В Олівера майже одразу виникли почуття до Дженні. Він не обговорював дівчину з другом по кімнаті, ревнував, коли почув її слова "І я скучила за тобою. Дуже скучила" в розмові з Філом (виявилося, що це її батько). Хлопець лише з Дженні зміг відверто поговорити про свої взаємини з батьком. Олівер ставився до Дженніфер зовсім не так, як до інших дівчат, і через те не наважувався підступитися до неї. Коли Олівер дізнався, що Дженні їде в Париж на уроки до відомої вчительки музики, то сказав, що хоче одружитися. Згодом хлопець повіз дівчину на знайомство зі своїми батьками.