Образ плакучої берези він використав у вірші "Я останній поет села..."(1920). У тому ж переможному 1920 р. створений трагічний "Сорокоуст" ("Сорокоуст"), де продовжена центральна віднині життєва мелодія — мелодія панахиди за загубленими "злим жовтнем" солом'яними та дерев'яними селами. Згодом Єсенін написав ще два значні твори про "буйну Русь" — "Пугачов" ("Пугачёв", 1921) і "Країна негідників" ("Страна негодяев", 1922-1923). Трагічні і приватні листи тих років: до харків'янки Є. Ліфиць: "Йде абсолютно не той соціалізм... Тісно в ньому живому..." (серп. 1920); до Р. Іванова-Разумника: "Я втратив... усе те, що радувало мене раніше" (груд. 1920); до Клюева: "Душа моя втомилась і скаламутилась від самого себе і від того, що відбувається" (груд. 1921).
Восени 1921 р. Єсенін познайомився зі знаменитою американською танцівницею Айседорою Дункан. Щоб вилікувати коханого від злої нудьги, Дункан вирішила показати йому світ і, перш за все, свою батьківщину — Америку. Перебуваючи там, Єсенін відчув себе не лише невиправно російським, а й навіть і трохи радянським. На відстані він навіть майже закохався в ідею комуністичного будівництва. Перший "червоний скандал" відбувся в Бостоні. Єсенін, увійшовши в гардеробну Дункан, почав розмахувати червоним прапором і кричати російською: "Хай живе більшовизм!" Перелякані бостонці в паніці залишили зал. Після першого скандалу був другий, потім — третій. Але вже через три дні після відплиття із Нью-Йорка Єсенін записав: "Як згадаю про Росію, згадаю, що чекає там на мене, так і повертатися не хочеться... Сумно мені, законному сину російському, у своїй державі пасинком бути".
І все ж повернувся Єсенін на батьківщину інший. В. Маяковський пояснив цю переміну в його настроях потягом до нового, навіть заздрістю до поетів, котрі органічно злилися з революцією. Після повернення з Америки Є. написав кілька ультрарадянських творів: "Пісня про великий похід" ("Песнь о великом походе"), "Баладу про двадцять шість" ("Баллада о двадцати шести") і "Поему про 36" ("Поэма о 36", усі — 1924). Влада раділа, але самому Єсеніну ця піррова перемога над самим собою задоволення не принесла. Досвід чесної роботи за пролеткультівськими правилами переконав Єсеніна в тому, що писати, дотримуючись "пролетарської лінії", неможливо. Тоді ж Єсенін почав використовувати романізовані оповідні форми; на відміну від "Пісні про великий похід", де історія російської визвольної боротьби подана як переказ, в "Анні Снєгіній"("Анна Снегина", 1925) і віршах "Повернення на Батьківщину", "Русь радянська", "Русь відживаюча" (усі — 1924), зображення пореволюційної дійсності різко проблемне і психологічне. Єсенін вважав, що своєю "Анною Снєгіною" зробить "прорив" у літературі, але критики зустріли твір прохолодно.
Переділ влади та землі на користь "найогидніших громил і шарлатанів" ("Чорна людина" — "Чёрний человек", 14 лист. 1925) тривожив Єсеніна ще й тому, що аналогічна ситуація склалася і в літературі. Про те, що революція не несе духовного переродження, а "чорну загибель", поет почав здогадуватися ще в 1920, після поїздки в Харків майже здогадався у 1921 p., коли на вечорі пам'яті Блока, влаштованому діячами Пролеткульту, вигукнув із залу: "Це ви, пролетарські поети, винні у смерті Блока!" Грандіозний провал "Анни Снєгіної" остаточно переконав його в тому, що в залізних кліщах "не того соціалізму" ні йому, ні його "живим пісням" — не жити.
І, випереджуючи залізних ворогів, він пішов сам — емігрував із приреченої на загибель селянської Росії "в ту країну, де тиша і спокій...": у ніч з 27 на 28 грудня 1925 р., в ленінградському готелі "Англетер", Єсенін вдався до самогубства. Єсенін ще замолоду виявив інтерес до української літератури. Одна з перших його публікацій — вільний переклад уривка з поеми "Княжна" Т. Шевченка ("Село", 1914). Поет бував у Києві, Харкові, Криму. Його твори перекладали В. Сосюра, В. Юхимович, К. Дрок, М. Упеник, О. Новицький, В. Коломієць, В. Швець, З. Гончарук, М. Левицький, І. Пучко та ін.
За А. Марченко