В часи смут в Малоросії, якими закінчилася перша чверть XVIII століття, Сава Чалий став відомим своєю відданістю Орлику. І досі невідомі причини, що примусили його бігти з кримського коша і об’явити себе прибічником Польщі, власне "согласником" короля Станіслава Лещинського, тільки народна поезія ніби дорікає його батькові за те, що він вигодував такого сина:
Ой був у Січі старший козак, прозванням Чалий
Вигодував сина Саву у Польщу на славу.
Ой не схотів та пан Сава козакам служити:
Він пішов до ляшеньків слави залучати.
Він пішов до ляшеньків служби відправляти,
І з ляхами православну церков руйнувати.
Ой був Сава, та їв сала, та все паляниці,
Не кохав Сава молодих дівчат, та все молодиці,
Не кохав Сава панів козаків, та все католики,
Загубив Сава, протесав Сава свою віру навіки.
Якби там не було, але збіжавши із Запорожжя, Чалий сформував значну зграю гайдамаків і, називаючи себе запорожцем і водночас "согласником" короля Станіслава, він від імені Росії і Польщі грабував маєтки тих польських володарів, які були на боці короля саксонського. Поляки, вважаючи Чалого справді представником запорозького війська, вимагали від російського уряду сатисфакції за заподіяну Речі Посполитій образу і збитки її володінням, і київський генерал-губернатор граф фон-Вейсбах, який заснував українську військову лінію, мав вжити заходів для припинення кривавих подвигів Чалого. Він писав про нього у запорозьке військо і вимагав, щоб воно відрядило у польську Україну козаків під начальством вмілого старшини, для спіймання розбійника Савка. Та геройські, на думку козаків, подвиги Чалого зробили його ім’я популярним серед низового воїнства і ця популярність, разом з привабливістю імені колишнього запорожця, привернула до нього прибічників серед козаків. Хоч запорожці і відрядили козацьку команду до Немирова та Умані, де найчастіше бачили Чалого, але там його вже не знайшли. Дізнавшись від своїх запорозьких прихильників про організовану проти нього експедицію, Чалий залишив у Польщі свого єсаула Василя Шутку і через Балту пробрався у володіння Бесарабії. Шутку і трьох інших гайдамаків спіймали, привели до Січі і повісили.
Але Чалий і за кордоном не лишався бездіяльним. Мандруючи Бесарабією та Молдавією, він знайшов можливість застосувати свої гайдамацькі здібності, і що втратив у Польщі, те знайшов за кордоном. У Молдавії він зіткнувся з такими ж бродячими силами, якими багаті були околиці Росії — такий самий бездомний люд, такі самі невдоволені долею, такі самі безпритульні голови. З молдавських "бродників" і бесарабських циган він сформував новий гайдамацький загін і повів його на свою батьківщину. Ім’я Чалого привернуло до нього ще більші натовпи, ніж ті, що були у нього раніше, і зграя його посилилася приєднанням запорозьких рибалок, які завжди охоче йшли до гайдамаків. За ними пішли і польські селяни, які давно чули про подвиги Чалого. Більше того, Чалий знайшов співчуття у запорозькій бугогардівській паланці в особі дуже впливової особи — полковника Пхайки.
І ось знову загриміло ім’я Чалого у Польщі та по Україні. Зграя його ніде не зустрічала перешкод, а якщо і висилали проти нього загони, то хіба затим, щоб принести нову славу імені страшного гайдамака. У всіх містах він мав таємних прихильників, які повідомляли йому про задуми польської партії, про рух команд та інші приготування, що схилялись до загибелі безстрашного ватажка. Все російське населення польської України відкрито йому співчувало і Чалий міг безпечно жити у велелюдних селах і містах, не боячись, що його викажуть полякам. Так він часто бував у Немирові у своєї коханки, і ніхто з мешканців, які знали про це, не доносив на нього польському начальству.
Найбільше зазнавали біди від Чалого багаті маєтки коронного гетьмана Франца Потоцького, який був противником партії Станіслава Лещинського, а значить і його "согласника" Сави Чалого. Притому маєтки Потоцьких та їх численної рідні знаходились саме в польській Україні, головному полі діяльності як Чалого, так і всієї наступної гайдамаччини. Врешті партія Лещинського здалася. Всі українсько-польські магнати, в тому числі і коронний гетьман Потоцький, не бачучи порятунку від нахабства Чалого, наважились вжити найенергійніших заходів, аби покласти край зухвалим і кривавим вакханаліям зграй Чалого. Та ніякі заходи не допомагали. Зухвалість Чалого не зменшилась, а польські пани все більше втрачали впевненість у своїй безпеці. Ім’я Чалого, як і ім’я Пугачова, стало прозивним іменем будь-кого, в кому гайдамацькі якості проявлялися найбільш різко. Будь-який гайдамак вже виходив під іменем Сави Чалого, подібно до того, як отаманам і полковникам Пугачова давалося ім’я Пугача, коли вони несподівано налітали на якусь місцевість, і їх так само по-царськи вшановували — дзвоном з дзвіниць, підняттям церковних хоругв, вставанням на коліна, піднесенням хліба і солі — як і справжнього самозванця. Мало того, поляки повинні були остаточно розгубитися, не знаючи, кого ловити і кого страчувати. Сьогодні ловили Саву Чалого, приводили до замку і страчували. Поляки і тремтячі з остраху євреї бачили, що врешті стратили страшного розбійника, бачили його на колу чи на шибениці на власні очі, і раптом через кілька днів знову лунає по околицях відчайдушний лемент: "Сава Чалий йде! Сава Чалий! Гайдамаки!" Знову скачуть гінці по замках і хоругвах, знову йде гонитва за Чалим, а Чалий несподівано з’являється зовсім у протилежному від пошуків боці. Загальне сум’яття і переляк переходять у забобонну паніку. У подвигах Чалого бачать щось надприродне. Його вважають чаклуном, котрого й куля не бере, й зашморг не душить. Виявилось, що будь-який гайдамак, потрапивши у полон, називав себе Савою Чалим, і йшов на кіл і на шибеницю, а справжній Чалий залишався живий-здоровий і продовжував своє криваве полювання на поляків та євреїв.
За те євреї і помстилися страшному гайдамаку.
Євреї донесли коронному гетьману Потоцькому, що Чалий часто буває в Немирові у своєї коханки, проводить у неї цілі дні, приїжджаючи з одним лише слугою (у народній поезії — "джура"), залишаючи свій страшний почт далеко від Немирова, і веде себе у цьому місті так необачливо тому, що сподівається на відданість йому всього російського населення. За цими вказівками євреїв Потоцький послав своїх людей і наказав їм схопити гайдамака. Чалого оточили і взяли. Потоцький запропонував йому на вибір — бути посадженим на кіл, як розбійник, або прийняти польське підданство із зобов’язанням за добру платню служити Польщі проти козаків і Росії. Чалий вибрав останнє, оскільки до Росії він все одно не міг повернутися — там на нього чекали козацькі киї чи смерть на шибениці і звідти він втік, коли ім’я його, як ватажка гайдамаків, ще не було страшним ні Польщі, ні Запорожжю. Проте він давно ненавидів і Польщу, і Росію, тому що і там, і там йому загрожували смертю. Але у Польщі в нього були свої симпатії, врешті, з Польщею його пов’язували звички і спогади останніх років. Він вільно говорив польською. Народна пісня про Чалого розповідає, що коли запорожці задумали врешті схопити його у самій Польщі і тихенько пробирались у польські землі, Чалий у цей час гуляв у Немирові у поляків на обіді, і, як сказано у пісні, так і "рубить по польські":
Ой п’є Сава в Немирові в ляхів на обіді,
Та й не думає, не гадає о своїй гіркій біді.
Ой п’є Сава і гуляє, ляхом вирубає,
А до його що до Сави гонець приїжджає.
У всякому разі Польща тягла його до себе більше, ніж Росія, хоч в останній, саме у запорозькому коші, ще жив його старий батько, який "вигодував" такого сина не козакам, а Польщі на славу і який сумував за цим сином. У коші залишалася й могила його прадіда, Якова Чалого, який був навіть кошовим у Запорожжі.
Гетьман Потоцький, бажаючи заручитися таким союзником, як Чалий, який був страшною грозою для Польщі, а тому міг би стати грозою і для Росії, зробив його отаманом і ватажком загонів, які іноді направлялися на російські межі з так званими "під’їздами". Досвідченість Чалого була запорукою успіху подібних польських експедицій, і Чалий виправдав загальну довіру. Він став небезпечним ворогом Запорожжя, чиї звичаї і слабкі місця він добре знав як запорожець і ватажок гайдамаків, які часто набігали до нього з Росії. Чалий одружився і зажив паном. Народна поезія інакше і не називає його, як "паном Савою".
Наїзди поляків на Росію під начальством Чалого довели, що поляки придбали собі доброго союзника. В одну з таких експедицій Чалий повів свій загін у запорозький Гард, розорив там запорозький стан, захопив їхню похідну церкву і зруйнував самий Гард (греблі, створені для ловлі риби). У Польщі на переможця чекала нагорода — дарунок особливого маєтку у родове володіння, зате у Запорожжі все більше й більше закипала злість козаків проти їхнього зрадника. Таким чином Чалий зробився польським поміщиком, володарем села Рубані.
Запорожці обурилися, дізнавшись, що Гард зруйнований не поляками, а Чалим. Треба було за всяку ціну зничтожити ренегата, який так жорстоко познущався з своєї батьківщини. Мало того, Чалий одного разу зневажив Запорожжя і тим, що, за переказами, запросив запорожців у свати до свого собаки, якій була кличка "Слимак". У пісні про Чалого, записаній М. І. Костомаровим 1844 року на Волині і вміщеній в нашому "Малорусском литературном сборнике", говориться, що коли козаки обманом взяли Саву Чалого у Немирові і карали його смертю, то примовляли:
Отсе ж тобі, пане Саво, за твої ужитки,
Щоб не кликав у куми до сучки Улитки!
Взагалі поетичні легенди про помсту запорожців Чалому і про смерть цього народного героя у вищій мірі сповнені драматизму. Коли козаки отримали звістку про розбійницький напад Чалого на запорозький Гард, вони зібралися на раду, аби вирішити, що їм роботи. Всі прийшли на раду, не прийшов тільки старий Чалий, батько Сави.
От і зібралися запорожці, у раду схожали:
За походи, туди-сюди проміж себе рахували.
Усі прийшли, усі прийшли, одного нема.
— "Ой чом же тебе, батьку Чалий, у раді нема?"
— "Ой чого ж то мені, панове, у раду ходити?
Що хочете мого сина Саву навіки згубити,
Хоч він став собі до ляхів, та все ж синку милий".
Чом ти став та до нас, такий став спесивий?
Ой спесивий не спесивий — пани кажуть — Сава,
Та недобра, зурівочна стала його слава.
Що не тілько, що пан Сава церкву руйнує:
І з бісами став за право — барзо знахарує.
Отже, самі запорожці були переконані, що Чалий знається з дияволом, що він "знахарує".