Хлопці похизувалися носовичками та гаманцями, які встигли вже "заробити".
Потім всі затіяли гру: старий єврей брав різні коштовності і ходив по кімнаті, наче турист, іноді приглядаючись до стін або до каміна, як до вітрин, а хлопці з легкою вправністю намагалися їх поцупити: "Якщо старий джентльмен відчував чужу руку в своїй кишені, він кричав, у якій кишені рука, і гра розпочиналася знову".
В гості завітали дві дівчини — Бет і Ненсі, що не були красунями, але виглядали вони життєрадісно. Обговорили роботу, ще якісь дрібниці і пішли, а вдома залишився Олівер та Фейгін. Старий запропонував і новому хлопчику спробувати витягнути у нього з кишені хустку, а коли вийшло, назвав Олівера дуже кмітливим і напророчив блискуче майбутнє.
X.
Олівер довгий час не виходив з будинку і нарешті вмовив відпустити його разом з хлопцями на роботу. Хлопці довго йшли, поки не зустріли охайного джентльмена, що був настільки захоплений книгою, що нічого не помічав. Бейнс і Докінс обережно витягнули у нього з кишені хустину і кинулись тікати: "В одну мить хлопчикові спала з очей полуда: то ось звідки беруться і хусточки, і годинники, і коштовності, ось чим займається Фейгін!". Хлопець злякався і теж став тікати і, на його біду, це помітив старий чоловік і подумав, що він і є злодій; всі кинулися його наздоганяти. Хлопчика піймали і полісмен, що підійшов в натовп, потягнув Олівера до суду. Варто сказати, що постраждалий джентльмен досить жалібно поставився до хлопця і просив поводити себе з ним обережно.
ХІ.
Прийшли до суду, де правосуддя вершилося досить сумнівним способом. Дозволяючи собі пихату та самовпевнену поведінку, суддя допитав потерпілого містера Браунлоу та полісмена. В цей час Олівер ледь стояв на ногах і згодом знепритомнів. Суддя призначив три місяці ув'язнення, коли у залу суду прибіг власник книгарні, поряд з якою сталася крадіжка і роз'яснив, що хлопчик ні в чому не винний, адже це його друзі витягнули хустинку, чим сам юнак був просто приголомшений. Олівера виправдали та залишили на вулиці майже без тями; поважний джентльмен відчував тепло до хворої дитини, тому забрав хлопчика до себе.
ХІІ.
Олівер пролежав у гарячці дні та піклуваннями та турботою економки місіс Бедвін та містера Браунлоу почав одужувати. Ще ніколи у своєму житті він не відчував до себе такої доброти, як у цьому будинку. Якось, ще будучи слабким від хвороби, він сидів у кріслі та розглядав портрет якоїсь жінки, що аж притягував його погляд. Прийшов містер Браунлоу і випадково помітив дивну схожість між рисами та виразом обличчя жінки та його гостя — він аж вигукнув від здивування.
ХІІІ.
Коли Пройда і Бейтс повернулися додому без Олівера, старий Фейгін не на жарт розлютився і ледь не вбив хлопців, але його крик був перерваний приходом гостя на ім'я Білл Сайкс: "Чолов'яга років тридцяти п'яти, убраному в чорний плисовий сюртук, дуже засмальцьовані коричневі бриджі, шнуровані черевики й сірі бавовняні панчохи на товстих ногах з опуклими мускулястими литками, — дивлячись на такі ноги при такому вбранні, завжди відчуваєш, що їм чогось бракує, а потім здогадуєшся: кайданів!". Вільям Сайкс поводив себе хазяйновито та зневажливо по відношенню до інших і цьому відчувалася його певна привілея. Коли хлопчики розповіли дорослим всю пригоду з арештом Олівера, було вирішено відправити когось до поліцейської дільниці та дізнатися долю юнака, адже всі переживали, аби він не розповів про їх зграю. У пригоді стала Ненсі, що, гарно вбравшись, пішла у поліцію. Там їй розповіли, що хлопчика ледь живого забрав якийсь джентльмен і вирушили вони у Пентонвіл. Ненсі передала все почуте своїм друзям і, похапцем зібравши речі, було вирішено змінити локацію перебування і якнайскоріше знайти Олівера та завадити тому, щоб він розказав про їх банду.
XIV.
Вже коли Олівер був спроможний сам рухатися і повністю видужав, містер Браунлоу запросив хлопчика до себе в кабінет. Останній перелякався, що господар хоче позбавитися від нього та виставити на вулицю, проте той лише хотів розпитати юнака про його долю і як так сталося, що він втрапив у таку халепу. Розмову було перервано приходом містера Грімвіга — давнього приятеля хазяїна будинку. Містер Браунлоу познайомив свого друга з хлопчиком та попросив залишити їх удвох. Містер Грімвіг сказав, що не може висловити свою думку стосовно хлопчика, адже він може виявитися брехуном і лихою людиною: "Річ у тім, що в глибині душі містер Грімвіг був дуже схильний визнати і зовнішність, і поведінку Олівера надзвичайно приємними. Але проти цього повставав притаманний йому дух сперечання".
Оліверу було дано доручення віднести у книгарню книги містера Браунлоу, чому хлопчик дуже зрадів, адже хотів хоч якось віддячити такій турботі про нього. Приятель господаря будинку був ладен посперечатися, що хлопчик не повернеться, адже він мав нове вбрання, гроші та дорогі книжки, але містер Браунлоу був впевнений, що у Олівера навіть думки такої немає, проте хлопчик не повернувся…
XV.
Доля склалася так, що по дорозі до книгарні, Олівер випадково звернув не у той провулок, що зіграло важливу роль у подальших подіях. Саме там йому перестрілася Ненсі та містер Сайкс, які забрали хлопчика з собою Всі спроби Олівера покликати на допомогу виявилися марними: можливо тому, що він ще був трохи кволим після перенесеної хвороби, а можливо тому, що всі перехожі байдуже ставилися до цього.
XVI.
Ненсі та Сайкс привели Олівера у якийсь пошарпаний будиночок на околиці, де на них вже чекала вся банда. Олівера благав повернути гроші та книги назад, аби лише містер Браунлоу не подумав про нього погано, але всі лише реготали. Фейгін навіть замахнувся палицею на хлопчика, проте Ненсі пообіцяла позбавити життя того, хто буде мордувати малого. В ній прокинулась злість на чоловіків і певний жаль до хлопця, тому вона кричала та кидалася у бійку, поки Олівера не залишили у спокої.
XVII.
Парафіяльний бідл містер Бамбл їхав у справах до Лондону. Перед цим він завітав на ферму, де провів своє дитинство наш герой. Там мав розмову із Діком — єдиним другом Олівера, що був настільки хворим та кволим, що ось-ось мав віддати душу Богові. Він просив когось написати Оліверу слова подяки та любові та передати після його смерті, проте це розлютило урядовця.
У Лондоні на очі містеру Бамблу потрапило оголошення про грошову винагороду тому, що розкаже про місцезнаходження Олівера або надасть якусь інформацію про його минуле. Містер Бамбл поспішив до Пентонвілу. Вся його розповідь звелася до того, що "Олівер — підкидьок, син поганих, непутящих батьків, що від народження він був утіленням підступності, невдячності, злостивості; що своє коротке перебування в рідному місті він завершив підлим і звірячим нападом на безневинного хлопчика, після цього втік під покровом ночі з оселі свого хазяїна". Містер Браунлоу був дуже засмучений такими новинами і велів більше ніколи не згадувати ім'я хлопця у його домі.
XVIII.
Перший час Олівера не випускали з кімнати, але згодом почали відмикати замок та дозволяли гуляти по будинку. Якось Чарлі та Джек розговорилися із хлопцем, спонукаючи його послухати порад Фейгіна та почати займатися їх ремеслом: тоді і йому буде краще, і Фейгін буде задоволений. Цієї справи йому все одно не уникнути. "Якщо не ти крастимеш носові хустки й годинники, то їх крастиме хтось інший. Тому, хто з ними розпрощається, все одно краще не буде, й тобі краще не буде; краще буде тільки тому, хто їх поцупить. А ти ж маєш на них таке саме право, як він! ".
Розмова була перервана приходом Фейгіна та його гостя містера Чітлінга, що тільки-но повернувся із виправного дому. Останній жалівся на час, проведений там і висловив думку, що Оліверу дуже пощастило, що він потрапив у компанію Фейгіна. З того дня він рідко залишався один і інші намагалися навести аргументи на користь злодійства, час від часу граючи із ним у давню гру і, таким чином, осквернити його чисту душу та думки.
XIX.
Фейгін, Сайкс та Ненсі обговорювали напад на будинок старої жінки, що був багатий на срібло та різні коштовності. Коли не вийшло підкупити слуг, то вирішено було скористатися кватиркою. Проте для цього треба було залучити якогось маленького хлопчика. Старий єврей запропонував Олівера, адже менше за нього хлопчика не було; також він вбачав у цьому можливість остаточно залучити його до грабіжництва. Фейгін дещо побоювався реакції Ненсі, проте в ній переважала відданість Сайксу та своїй справі. Було вирішено, що дівчина на наступний день забере хлопця та відведе до Сайкса, а день після того відбудеться грабіж.
XX.
Наступного дня Ненсі прийшла за Олівером і, читаючи у його очах бажання втекти за слушної нагоди, сказала, що з цього все одно нічого не вийде. Вона захищала його раніше і буде захищати його надалі, проте їй необхідно, щоб він слухався її слів. Так буде краще для нього та для неї. Свої слова вона підкріпила синцями, залишеними після її істерики в день повернення Олівера.
Коли вони приїхали до Сайкса, той провів з хлопцем розмову про те, що йому необхідна його цілковита слухняна поведінка і тоді ніхто не постраждає. Вагомим аргументом став пістолет, що тримав злодій у своїх руках. На ранок вирушили в дорогу.
ХХІ.
Дорога до місця призначення була довгою. Подорожнім Сайкс представляв Олівера як свого сина. Вечеряючи у трактирі, голова банди домовився із тамтешнім чоловіком, щоб той підвіз їх на возі і проїхавши Санбері та пройшовши ще кілька миль, дісталися напівзруйнованого будиночку, що став для них пристанищем.
ХХІІ.
На них уже чекали двоє інших чоловіків — Тобі Крікет та Барні. Всі повечеряли та випили джину з водою, примусивши і Олівера зробити декілька ковтків. Трохи відпочили та вночі вирушили до того будинку, що мав стати місцем злочину, залишивши Барні чекати вдома. Лише коли вони перелізли паркан чужого дому, Олівер зрозумів навіщо вони тут — він благав вбити його на місці, проте не робити з нього злодія. Хлопця привели до тями і наказали просто зсередини відімкнути вхідні двері і впустити їх в дім. Його підсадили у віконницю і він опинився всередині. В його намірах було зчинити галас і попередити мешканців і як тільки він зробив крок в сторону сходів, він побачив двох чоловіків, його пострілом відкинуло.