Згуртувавши воїнство, Лобода повів його на Черкаси. Для коронного гетьмана Михайла Вишневецького це виявилось несподіванкою. Князь щиро вважав, що коли повстання придушено, Косинського вбито, то й запорізькі козаки повинні втихомиритися й займатися своїми звичними справами та розвагами — тобто скубти татар і не давати спокою турецьким гарнізонам. Та найстрашнішим для князя М. Вишневецького було те, що, справивши учту з нагоди перемоги, він розпустив польське військо та загони ополченців. А для того, щоб знову зібрати їх, потрібен був час, якого... не було.
До честі гетьмана Лободи, слід сказати, що він не прагнув крові. Тим більше, що Вишневецькі були українськими князями, і саме з їхнього роду походив засновник Січі. ВІН залюбки розпочав переговори з князем як із головнокомандувачем польських військ. І йшлося між ними не про кривди, що їх заподіяв Вишневецький козакам під час повстання Косинського, бо й козаки теж не святі: Вишневецький сам чимало зазнав від них. А про речі значно важливіші для існування козацтва.
Річ у тім, що дедалі більше настроюючись проти козацтва, поляки почали вдаватися до правових та економічних санкцій. Зокрема, рішенням уряду козакам було заборонено потикатись до прикордонних старосте, тобто будь-якого козака, який там показався, могли заарештувати. Водночас селянам, ремісникам і торгівцям категорично заборонялося продавати козакам порох, олово, зброю та спорядження. Логіка була простою: відокремити, відмежувати козацтво від народу, завдяки якому воно, власне, й існувало; розірвати будь-які зв'язки між Січчю і рештою України. Тож гетьман Лобода, як мудрий політик і дипломат, передусім домігся від князя Вишневецького, щоб той, від імені уряду — заручившись його згодою, ясна річ, — підписав угоду, згідно з якою всі ці заборони скасовувались. Вже тільки за це козацтво мало бути вдячним своєму ватажкові.
Одначе підпису коронного гетьмана Польщі січовим лицарям здалося замало. Ціла козацька флотилія вирушила до Києва і, знову ж таки під загрозою штурму та руйнацій, гетьман примусив князя Острозького сплатити їм значний викуп і підписати документ про те, що він не заважатиме своїм селянам спілкуватися з козаками, а козакам — з'являтися на його землях. Звичайно, гетьман Лобода вдавася при цьому до демонстрації сили, та все ж багато важив і його дипломатичний хист. Бо що означає хоча б угода, підписана разом з головнокомандувачем польських військ М. Вишневецьким? Це офіційне визнання козацтва, його легалізація. Правове підґрунтя для нормалізації взаємин Січі і державних органів влади; Січі і жителів прикордонних староств. Одне слово, Григорій Лобода дипломатичним шляхом, не проливши великої крові, домігся того, чого інший гетьман мусив би добувати шаблями і руйнаціями.
Забезпечивши собі таким чином відносно спокійні тили, гетьман повернувся на Січ і взявся до справ міжнародних. Щоправда, Туреччина і Крим у цей час перебували в стані війни з Німеччиною, і на них могла вплинути тільки дипломатія шаблі і пістоля. Що ж, гетьман Лобода був майстром і такого впливу. Козацька розвідка доповіла йому, що турки перекидають значні військові сили до Молдови. І роблять вони це кораблями, що заходять у Дністровський лиман та пливуть Дністром повз Білгород (нині — Білгород-Дністровський Одеської області). Лиман і місто досить далеко від Січі, тож туркам і на думку не спадало, що козаки, які після придушення повстання Косинського та ворожнечі їх з польським урядом здавалися вже не такими войовничими, як раніше, наважаться іти туди походом.
Але саме на несподіванку й важив мужній гетьман. Він особисто повів флотилію козацьких чайок до Білгорода. Пропустивши в місто турецькі кораблі з поповненням, козаки темної ночі зайшли в лиман і напали на турецький гарнізон. Про те, якими запеклими були бої в місті, свідчить той факт, що турки втратили близько 2 тисяч солдатів-яничар і близько 8 тисяч жителів-мусульман, які теж чинили збройний опір козакам.
Про цілковиту перемогу козаків говорить і те, що вони завантажили на свої кораблі й вивезли на Січ усі гармати, які тільки трапились у Білгороді, та силу-силенну інших трофеїв. А декому в Україні й досі невтямки: існував на Чорному морі український флот, діяв він тут проти ворогів, чи не існував і не діяв?
Участь Г. Лободи у повстанні Наливайка — окрема сторінка біографії гетьмана. Про Наливайка написано багато. Він — улюбленець і фольклору, і літераторів. Не кажучи вже про істориків. Отож і дії Лободи оцінюються в їхніх творах та дослідженнях, виходячи з точки зору та позицій ватажка повстанського руху. Проте настав час оцінити це повстання, дивлячись на нього з позиції гетьмана козак і в-запорожців, воїна і дипломата Григорія Лободи. Цілком очевидно, що з самого початку він не був прихильником повстання Наливайка і не схвалював його. Досвідчений полководець, він не міг не бачити, що воно як слід не підготовлене. Що для нього не визріла ситуація. Що нічого, окрім великої крові та ослаблення й України, і Польщі, від нього сподіватись не можна. Тим паче, що вождем повстання став Наливайко, який іще вчора брав активну участь у придушенні такого самого повстання під проводом Криштофа Косинського.
Співучасником повстання на першому його етапі Лобода став тільки тому, що йому сподобався план, з яким виступив Микола Язловецький, снятивський староста, якого король настановив старшим реєстрового козацтва і головою комісії для замирення козацтва після повстання Косинського. Рішення Язловецького було мудрим: скористатися з того, що основні сили татар перебувають далеко від Криму — в Молдавії та Угорщині, і піти великим походом на ханство. Саме з цією ідеєю він звернувся до Лободи, який одразу ж підтримав його, і до Наливайка, який у принципі був не проти, але вже тоді націлював свої зусилля на боротьбу з польськими панами та особисто — проти роду Калиновських. Бо ж один з представників цього роду намагався заволодіти землею Северинового батька і в сутичці так побив батька, що той помер.
Що ж до Язловецького, то цей чоловік не тільки не поскупував власних грошей, а й узяв позику під цей похід, сподіваючись повернути її коштом здобичі та трофеїв. Саме виходячи з цього плану "кримської війни" Лобода пішов зі своїм козацтвом на Брацлавщину, на з'єднання з Наливайком. Одначе посли імператора Рудольфа П зуміли переконати Наливайка, що йому краще діяти не в Криму, а в Молдові, де теж можна бити татар і турків. Таке рішення Наливайка розчарувало Лободу і він повернувся зі своїми козаками на Січ. А
М. Язловецький, який, готуючи похід на Крим, вліз у страшенні борги, захворів і помер.
Отже, у свій перший похід до Молдови Наливайко вирушив без Лободи. Проте діяти в таких походах без запорожців було важко. Тому, повернувшись в Україну, майбутній вождь повстанців передусім помирився з гетьманом, і в другий похід, що стався у вересні 1594 року, вони вирушили з'єднаними силами. Але деталь: гетьманом цього об'єднаного війська було обрано Лободу. Що не дуже сподобалось Наливайкові. І вже тоді між ними почалися тертя, підсилені згодом тим, що Лобода не підтримував ідеї повстання проти польської шляхти, яке, по суті, призводило до громадянської війни, а націлений був на боротьбу із зовнішнім ворогом.
Цей похід також виявився вдалим. Він знову підтвердив талант Лободи як полководця європейської слави, зміцнив його авторитет не тільки серед козаків, а й у Європі. Чого самі ми з вами досі не усвідомили і не оцінили. Основні події цього походу нам уже відомі з історії про Наливайка.
Під командуванням Г. Лободи козаки зруйнували молдавсько-турецьку фортецю Цецору. Господар Молдови Арон намагався зупинити їх під містом Сучавою, проте Лобода розгромив його війська, а недобитків змусив до втечі у Валахію. Й, нарешті, козаки захопили столицю Молдови Ясси, зруйнували її та з великою здобиччю повернулися в Україну. Після чого Наливайко обрав собі за резиденцію Брацлав, а Лобода — Бар.
Як вони поводяться тепер? Наливайко, за висловом Д. Яворницького, "проголосив себе ворогом шляхти й почав збирати з навколишнього дворянства "стації" тобто своєрідні податки на утримання війська, що їх призначав сам Наливайко, — Б.С.). А Лобода й далі готується до боротьби із зовнішнім ворогом. Він націлений на новий похід у Валахію та Молдову. В листі до князя Острозького, в якого ще недавно служив Наливайко, гетьман веде мову саме про "закордонні" інтереси козаків, і запевняє, що маєткам князя ніхто шкоди не завдасть. Але гетьман — посада виборна, а значна частина козаків уже підтримує ідею Наливайка. Одні з тих міркувань, що треба бити польських панів та захищати віру, другі — з тих, що не варто ходити по здобич у Молдову та інші чужі землі, якщо її можна здобути тут, в Україні, по великопанських маєтках.
Та ось у серпні 1595 року до Дністра підійшла татарська орда, що поверталася з походу в Угорщину. Король, коронний гетьман Ян Замойський, що командував польськими військами, та й сам козацький гетьман Григорій Лобода розуміли: мирно через Україну татари не перейдуть. Пограбують і випалять, ще й тисячі люду поженуть у полон. Ось чому, коли Замойський від імені короля звернувся по допомогу до Лободи, той негайно відгукнувся. Проте пішла за ним тільки частина козаків. Інша, націлена на боротьбу проти поляків і панів, відмовилася. Осторонь походу став і Наливайко, якого поляки демонстративно не запросили, бо для них Лобода був офіційним гетьманом козацтва, а Наливайко — розбійником. Одначе й ті козаки, що пішли за Лободою, одразу захопилися спустошенням околиць сучасних Бендер, а не війною проти татар. І Замойський поставив перед Лободою вимогу вивести їх з Молдови та повернути в Україну.
Лобода так і зробив. А за осідок собі обрав Овруч на Поліссі. Стосунки між ним і Наливайком не покращилися. Сучасники пояснювали це передусім владністю та честолюбством С. Наливайка, який бачив себе гетьманом і не бажав слухати команд Лободи. Крім того, почувався ображеним, що поляки вели переговори тільки з Лободою, а його ігнорували.
Зима застала військо Лободи в північних районах Київського воєводства, на кордоні з Білорусією. Сам Лобода був настроєний мирно, але військо є військо: коли воно не воює, то починає морально розкладатися.