Тему "футлярного человека" можно по праву считать сквозной в творчестве Чехова. Первый шаг в раскрытии этой темы писатель делает еще в своем раннем произведении "Учитель словесности", но в 1898 году появляются три рассказа, так называемая "маленькая трилогия", которые можно объединить в цикл на основе их общей проблематики. Эти рассказы — истории о разных видах "улиточного" ("футлярного") существования, которые рассказывают друг другу герои Буркин, Чимша-Гималайский, Алехин и другие. Части этой "трилогии" объединены общностью темы и некоторыми героями.
Наиболее гротескную "картину" "футлярной" жизни автор предлагает нашему вниманию в первом рассказе "трилогии", где тема заявлена уже в названии. Чехов рисует явно утрированный образ, который является художественным обобщением социального явления того времени. Перед нами предстает учитель греческого языка Беликов — человек с интересным и даже "замечательным" характером и привычками. Даже "в очень хорошую погоду" он выходил на улицу "в калошах и с зонтиком и непременно в теплом пальто на вате. И зонтик у него был в чехле, и часы в чехле из серой замши, и когда вынимал перочинный нож, чтобы очинить карандаш, то и нож у него был в чехольчике; и лицо, казалось, тоже было в чехле, так как он все время прятал его в поднятый воротник". Автор не случайно уделяет такое внимание портрету героя. Он стремится при помощи характеристики быта, костюма Беликова раскрыть его душу, внутренний мир, показать его истинное лицо.
Этот человек, наглухо запершийся в своем "футлярном" мирке, кажущемся ему лучше настоящего, смешон своим страхом перед жизнью. Он даже мысли свои старается запрятать в футляр. "Для него были ясны только циркуляры и газетные статьи, в которых запрещалось что-нибудь". Этот "футляр" "обволакивает" мозг, контролирует мысли, подавляя положительные начала. Таким образом Беликов лишается всего человеческого, живого, превращается в механическую машину правил и циркуляров. Но страшнее всего то, что это запуганное, дрожащее существо, подобное щедринскому пескарю, целых пятнадцать лет держит в своих руках гимназию и город, угнетая всех своей осторожностью. Приговаривая: "как бы чего не вышло", Беликов, сам того не подозревая, давит на людей, заставляет их бояться. Ведь в стране, где господствовал полицейский сыск, доносы, где преследовалось все живое и доброе, люди боялись "громко говорить, посылать письма, читать книги, ...помогать бедным, учить грамоте...". А Беликов ходит по учительским квартирам и как будто что-то высматривает. Посидит этак час-другой и уйдет. Это называется у него "поддерживать добрые отношения с товарищами".
Беликов умер единственно от страха перед жизнью, и хоронить его было, по признанию учителя истории Буркина, "большим удовольствием". Однако и после его смерти жизнь осталась такой же: "не запрещенная циркулярно, но и не разрешенная вполне". Учитель Буркин только мечтает вслух о свободе: "Ах, свобода, свобода! Даже намек, даже слабая надежда на ее возможность дает душе крылья...", но ни сам Буркин, ни его слушатель Иван Иваныч не знают, как вырваться из пут беликовщины.
Развивая мысль Чехова, мы понимаем, что "футляр" — это обобщенный образ всей России с ее государственным режимом. Новый поворот в осмысление проблемы вносит образ Мавры. Темнота и невежество людей из народа — тоже "футляр", охватывающий все большие стороны жизни.
Но в город проникают веяния нового времени. Появляются независимые, свободные личности (Коваленко, его сестра), вскрывающие с беспощадной силой "удушающую атмосферу" такой жизни. Они находят ключ к решению проблемы, который содержится в главной фразе произведения: "Нет, больше жить так невозможно!" Действительно, с приходом таких людей заканчивается господство Беликова. Он умирает. Но создается впечатление, что герой именно ради этого и жил, наконец он достиг своего идеала: "Теперь, когда он лежал в гробу, выражение у него было кроткое, приятное, даже веселое, точно он был рад, что наконец его положили в футляр, из которого он уже никогда не выйдет". Да, Беликов умер, но "сколько еще таких человеков в футляре осталось, сколько их еще будет!". Во время похорон стояла дождливая погода, и все учителя гимназии "были в калошах и с зонтами", как бы чтя память и продолжая традиции покойного. Беликова нет, а футляр остался.
История еще одной "улиточной" жизни выведена в рассказе "Крыжовник". Иван Иваныч рассказывает о своем брате Николае Иваныче, добром, кротком человеке, который мечтал купить себе маленькую усадебку на берегу реки, чтобы есть "не купленный, а свой крыжовник". Николай Иваныч осуществил свою мечту: женился ради денег, своей скаредностью загнал в могилу жену и ценой долгих лишений под старость купил имение, посадил двадцать кустов крыжовника, зажил барином, разъелся, располнел и окончательно опустился. Теперь перед нами уже не прежний робкий бедняга-чиновник, который когда-то боялся в казенной палате иметь собственное мнение, а настоящий помещик, приобретший "самомнение самое наглое" и возомнивший себя благодетелем мужиков.
Иван Иваныч рассказывает о брате с насмешкой, гневом и тоской. Вещающий "одни только истины и таким тоном, точно министр...", Николай Иваныч смешон; окончательное превращение человека в животное вызывает горечь, тоску, но страшнее всего желание Николая Иваныча подчинить себе окружающих.
"Человеку нужно не три аршина земли, не усадьба, а весь земной шар, вся природа, где на просторе он мог бы проявить все свойства своего свободного духа", — восклицает Иван Иваныч. "...Есть ли порядок и законность в том, что я, живой, мыслящий человек, стою надо рвом и жду, когда он зарастет сам или затянет его илом, в то время как, быть может, я мог бы перескочить через него или построить через него мост?"; "Я уже стар и не гожусь для борьбы, я не способен даже ненавидеть", — сокрушается он. Устами своего героя Ивана Ивановича Чехов обращается к молодому поколению: "Пока молоды, сильны, бодры, не уставайте делать добро!.."
В третьем рассказе "маленькой трилогии" "О любви" речь идет о разбитом счастье, о том, как погибла тихая, грустная любовь, да и вся жизнь милого, интеллигентного человека. Изначально побуждения главного героя Алехина были благородными: он занялся делами имения, чтобы расплатиться с долгами отца. Но постепенно хозяйственные заботы становятся единственным интересом Алехина. Его полюбила обаятельная женщина Анна Алексеевна, полюбила нежно, преданно. Эти два человека словно созданы друг для друга, но Алехину жизнь его кажется неинтересной и он не видит, что мог бы предложить Анне Алексеевне взамен ее неинтересной жизни с добродушным, но ограниченным мужем. "Куда бы я мог увести ее? Другое дело, если бы у меня была красивая, интересная жизнь, — рассуждает он, — если б я, например, боролся за освобождение родины или был знаменитым ученым, артистом, художником, а то ведь из одной будничной обстановки пришлось бы увлечь ее в другую такую же или еще более будничную". Он замыкается в кругу сельскохозяйственной коммерции, и жизнь его, прежде интересная и насыщенная, становится еще одним видом "футлярной" жизни. Алехин духовно гибнет сам и невольно губит жизнь Анны Алексеевны.
Что же ждет людей, ведущих "футлярный" образ жизни? Конечно, неизбежное одиночество, страшнее которого нет ничего, потому что в мире Беликовых, Чимша-Гималайских, Алехиных нет простора для живых человеческих стремлений. Все три рассказа ведут нас к неизбежному выводу, прозвучавшему в словах Ивана Иваныча: "Видеть и слушать, как лгут... и тебя же называют дураком за то, что ты терпишь эту ложь; сносить обиды, унижения, не сметь открыто заявить, что ты на стороне честных, свободных людей, и самому лгать, улыбаться, и все это из-за куска хлеба, из-за теплого угла, из-за какого-нибудь чинишки, которому грош цена, — нет, больше жить так невозможно!"
Но если все-таки в душах людей зреет желание изменить мир, стремление к добру, если люди осознают бесцветность и мерзость такой жизни, то мир рано или поздно избавится от "футлярности", пошлости, обывательщины, губящей все живое.