своє життя, де б він не був. І казка, як невловимий привид, тікала, танула, залишаючи в уяві лише терпкий намул омани.
На жаль, Оксану спіткала сумна доля. Та доля, що в поезіях Шевченка завжди стояла на шляху української жінки-селянки.
Коли Шевченко повернувся з заслання й відвідав батьківщину він згадав про Оксану й запитав брата про неї. Сумну відповідь почув він од нього. — Пішла в похід за салдатами й так і загинула!..
Пізніше кохання поета не було вже таке романтичне. В юнацькі роки, коли поміщик Енґельгарт виявив його хист до малярства й віддав його в науку щоб потім з більшою користю експлуатувати його, Шевченко призвичаювався до художнього богемства й тут поволі молодий художник набував уміння кохати жінок і вклонятися їх красі.
Коли Енґельгарт перебував у Варшаві, він оддав Шевченка в науку відомому за тих часів у Варшаві портретистові Лампі.
Тут Шевченко познайомився з дівчиною, що не була кріпачка, а була з вільного міського населення й заробляла на себе шиттям.
Дівчина була незалежних поглядів і це знайомство мало великий вплив на забиту, але глибоко вразливу натуру Шевченка. Кохання до вільної жінки облагородило почуття Шевченка, й усе настирливіше в нього поставало питання, яке мучило його з дитинства, про те, чому б і кріпакам не бути такими вільними людьми, як люди інших вільних станів.
Дуня Гашковська, як звали дівчину, що її покохав Шевченко, була полька й це теж пішло йому на користь, бо дівчина, крім польської мови, жодної мови не знала й це допомогло Шевченкові в розмовах про кохання з нею удосконалити своє знання польської мови. Ці надзвичайно приємні лекції з польської мови дали можливість поетові згодом в оригіналі читати естетику Лібельта й твори великого польського поета Міцкевича.
Кохання це швидко пролетіло чудесним маревом серед неволі й страждань, увірвавшись несподівано для закоханого Шевченка.
Корабель його кохання терпів аварії в бурях зрадливого життя. Його кохання нагадувало фреґат нещасливих мореплавців, що терплять аварії, не дійшовши до берега, й все знову й знову починають свою завзяту подорож, не зважаючи на невдачі. Крім того, це був корабель невільницький, що кінцем прив’язаний до корми володаря. Радіюс плавання був обмежений чужою волею. Готувалось польське повстання, і поміщик Енґельгарт, не бажаючи, щоб це в будь-якій мірі вплинуло на його матеріяльний стан, переїхав до Петербурґу залишивши Шевченка в Варшаві, щоб не переривати його навчання у портретиста Лампі. Але недовго тривало це вільне життя Шевченка, освітлене коханням до вільної дівчини Дуні Гашковської. Польський революційний уряд в період повстання вислав його з Варшави з іншими руськими, давши йому на дорогу гроші тодішніми революційними асиґнаціями.
Шевченко, як кріпак Енґельгарта, мусів дістатися до Петербургу, де був його володар.
Уже в Петербурзі, одержавши волю й працюючи у великого Карла Брюллова, Шевченко одержав той зовнішній лоск, що допоміг йому бути рівним у будь-якому високому товаристві. Вирвавшись з неволі й познайомившись через Брюллова з багатьма кращими петербурзькими домами, Тарас Шевченко часто став роз’їжджати по вечорах. Він увійшов у моду і його скрізь почали приймати, як дивовинку.
В цей період життя Шевченко жив у свого земляка художника Сошенка, що витяг його з рабства. В їхньої хатньої господині — німкені жила племінниця — сирота, дочка Виборзького бургомістра Марія, дуже гарна дівчинка. Художник Сошенко дуже любив її й хтів з нею одружитись. Але молодий поет Тарас зруйнував усі його пляни. Очарування молодости взяло своє й незабаром Марія стрімголов, без жодних вагань, закохалася в Шевченка.
Переможня молодість, що не знає собі перепон, воля й талант клекотіли в серці юного художника. Тепер Шевченко несвідомо прагнув задовольнити й втішити себе всім, що раніш було йому далеке й неприступне. Воля зламала заборону й він, як молодий сокіл, що видерся з клітки мисливця, дбав злетіти на найвищу гору.
Художник Сошенко довго терпів це, але врешті не витримав і вигнав Шевченка з приміщення. Марія стала ходити до Шевченка на його нове приміщення й цей роман кінчився дуже небажаними наслідками для неї.
В майстерні великого Карла Шевченко разом з малярською наукою придбав і нові нахили та вміння очаровувати жінок, що йому було надзвичайно легко через свою багату поетичну натуру.
Перебуваючи на Україні вже відомим художником і поетом, Тарас Шевченко познайомився з генерал-губернатором князем Рєпніним. Князь Рєпнін запросив Шевченка до себе в Яготин, де Шевченко зробив копію з його портрета. Тут він познайомився з дочкою князя Варварою Іванівною.
З цього часу починається його кохання з князівною Рєпніною, що триває багато років. Лише величезна соціяльна різниця в їхньому стані, хоч і припустима можливість справжнього роману між ними, не дозволила їм закінчити його традиційним шабльоном.
Навіть сильні страждання князівни не могли примусити її забути той галас, який піднявся б, коли б довідались про їхнє бажання одружитись, Князівна проклинала минуле кріпацтво Шевченка, але й делікатний Шевченко розумів, що його шлюб з князівною неможливий, що він, колишній кріпак, ніколи не стане власником живих і мертвих душ через одружіння з князівною. Пристрасть перейшла у них у довге постійне почуття, що підтримувалось навіть тоді, коли Шевченко був у засланні в салдатах, поки князівні не заборонили писати листи, поки довгі роки розлуки не стерли це почуття, не зробили його смішним. Кохання до п’ятидесятилітньої старої дівулі могло викликати в Шевченка лише сміх, бо князівна сильно постаріла за довгі роки його заслання.
Ще перед самим засланням, бачачи всю марність свого роману з князівною Рєпніною, Шевченко виявив серйозне бажання одружитися. Не знаючи неподіленого кохання й, маючи безліч скороминущих епізодів та любовних зв’язків, Шевченко вирішив одружитися з Федосією Григорівною Кошиць. Федосія була дочка священика села Кирилівки, шістнадцятилітня чудова дівчинка. Тепер він уже шукав не коханку, а товаришку, споріднену душу, однодумця. Соціяльна різниця й тут стала перепоною на шляху Шевченка. Батьки дівчини відмовили йому, як колишньому кріпакові. Ця відмова раптом затьмила його щастя почувати себе вільним, вона зайвий раз нагадала йому, хто він такий, і його волю самотнього борця.
Ще молодий, здоровий, повний творчих сил, він потрапляє в нову неволю, але ще гіршу за попередню. Формулярний військовий список найхудожніше передає портрет Шевченка тих часів. Хоч цей список трохи сухий, але він точно передає Шевченка в байдужому військовому освітленні.
"Рядовий Тарас Шевченко віком 39 літ. На зріст 2 аршини 5 вершків. Обличчя чисте, волосся на голові й бровах темнорусе, очі темносірі, ніс звичайний. Підчас служби своєї в походах і ділах проти супротивника не був. Читати й писати вміє. У хатніх відпусках не був. За найвищим наказом, що пояснений у розпорядженні пана командувача окремим Оренбурзьким корпусом панові командирові 23 піхотної дивізії, за писання обурливих віршів Шевченко призначений на службу в окремий Оренбурзький корпус рядовим з правом вислуги, під найсуворіший догляд з забороною писати й малювати, щоб від нього ні в якому разі не могли виходити обурливі й пасквільні писання".
Шевченко, що його вважав за небезпечного боягузливий уряд Миколи першого, повернувся з заслання вусатим і бородатим дядьком. Він втратив у салдатчині свою розквітлу молодість, хоч сам цього й не помічав.
Першою думкою, що вже не покидала його до могили, після заслання була думка про одруження. Йому вкрай обридло бурлацьке життя. З проханням одружити його будь-якою ціною він звертається до всіх своїх друзів і до брата Варфоломія. Перша ж його спроба одружитись після заслання потерпіла невдачу. В Нижньому він познайомився з родиною Піунових. Молода дівчина Катерина Борисовна Піунова, що була артисткою Нижегородського театру, сильно сподобалась йому. Все своє перебування в цьому місті він присвятив залицанню до Піунової. Але в салдатчині він втратив свої чари і своє вміння подобатись жінкам. На його пропозицію одружитись з Катериною Піуновою йому відмовили. Шевченко, як усі старі люди, що звикли замолоду до успіху в жінок, уже ніяк не міг примиритись з тим, що він втратив своє очарування. Він ніяк не міг, та й не хтів примиритися з цим і робив усе нові спроби подобатись жінкам. Невдалі спроби одружитись з жінками з інтелігентного оточення привели його до думки, що такі жінки йому — колишньому кріпакові не підходять, що все одно вони не розумітимуть його, зраджуватимуть і вимагатимуть порожнього панського життя, що його завзятим ворогом він був і досі.
З цього часу він починає мріяти про жінку з його пригніченого народу, про жінку-кріпачку що їй він дасть волю і що буде йому вдячна за це ціле життя. Проста жінка-селянка, що кохатиме його, не буде порожня кокетка, не буде зраджувати його з провізорами і влесливими урядовцями, вона дбатиме за його маленьке господарство, за його спокій, і він зможе написати ще багато хороших речей. Він просить брата Варфоломія одружити його з селянською дівчиною Харитею Довгополенковою, що її він бачив, перебуваючи на Україні. Але тут він зустрічає вже недовір’я з боку Хариті. Як Шевченко не був зв’язаний з своїм народом, але його культурність і його талант поставили його вище над масою й одірвали його від неї. Тепер Шевченко вже навіть для Хариті, якій він пропонує одружитись, пан. Вже Харитя відчуває соціяльну нерівність і боїться йти за Шевченка.
— Викуплять, а потім і закріпачать на все життя! Бог з ними!.. — Відповіла Харитя, коли брат Шевченка запропонував викупити її, щоб одружити з Тарасом.
Але й це не зупиняє бажань Шевченка одружитись.