Повесть "Поединок" — звено в длинной цепи произведений Куприна, посвященных русской армии. "Поединку" предшествовали многочисленные рассказы 1890 — начала 1900-х годов ("Дознание", "Куст сирени", "Ночлег", "Ночная смена", "Поход"), повесть "На переломе" ("Кадеты", 1900). За "Поединком" следовали рассказы "Свадьба" и "Гранатовый браслет" (в котором весьма важную роль играет образ генерала Аносова), рассказ о военных летчиках Первой мировой войны "Сашка и Яшка", повесть "Купол св. Исаакия Далматского", посвященная походу на Петроград Северо-Западной Добровольческой армии генерала Н. Н. Юденича и службе в этой армии самого Куприна, роман "Юнкера". Менялись, интенсивно эволюционировали взгляды писателя, неизменным оставался его интерес к теме. Вероятно, это обусловлено той чертой судьбы и личности А. И. Куприна, которую в 1907 году определил Л. Н. Толстой следующими словами: "У Куприна никакой идеи нет, он просто офицер".
Слова эти были сказаны Толстым уже после чрезвычайно внимательного и пристрастного изучения повести "Поединок".
Воспитанник 2-го Московского кадетского корпуса, выпускник Александровского военного училища, подпоручик 46-го Днепровского пехотного полка (1890—1894), А. И. Куприн был связан с армией с 10 до 24 лет. "Я должен освободиться от тяжелого груза моих военных лет..." — говорил он осенью 1902 года, обдумывая сюжет "повести из военного быта". Великолепное знание этого полкового, гарнизонного быта, "армейского языка" стало художественной тканью повести. И проблемы российской армии, проблемы офицерской среды конца XIX — начала XX века рельефно, беспощадно, с гневом, но и с болью очерчены в повести Куприна.
Работа над повестью растянулась на годы. Куприн обдумывал план "Поединка" в 1902 году, уничтожил уже написанные главы в 1903 году. И лишь в 1904—1905 годах повесть была завершена, причем автор остался недоволен финалом. Годы работы над "Поединком" — время максимального сближения Куприна с товариществом писателей "Знание" и центральной фигурой этого круга русских писателей-реалистов начала 1900-х годов — М. Горьким. В 1902—1905 годах Горький постоянно интересовался замыслом Куприна. В первой публикации, в шестом сборнике "Знания", увидевшем свет весной 1905 года, "Поединок" был посвящен А. М. Горькому. "Все смелое и буйное в моей повести принадлежит Вам", — писал Куприн Горькому сразу после выхода "Поединка".
Даже самые доброжелательные рецензенты отмечали: "Поединку" вредит именно публицистическая, по-своему красивая и даже эффектная злоба..." (П. М. Пильский). Но и самые убежденные "идейные противники" повести признавали: болезненные, острые социальные проблемы русской армии начала 1900-х годов, проблема отчужденности, глухого непонимания между офицерами и солдатами, ограниченности, кастовой замкнутости, скудного образовательного уровня, жестоких тягот "семейно-гарнизонного" быта широких слоев русского офицерства очерчены Куприным жестко, страшно, но — точно.
Однако, кажется, жесткий социальный критицизм "Поединка" — следствие, а не причина глубокого, почти безысходного отчаяния, царящего на страницах повести.
Символичное название произведения — "тема дуэли" — проходит через всю русскую литературу XIX века. Однако в этой цепи, между рыцарским поединком Петруши Гринева с клеветником Швабриным в "Капитанской дочке" (1836) и бессмысленно жестоким убийством штабс-капитаном Соленым барона Тузенбаха в "Трех сестрах" (1901), теряет смысл не только "единоборство чести". Теряет смысл, ветшает, готовится к гибели целая система ценностей, социальная формация, эпоха, менталитет, собственно — целый мир. Ф. Д. Батюшков в статье "Обреченные" (1905), посвященной героям "Поединка", сопоставлял сцену полкового смотра (гл. XV), одну из лучших сцен повести, с картиной И. Е. Репина "Заседание Государственного совета". Сложная, великолепная и мощная с виду, но утратившая органику, силы, смысл существования машина управления Российской империей у Репина и машина армии у Куприна обречены на скорую и страшную гибель.
Подпоручик Ромашов, главный герой повести, не видит и не чувствует смысла в самом существовании армии — с ее уставами, учениями, гарнизонной и казарменной повседневностью. И это, пожалуй, ужасней всего в жизни Ромашова и его однополчан.
Герои "Поединка" страшны в своем отчаянии. Осадчий, воспевающий "радость прежних войн, веселую и кровавую жестокость" (через десять лет, в годы Первой мировой войны, эти умонастроения, эти чувства найдут жестокий, кровавый выход на полях сражений. В пламени мировой войны погибнет миф о "поступательном развитии" европейской истории, наивные концепции гуманизма и прогресса; Куприн инстинктивно почувствовал хрупкость этих идей раньше, чем его современники-философы). Вот "ницшеанец" Назанский, обуреваемый светлыми идеями и тяжелыми алкогольными кошмарами на продавленной койке (Куприн намеревался показать безумие Назанского в последних главах "Поединка"). Умная, образованная, очаровательная Шурочка терпеливо готовит мужа к экзаменам в Академию Генерального штаба и хладнокровно ставит любящего (и, возможно, любимого) Ромашова под дуло пистолета. Вот пьют "под стук телеги" завсегдатаи офицерского собрания...
И только в великолепной сцене ночного разговора Ромашова с солдатом Хлебниковым на откосе железной дороги (гл. XVI) брезжит свет сострадания, и вместе с ним — в поступках подпоручика, в шепоте солдат, вспоминающих сказки Петровской эпохи, — появляются смысл, уют, спокойствие.
Но уже в следующих строках "чувство нелепости, сумбурности, непонятности жизни" продолжает преследовать поручика.
"Поединок" вышел в свет в дни разгрома русского флота при Цусиме. Жестокая, позорная реальность русско-японской войны 1904—1905 годов подтверждала пафос повести и диагнозы Куприна. "Поединок" стал литературно-общественной сенсацией 1905 года, первых месяцев первой русской революции. Повесть высоко оценили М. Горький, В. В. Стасов, И. Е. Репин, К. И. Чуковский, Ф. Д. Батюшков. "Поединок" вызвал и непримиримо жестокие, и отстраненно-иронические отзывы. Л. Н. Толстой, внимательно прочитавший "Поединок", высоко оценил дарование Куприна, знание военного быта, армейского языка и жаргона, скептически отозвался о "ницшеанстве" Назанского, проницательно отметил: "Куприн в слабого Ромашова вложил свои чувства". Однако вывод Толстого был таков: "Не рад, что читал. Ужайно тяжело..."
В 1918 году петроградская газета "Красная колокольня" одобрительно отмечала: своей повестью Куприн "нанес царской русской армии в тысячу раз более страшный удар, нежели тот, что нанесли японцы под Цусимой...". Однако сам Куприн в эти месяцы писал с гневом и скорбью о развале фронта Первой мировой войны: "У нас была прекрасная, изумлявшая весь мир армия. Она растаяла, оставив после себя грязные следы..."