Але Виговський сприйняв усе це за звичайні обіцянки. І не помилився. Слідом за приємними обіцянками... на Україну посунули нові російські війська.
Першим вони облягли Конотоп (нині — Сумської обл.). Але тут стояв гарнізон під командою ніжинського полковника Григорія Гуляницького. Сімдесят діб українські козаки мужньо протистояли великому російському війську на чолі з князем Трубєцким, так і не впустивши до міста, хоча воно й не мало справжньої фортеці. Така самовіддана оборона й дала змогу Виговському підійти під Конотоп з основними силами. Відома й точна дата — 8 липня 1659 року. Цього дня росіяни кинули проти козацької піхоти майже всю свою кавалерію, і розпочалася одна з найбільших українсько-російських битв. Але козаки прикрилися валами, вишикувалися в каре і залповим вогнем вибили значну частину нападників. Довершила поразку росіян спільна атака козацької піхоти і кінноти.
Розгром був жахливий. Як свідчать хроністи, Москву пойняло жахом. Прикривати столицю не було кому, а в оточенні царя пішла чутка, ніби Виговський веде війська саме сюди. Дехто навіть пропонував цареві перебратися за Волгу.
Можна не сумніватися, що ця перемога дала б змогу не лише визволитися з-під московського ярма, а й полегшити ярмо польське. Тобто, по суті, після Конотопської битви, маючи в союзниках кримських татар, Україна дістала щонайреальніший шанс вибороти собі незалежність. Але... Знову подало голос оте наше одвічне: "Бий свого, щоб чужий боявся!*. Замість того, щоб згуртуватися навколо гетьмана й, відкинувши усі чвари, дбати про самовладну Україну, тут почали плодити нових гетьманів. Проти Виговського виступила значна частина запорізького козацтва на чолі з кошовим Барабашем. Загони й гарнізони гетьмана шарпав загін І. Сірка.
Трагічну роль в історії України відіграв полковник Іван Безпалий.
Маючи беззастережну підтримку Москви та озброюючись її коштом, він зібрав чимале військо невдоволених та представників завжди скривдженої "більшості" і допоміг Трубєцкому з Ромодановським загарбати велику частину Лівобережжя, де шаблями і списами примушували українців складати присягу на вірність цареві. А перед Виговським в усій своїй незаперечності постала основна його помилка: він так і не зумів прихилити на свій бік головну масу селянської та міщанської сіроми. Але найбільша, на мій погляд, помилка полягала в тому, що він не подбав про створення на місцях вірної його курсові адміністрації. Відтак велику кількість посад зайняли люди, яким було байдуже до долі України, або ж просто ті, яким чимось не догодив він сам.
Помилки призвели Виговського до того, що в жовтні 1659 року він зрікся булави і подався до Польщі. А Україна втратила реальний шанс вибороти собі незалежність. Натомість почалися часи міжусобиць, що ввійшли в історію землі нашої під назвою "Велика руїна".
Можливо, колишній гетьман так і дожив би до свого віку у Варшаві, Кракові, чи в своєму маєтку в Руді-Гніздичівській, проте ситуація в гетьманській Україні не давала йому спокою і він поклав собі ще раз випробувати долю. Хоча всі його дотеперішні спроби примусити поляків розпочати велику війну, яка б дала йому надію на булаву, ні в чому конкретному не реалізувалися. Розчарувавшись у тих, хто дав йому притулок, він почав шукати дороги до російського царя. В усякому разі можна припустити, що він мав певні контакти з російськими дипломатами, оскільки діяв досить рішуче. Недарма автор "Історії русів", який не виявляв симпатій до Виговського, так охарактеризував його з позицій русофіла: "Сей Виговський, бувши природним, поляком, заховав у собі характер нації своєї у всій повноті і з безмірного честолюбства свого, завше хотів собі уряду гетьманського за всяку ціну".
Свою нову ставку Виговський зробив на полковника Судиму (він же Сулимка та Сулименко). Цей правобережний отаман зібрав величенький загін козаків та селян-повстанців і розпочав бойові дії проти поляків. Сили його значно зміцніли, коли вдалося об'єднатись із загоном повстанців Варяниці, що діяв на Київщині. Проте найбільшим успіхом слід вважати те, що свою допомогу пообіцяв славетний отаман запорожців Іван Сірко.
Першим великим містом, наміченим до здобуття і, можливо, до влаштування там гетьманської столиці, стала Біла Церква. Вибір не випадковий: там саме перебували гетьман Тетеря та загін поляків під орудою полковника Маховського. Виговському і Судимі слід було дочекатися запорожців Сірка і вдарити на це пристойно укріплене місто разом. Одначе Виговський вирішив, що впорається і без участі запорозького полководця. І схибив. Сірко вже наближався до Умані, коли 24 лютого 1664 року Виговський і Сулима розпочали штурм. Всі їхні спроби нічого не дали. Втративши чимало людей, колишній гетьман мусив відступити. Але полковник Маховський не дав йому можливості перепочити й зібрати нові сили.
За однією з версій, яка, хоч і здається маловірогідною, але все ж таки побутує в історичних дослідженнях та розвідках, полковник Маховський зі своїм військом нібито вийшов з міста, напав на його табір і, здолавши опір козаків та повстанців, захопив Виговського у полон. За іншою, документально і ситуаційно переконливішою, Себастіан Маховський, нібито під слово честі, запросив Виговського на переговори, викликавшись бути посередником між ним і гетьманом Павлом Тетерею, польським командуванням та урядом. Насправді, як виявилося, це була змова: і гетьман Тетеря, і Маховський, як і все польське командування, були зацікавлені в тому, щоб колишній гетьман Виговський назавжди залишив військово-політичну арену України. Й одним з аргументів, яким усі причетні до цієї підступної операції, спрямованої проти Виговського (який на той час був сенатором Польщі, а ще — воєводою Київським і старостою Барським, отож судити його міг тільки королівський суд), виправдовували тим, що він зрадив і гетьманську Україну, і Польщу, оскільки налагодив взаємини з Росією.
Влаштований Маховським і Тетерею військово-польовий суд відбувався в ставці Маховського під Ольхівцями, Канівського повіту, і тривав близько десяти годин. Після винесення вироку. Іван Виговський встиг написати заповіт, який у перший частині своїй більше нагадує офіційне звинувачення своїх суддів, передусім, полковника Маховського. І можна лише дивуватися, що ні Маховський, ні гетьман Тетеря нічого не зробили для того, щоб цей викривальний документ було знищено.
"Без ніякого явного доказу, — писав Виговський, — не давши мені оправдатися,.. Маховський, полковник його королівської милості, з деякими його милості панами дорадниками своїми, взяв мене наперед на присягу, потім на сумління моє, що не мали мені робити ніякої кривди. Наперед під сторожею кілька днів тримали, обіцяючи відіслати мене до суду короля Речі Посполитої, знову не дали мені оправдатися, на якісь хлопські байки зробили мене винуватим і на смерть без суду І права шляхетського віддали","
Офіційної страти не було. За однією з версій, котрийсь із довірених людей Себастіана Маховського застрілив гетьмана, коли той, щойно склавши заповіту, вийшов з хатини, де перебував під арештом, аби покликати священика. За іншою, менш вірогідною, його вбили прямо в церкві, коли, стоячи навколішки, Виговський читав молитву.
Зберігся ще один надзвичайної ваги документ — скарга на ім'я польського короля Яна II Казимира, складена генеральними суддями Гетьманату Іваном Креховецьким та Германом Гапоновичем, а також генеральним писарем та ще п'ятнадцятьма адміністративними полковниками й генеральними старшинами. Креховецький особисто займався розслідуванням підступного вбивства колишнього гетьмана Виговського, й у згаданій "Супліці" він, та інші старшини, запевняють короля, що всі вони до цього злочину не причетні; прямо зазначають, що стався він через інтриги полковника С. Маховського і вимагають покарати його. До речі, в цьому офіційному папері, так само офіційно, полковника Маховського звинувачують у тому, що він провокував (або й шантажував) Виговського, намагаючись щоб той дав хаба-ря, за обіцянку полковника допомогти йому у здобутті гетьманської булави.
Складена була ця скарга ЗО листопада 1664 року, в гетьманському таборі під Лисянкою. Але, незважаючи на те, що вона була наслідком розслідування, автори її з подиву гідною легковажністю не подали жодних подробиць суду та страти Виговського, не зазначають навіть дати цієї страти. То ж, за одними відомостями, він нібито був розстріляний 16 березня 1664 року, за іншими — 17 березня, ще іншими —19 березня.
Та якщо точна дата смерті для нас, нащадків, окрім хіба що істориків, якогось принципового, вирішального значення не має, то питання про те, де саме він похований, хвилює всіх, оскільки йдеться про місце вшанування його пам'яті. Знову ж таки, ми повинні завдячувати історії, що вона зберегла заповіт І. Виговського, в якому той просить: "Тіло моє по християнському порядку землі віддати, котре має лежати у Скиті Великім, у склепі мурованім, в церкві Воздвижения Чесного Хреста. До того ж монастиря ігуменові і братії, за відправування сорокоусту і соборних париста-сів за відпущення моїх гріхів, записую дві тисячі золотих, щоби ся сума за чотири роки з містечка мого Руди, по п'ятсот золотих на кождийрік, була віддана..."
Але, по-перше, до подробиць описавши як мають розпорядитися після смерті його коштами та як віддячити монастиреві, Виговський все ж таки не назвав Скит так, як його, зазвичай, називали. І це дає підставу дослідникам сумніватися, то все ж таки, чи це йдеться про Манявський Скит (який знаходиться поблизу села Манява на Івано-Франківщині) чи про інший, що розташовувався на Львівщині, неподалік Стрия, поблизу маєтку Виговських. До того ж, не збереглося ніяких документів, які підтверджували б, що заповіт виконано, і поховано Виговського саме в церкві монастиря Манявський Скит, чи хоча б на цвинтарі цього монастиря.
Щоправда існує запис у "Чернігівському літописі". Але там сказано, що він "Похований у Великому Скиті з жінкою своєю Стеткевичівною". Водночас, деталізується, що жінка ця, Олена Виговська (Стеткевичівна), упала і вмерла одразу ж, щойно дізналася про смерть чоловіка. Проте інші джерела переконливо доводять, що вмерла вона через певний час.