І тут Б. Хмельницький частенько вдавався до послуг І. Ковалевського. Гетьман любив повторювати: "Якби моя сорочка довідалася про те, що я замислив, я б скинув ЇЇ з плечей і жбурнув у вогонь". Отже, йому потрібні були люди, які б могли знати таке, чого не могла знати навіть власна сорочка. Одним із них був Іван Ковалевський.
Після Переяславської Ради, як відомо, гетьман Хмельницький розгорнув бурхливу дипломатичну діяльність. Наважившись на союз із Росією, він і гадки не мав утрачати вже налагоджених зв'язків з іншими країнами. Намагався навіть зміцнити їх та пристосувати до нових умов. Тож у серпні 1654 року одне з його посольств поїхало до Валахії. На чолі — Іван Ковалевський. А мета, з якою він вирушав до цієї держави, визначалася просто: підкріпити дружні відносини, поінформувати Валахію про перебіг Переяславської ради і повідомити, як Україна виступатиме на міжнародній арені віднині. Коли посольство виїздило з Чигирина, мабуть, ні його керівник, ані сам гетьман ще не здогадувалися, що цар московський, під міцну руку якого вони так рвалися, ставить собі зовсім інше завдання: зробити усе можливе, щоб звести міжнародні зносини України до мінімуму. їхали собі спокійно, збираючись діяти так, як і діяли, і вважаючи Україну незалежною державою.
Улітку 1656 року до Чигирина прибув посол угорського князя Ракоці Франц Шебеші. Цей візит був надзвичайно важливим для Хмельницького, оскільки Польща домагалася тіснішого союзу з Угорщиною, націленого проти України, —аж до підтримки польського короля угорською зброєю. Гетьманові, отже, доводилося вживати контрзаходів. У квітні в Угорщині вже побував козацький посол Іван Брюховецький, а тепер, разом із Шебеші, до князя Ракоці вирушило посольство на чолі з І. Ковалевським. Відомо, що 7 вересня він, від імені гетьмана та всього козацького війська, підписав договір, який визначав подальші дружні взаємини України й Угорщини.
Усі знають, що на підставі рішення Переяславської ради Україна і Московія підписали своєрідний союзний договір, умови якого гетьман Хмельницький сприймав лише як основу військово-політичного союзу, а не як цілковите державне об'єднання. До того ж, мало хто знає, але це факт, що Хмельницький готувався до підписання такого договору й зі Швецією. В налагоджені контактів між королем Швеції
Карлом X і Хмельницьким брав участь відомий українсько-шведський дипломат Данило Грек. І договір таки підписано — 7 жовтня 1657 року в Корсуні. На жаль, уже по смерті Хмельницького.
Українську сторону на переговорах репрезентували Іван Ковалевський, Іван Богун і Юрій Немирич.
Як відомо, після смерті Хмельницького в його оточенні розгорнулася боротьба за булаву, головними претендентами на яку виступали син гетьмана Юрій і генеральний писар Іван Виговський. Реальна влада в Україні незабаром перейшла до Виговського. Але й цей, новий, гетьман цінував талант І. Ковалевського як дипломата, і теж доручав йому важливі дипломатичні місії. Зокрема, саме йому Виговський довірив очолити посольство до Польщі, яке вело переговори з представниками уряду цієї держави в 1658 році.
Й нарешті, така цікава деталь: погоджуючись на те, щоб булаву прийняв його неповнолітній син Юрій, гетьман Хмельницький побажав, щоб Ковалевський був його радником. І коли в 1669 році Юрій усе ж повернув собі клейноди, Іван Ковалевський справді зміг виконати волю вождя повстанців і стати державним радником його молодого сина-гетьмана. Проте ми знаємо, що при владі Юрій Хмельницький був недовго, лише до 1663 року. У цей час і губляться на історичній ниві сліди генерального осавула, дипломата й державного радника Івана Ковалевського.