Деякі історики вважають, що Виговський був лише регентом молодого Юрія, та інші заперечують цю думку, доводячи, що він був повноправним гетьманом.
Іван Виговський гетьманував, проте, недовго (1657–1659). Він походив із заможної української шляхти Овруцького повіту Київського воєводства. Певний час керував справами Луцького земського суду, при польському комісарі був писарем. Під час битви на річці Жовті Води він був на боці поляків, потрапив у полон до татар, звідки його викупив Хмельницький. Іван Виговський як високоосвічена людина був при гетьмані Хмельницькому генеральним писарем. Коли ж його обрали на гетьманство, він розпочав утверджувати Україну серед європейських держав. Зокрема Виговський уклав союз зі Швецією, за яким вона визнала суверенну Україну і її право на землі аж до Вісли, де жив український народ. За цим договором до України від Литви відходили землі Берестейського і Новогрудського воєводств. Виговський знову встановив союз із Кримом і Туреччиною.
Та Польща домагалась повернення України, обіцяючи їй широку автономію. Зовнішньополітичні успіхи нового гетьмана дратували й московський уряд, який одразу використав козацьких старшин, що були невдоволені обранням Виговського. Насамперед виявляли опозицію гетьманові запорозькі козаки, які були ображені тим, що їх не запросили на козацьку раду, котра обирала гетьманом Виговського. Почали сипатись у Москву й доноси від кошового отамана Якова Барабаша та полтавського полковника Мартина Пушкаря, які самі були готові взяти гетьманську булаву. Вони звинувачували Виговського в польських симпатіях, у намірі продати Україну Польщі тощо.
Москва використовує цю ситуацію та вимагає скликання генеральної ради у Переяславі. Вона сподівалась, що на цій раді козаки провалять обрання гетьмана Виговського. До речі, на цю раду приїхав із Москви боярин Хитрово, довіренець царського уряду, який уміло протиставляв одних старшин іншим, розпалюючи між ними ворожнечу. Але козаки все ж одностайно підтвердили обрання гетьманом Виговського. Боярин Хитрово відразу ж поїхав у Полтаву та почав підбурювати полтавського полковника Мартина Пушкаря підняти повстання проти Виговського.
Після цього московський уряд розпочав урізувати державні права України. Він домігся згоди на введення своїх стрілецьких залог у найбільші міста України. Пушкар, зібравши чимало запорозьких козаків, наймитів та "гультяїв", підняв проти гетьмана повстання.
Але Виговський невдовзі зібрав сили і розгромив повстанців. В цій братовбивчій, спровокованій недругами війні загинуло дуже багато людей — близько 50 тис.
В Україні крім того, посилилася боротьба між різними групами козацьких старшин. Одні з них прихилялися до Польщі, бо їх лякав царський абсолютизм і його провокаційна політика щодо України. Інші почали опиратись на Москву, очікуючи від неї обіцяних пільг. Міщани й селяни також були вороже налаштовані щодо Польщі та орієнтувалися на православну Москву. Вони не бажали повернення панщини і духовного гніту, гадаючи, що Московія убезпечить їх від цієї біди і буде довічно дивитися спокійно на їхню волю. Іван Виговський, як і інші представники освіченої козацької старшини, бачили, що Московська держава з її централістичною самодержавною владою рано чи пізно намагатиметься підім’яти Україну, що вона вже тепер наводнює її своїми військами. Він почав схилятися до союзу з Польщею, яка, гадалося йому, дістала історичний урок і зрозуміла свої помилки щодо українства в цілому, а тому має бути поступливою до його вимог і потреб.
16 вересня 1658 р. в розколиханій повстаннями і суперечностями країні Виговський укладає Гадяцьку угоду, її авторами були відомий учений–правник, родич Виговського Юрій Немирич, а також полковник Павло Тетеря. Угода передбачала утворення Руського князівства в межах тих кордонів, які були перед визвольною війною — "в границях своїх і при свободах (своїх) згідно з законами". Законодавча влада в цьому Руському князівстві, яке входило до Речі Посполитої (тобто, до Республіки народної з Литвою і Польщею) мала б належати національним зборам, виконавча влада — гетьманові, який обирався б усім населенням України пожиттєво. Руське князівство повинно було мати власну фінансову систему та свої власні гроші, свою армію — в 60 тис. козаків згідно зі стародавніми вольностями їх: на чолі їх стояв "гетьман руський", який обирався довічно і довічно залишався б першим сенатором від України. Польські війська, коли вже вони переходили кордони України, то відразу мали б вступати під командування українського гетьмана. За цією угодою в Україні мали б урівнятись у правах дві церкви — греко–католицька та православна, вони визнавалися рівноправними. До того ж в Україні мали бути засновані два університети, колегії, школи, друкарні. Широкі привілеї надавались козакам і старшинам. Це була національна державницька програма, зрозуміти яку не могло тогочасне українське суспільство, що не довіряло полякам і боялось, що пани знову повернуть в Україну кріпосництво. Здійснення цієї програми боялась і Московія. Польська держава мала б з’єднатися з Україною на широких правах федерації, як це було раніше з Литвою, і створити своєрідну конфедеративну державу. Але навряд чи дотрималась би панська Польща цих обіцянок. Польські урядовці під час переговорів із І. Виговським звинувачували його й українців у тому, що вони більше хочуть бути незалежними союзниками, аніж бути з’єднаними з "єдиною і неподільною Річчю Посполитою". Через те Гадяцька угода, як установили дослідники, була підписана лише гетьманом Виговським.
Цій угоді не судилося здійснитися. Вона так і лишилась нереалізованою юридичною пам’яткою епохи української козацької держави — Гетьманщини.
Доба Руїни
Гадяцький договір 16 вересня 1658 р. не зрозуміли не тільки широкі народні маси, але й частина козацької старшини. Вони гадали, що ця угода є зрадою інтересів України. Та більшість українських істориків вважає Гадяцьку угоду видатним досягненням козацької епохи, свідченням зрослої державницької ідеології української еліти. Але, звичайно, як і кожна висока ідея, вона не відразу стала зрозумілою широким верствам суспільства. У цьому й була трагедія Івана Виговського. До того ж реалізувати Гадяцьку угоду практично було неможливо. За спиною у Виговського піднімалися нові суперечки і повстання старшин. На кінець 1658 р. Мартин Пушкар, якого підтримував російський уряд, знову збирає свої загони проти Виговського, звинувачуючи його в зраді й запроданстві Речі Посполитій. Москву і далі дратувала самостійна зовнішня політика гетьмана.
Після укладення угоди в Гадячі Виговський звертається до європейських держав із маніфестом, у якому звинувачує Московське царство в порушенні українсько–російських угод, у тому, що Москва захопила землі Литви, захопила території, завойовані українськими військами, що у Віленській угоді царський уряд зрадив інтереси України, які були зафіксовані офіційними угодами після Переяслава.
Таке звертання до європейських держав викликало велике невдоволення московських правителів, які стали називати Виговського зрадником, закликали український народ не виконувати його розпоряджень. І вже у червні 1658 р. 100–тисячна московська армія на чолі з князем Олексієм Трубецьким і боярином Г. Ромодановським вирушає в Україну. Виговський збирає допоміжні сили з німців, татар, бере частини козацьких військ, які залишились йому вірними, бо велика кількість козацького воїнства від нього відкололась, і 28— 29 червня 1659 р. під Конотопом розбиває московське військо. В цій грандіозній Конотопській битві загинув цвіт московського боярства. Була знищена вся царська кіннота. Татари взяли в полон князя С. Пожарського, С. Львова, Бутурліних і багато високих урядовців. Москву охопила паніка. Цар Олексій Михайлович Тишайший під час моління в монастирі з’явився у чорному жалобному одязі. Три дні Москва, зачаївшись, мовчала. Потім цар наказав готуватися до оборони столиці.
Але Виговський на Москву не пішов. У нього за спиною розпочалося повстання в Гадячі, Лохвиці, Ромнах, яке спровокували московські посланці типу боярина Хитрово. Найбільше невдоволення в народі викликав союз гетьмана з кримськими татарами, які при відході до Криму після Конотопської битви, знову грабували і плюндрували Україну.
Новий запорозький кошовий Іван Сірко почав громити союзників Виговського — татар, і вони залишили гетьмана. Проти гетьмана Виговського виступили також старі полковники — Т. Цецюра, В. Золотаренко, Я. Сомко, яким колись не вдалося взяти в руки гетьманську булаву, на відміну від Виговського — молодшого, освіченішого й талановитішого. Невдоволена Виговським була й значна частина населення, зокрема козаки, яким було заборонено ловити рибу в річках, продавати вино. Водночас гетьман всіляко підтримував шляхту, надавав їй землі та пільги. До того ж більшість представників усіх прошарків населення орієнтувалася на православну Москву.
У жовтні 1659 р. Виговський скликає в містечку Германівці, на Київщині, козацьку раду й доручає своїм полковникам Сулимі та Верещаку ознайомити всіх зі змістом Гадяцької угоди. Але його пояснень ніхто не хотів слухати. Козаки–запорожці обом полковникам відрубали руки, в яких вони тримали тексти угод. Розлючений натовп вирував. Виговський склав перед радою гетьманські клейноди, булаву. На гетьмана був знову обраний Юрій Хмельницький. Молодий, але не здатний до управління, він цілком влаштовував честолюбних і бездарних заздрісників. Виговський подався до Польщі. Йому віддали у володіння Київське воєводство, яке, до речі, Польщі не належало. Але пізніше, у 1664 р., за доносом свого політичного суперника Павла Тетері Виговський був страчений за наказом польського уряду. Для урядів усіх держав завжди було вигідніше бачити своїх талановитих опонентів мертвими. Головною причиною невдач у діяльності державця Івана Виговського була, певне, ситуація, в якій несподівано опинилась Україна. З одного боку, Польща не могла примиритись із втратою України і тому не хотіла надати допомоги гетьманові. З другого боку, Московське царство, трактуючи Україну як свою провінцію, азіатською дипломатією підкупу й обіцянок переманювало на свій бік завжди бідну й жадібну до багатств і влади українську старшину, водночас відверто, силою зброї, окуповуючи землі України.
Молодий гетьман Юрій Хмельницький був недосвідченим у політиці.