Його пацифістська, і більше ніж пацифістська, позиція викликали проти нього каламутну хвилю ненависті, наклепів, обвинувачень. Його засипали лайливими листами, сповненими злоби і погроз, більшість його знайомих повернулася до нього спиною. "Зрадник", "безпринципна наволоч" — це були ще не найдошкульніші "титули", якими його "нагороджували". Гессе хотів допомагати постраждалим від війни. У Берліні він став позаштатним співробітником Червоного Хреста і німецької організації допомоги військовополоненим, керівником бібліотеки для в'язнів і недільного листка для військовополонених. Але це все погано вплинуло на його слабку нервову систему. Смерть батька 1916 року, психічна хвороба дружини, якій треба було лікуватися в спеціальному закладі, розлука з дітьми, які виховувалися в пансіонах через зайнятість батька громадською діяльністю та хворобу матері, — все це зробило Гессе зовсім самотнім і недужим. Багато разів він лягав на медичне обстеження та лікування. Випадково один із його друзів порекомендував йому відвідати молодого, але вже відомого психоаналітика, учня К.Г. Юнга. Лікар допоміг письменникові. Пацієнт відвідував його дуже часто, вони вели тривалі розмови і прояви хвороби поволі відступали. Але не лише лікування було для Гессе важливим.
Він став палким і відданим прихильником психоаналізу, і не тільки у функції лікувального методу для хворих на неврози, а й як нового напряму в дослідженні людської психології та філософської системи. Гессе розпочав вивчення праць З. Фройда, К.Г. Юнга та інших психоаналітиків. Вони розкрили перед ним нові обрії, способи заглиблення в душу людини. Сказане важливе для того, аби повніше зрозуміти ідеї та образи "Степового вовка "та інших зрілих творів прозаїка.
Гессе створив на основі теорії К.Г. Юнга про підсвідоме та його могутній вплив на життя людини свою концепцію про "шлях до внутрішнього "Я", яка майже повністю збігається з юнгівською "глибинною психологією". Елементи символіки і містики заступають у його творчості (що стає структурно все складнішою) властиву йому раніше романтичну забарвленість. Його сюжети часто набувають фантастичності. Він тяжіє до утопії. Переносить події у своїх творах в далекі екзотичні або вигадані фантастичні країни та місцевості. Його стиль багатий і розмаїтий, високоінтелектуальний і при цьому часто іронічний.
У романі "Деміан" ("Demian", 1919), який був опублікований під псевдонімом, оповідачем є молодий чоловік, якого звуть Еміль Сінклер. (Це ім'я значилось як авторське і на обкладинці "Історії однієї юності" — "Die Geschichte einer Jugend" — такою була друга назва "Деміана".) Т. Манн не впізнав справжнього автора і навіть цікавився його віком. Твір справив на нього "велике літературне враження". Він рекомендував своєму знайомому прочитати його: "Якщо у Вас є час, прочитайте цю повість! Вона, на мою думку, щось незвичайне..." Гессе отримав під маскою Еміля Сінклера премію ім. Фонтане, але відмовився від неї саме через оту містифікацію. Видавець хотів привабити до книги молодих читачів і вважав, що "відоме ім'я старого дядечка" їх відлякає. Для самого ж Гессе виступити під новим невідомим іменем було важливо з інших причин. Він відчував себе на початку нового періоду творчості "як з точки зору світогляду, так і стилістичної". Друга назва твору мала узагальнюючий смисл.
"Історія однієї юності" може розглядатися не лише як індивідуальна історія певного молодого чоловіка, а й як розповідь про генерацію тих, які двадцятилітніми пішли на фронт світової війни. Головна постать книжки має певні риси особистості й біографії її автора, та це не є чимось вирішальним для розуміння твору. Один із дослідників писав про це: "Гессе такою ж мірою Сінклер, як Гете — Вертер або Томас Манн — Ашенбах" (Фріц Боттігер).
Змістом твору є пошуки Сінклером свого власного "Я", подолання авторитету інших, які пригнічували його в дитинстві та юності, вивільнення з-під влади брехливої, лицемірної моралі його оточення — родини, школи, церкви. Еміль не є сильною особистістю, інші люди мають над ним владу, але він прагне стати самостійним. На своєму шляху до себе істинного, внутрішнього він зустрічає дивну людину, яку звуть Деміан. Деміан — самітник, котрий закликає до самопізнання. Ідучи в цьому напрямку, суспільство, яке складається з безлічі індивідів, може перебудувати світ під знаком "нової правди", створити оновлену людську спільноту. Деміан має багато рис ніцшеанця. І його дещо туманна й абстрактна головна ідея нагадує Заратустру з його ідеєю перетворення людини завдяки духовній праці над собою у надлюдину. На думку Гессе, шлях Деміана — це рух від "батьківського світу" з його законами і обмеженнями до "світу материнського", до природи, до первісного в людині, до свободи та щирості.
У повістях "Кляйн і Ваґнер" ("Klein und Wagner", 1919) і "Останнє літо Клінґзора" ("Klingsors letzter Sommer", 1920) художньо варіюються схожі проблеми. Молода людина не може знайти свого місця у світі, що її оточує, але зовсім самотньою вона також не здатна існувати. Та коли вона слухається лише своїх прихованих інстинктів, то стає небезпечною для інших і гине. Так розвивається історія Кляйна, який почувається одночасно вбивцею-Вагнером і композитором-Вагнером, у своїй тотальній самотності схиляється до людиноненависництва та злочину й лише в смерті знаходить вихід з пекла власного існування. З темою смерті пов'язане й "Останнє літо Клінґзора". Художник Клінгзор знає про свою смертельну хворобу. Та його хвилює не лише власна близька смерть, а й вмирання всієї старої західноєвропейської культури, те, що тривожило самого Гессе. Як Ф. Ніцше і О. Шпенглер, він бачив занепад Європи, але при цьому вірив у нову культуру, нову мораль, чий обрис лишався для нього таємничим і нечітким, але все ж таки реальним.
Ідеал, гармонію і нову мораль шукають герої ще однієї повісті письменника "Сіддгарта" ("Siddharta", 1922). Автор розповідає про двох індійських юнаків Сіддгарта і його друга Ґовінда. Події відбуваються у давній, дещо умовній Індії, вони дуже віддалені в часі і просторі від буремної повоєнної Європи XX ст. Після довгих мандрів і численних пригод обоє друзів знаходять спокій у самих собі, в розкішній природі і в житті з усіма його контрастами, його добром і злом. Твір написаний прозою, але звучить завдяки гармонійному змісту і формі високопоетично. Тому автор мав право назвати його "індійською поемою".
Усі згадані твори поч. 20-х pp. часто називають прелюдією до роману "Степовий вовк", де всі їхні провідні ідеї та головні характери, розмаїття сюжетних ліній майстерно сплетені в нове єдине ціле. "Степовий вовк" безпосередньо спрямований у німецьку дійсність 20-х років XX століття. Але це не соціально-критичний сучасний роман у справжньому розумінні цього поняття. Це радше вельми тонкий і складний аналіз психіки сучасної людини на ім'я Гаррі Галлер, котрий є живим, різнобічним індивідуальним втіленням типу маргінального, стороннього, відчуженого індивіда, такого поширеного в наш час. Фіктивний видавець пише з цього приводу: "Я бачу в них (тобто в записах Гессе Г.) щось більше, ніж документ часу, тому що душевна хвороба Галлера є — нині я це знаю — не примхою одинака, а хворобою самого часу, неврозом покоління, до якого Галлер належить..." Час у романі спресований приблизно в п'ять тижнів. Форма оповіді — автобіографія, яку залишив у покинутому житлі автор — "степовий вовк", — а видавець опублікував зі своїм коментарем. У книзі йдеться про усамітнення та відчай прошарку інтелігенції, яка далека і від буржуазії, і від міщанства, і від робітничої маси, й замкнена лише на собі самій. Автор перед своїми "записами" зазначає: "Лише для божевільних". Кожний вихід у реальний світ травмує його почуття. Відвідини цвинтаря під час похорону, як і візит до одного з університетських професорів, свідчить про те, як фальшиво, нещиро, дріб'язково поводяться ближні. Байдуже, хто вони, — дрібні міщани чи відомий учений. Галлер не борець — зі скандалом рятуючись втечею від буржуазної публіки, він знаходить притулок лише у своїх мріях. "У подвійному само-відчуженні він бачить себе то в образі звіра, як псевдововк — дика, хаотична, керована інстинктом людина, то як приручений напівбюргер і останній лицар романтизму. Так степовий вовк стає аутсайдером" (Фрітц Боттігер). Нігілізм, відчай, саморуйнація заходять так далеко, що Гаррі Галлер хоче вбити себе.
Та автор, тобто сам Гессе, пропонує йому, як це буває в казках, три шляхи порятунку: подолання самотності через повернення у суспільство, ресоціалізацію; вилікування травми степового вовка через психоаналіз для віднайдення першопричини свого стану: визнання гуманістичних традицій, прилучення до них. Перший шлях веде Галлера в середовище богеми — в бар у декадентському стилі з танцями, музикою та наркотиками. Терміна — дівчина з бару — навчає його танців. Це вже перший крок до інших людей. Терміна — куртизанка, яка має смак і здатна на почуття, вона розумна і багато в чому може збагнути самотність Гаррі. Танцівниця з бару Марія, весела, позбавлена комплексів дівчина, вводить степового вовка в світ еротики і вчить "маленьким прийомам мистецтва та гри", вона "не хоче нічого іншого, тільки дарувати й отримувати радість". Третє знайомство — з музикантом латиноамериканцем Пабло, якого Галлер спочатку помилково вважає "задоволеною та безпроблемною дитиною", теж стає важливим для його духовного одужання. Життєрадісний джазист дарує йому нові імпульси для існування.
В одну з карнавальних ночей Гаррі Галлер прилучається до "відчуття свята, п'яніє від злуки з тими, хто святкує, від таємниці розчинення окремої особистості в натовпі, єднання містики та радості". Карнавал відіграє у романі дуже важливу роль, як у Е. Т. А. Гофмана або Й. В. Гете. Після балу Гаррі з Герміною йдуть у кімнату Пабло та ковтають наркотичні пігулки. Так Галлер потрапляє у світ снів, у "магічний театр", як його називає Г. Галлер, у дусі психоаналізу, стикається зі своєю підсвідомістю, своїми комплексами, потаємними інстинктами та бажаннями, щоби відкрити їх для себе, зрозуміти і подолати. Як пише Фріц Боттігер, окремі сцени, як у кіно, висвітлюються, проектуються на полотно свідомості Галлера.