Стихотворение "И скучно и грустно" написано М.Ю. Лермонтовым в 1840 году, в пору творческой зрелости поэта, которая является последним периодом его жизни и творчества. Это время внутренней перестройки художественного мира Лермонтова, которое так и не завершилось. Смысл новых тенденций в художественном развитии поэта заключается в переходе от отвлечённо-романтических форм выражения своих духовных исканий к более конкретному изображению личности современника в его связях с общественно-историческими обстоятельствами, углубления психологизма.
В творчестве Лермонтова развивается комплекс тем, мотивов и образов, возникших ранее, однако писатель-романтик переживал острый кризис. Он всё больше осознаёт ограниченность романтического индивидуализма, стремится понять свою связь с исторической действительностью: 1837-1841 гг. на первый план выдвинулась тема современного поколения в его специфически лермонтовской трактовке. Лирический герой Лермонтова перестаёт быть условной романтической фигурой. В нём нет гиперболизма чувств, кипения страстей — их сменяет холодный скептицизм или внешняя бесстрастность. Лермонтов — лирик использует различные художественно-стилевые формы, но все они подчинены, в конечном счете, одной задаче — созданию ёмкого и многогранного образа "лермонтовского человека", сына своего времени, представителя своего поколения. Этот человек горд и непреклонен в своём неприятии сложившихся условий жизни, мужественно переживает свою судьбу. Лирический герой — динамическая, развивающаяся личность! Непостоянство, изменчивость его оценок и настроений передаются сменой стилей и интонаций поэтической речи. Острая наблюдательность, точная фиксация деталей внешнего мира и глубокое понимание лирическим героем собственной дисгармоничной, изнемогающей от неразрешимых вопросов души — всё это находит отражение в многоголосии стилевой палитры лирики Лермонтова.
В последние годы жизни Лермонтов написал немало стихотворений. Но нигде так ярко не проявился скептицизм Лермонтова, как в стихотворении "И скучно и грустно". Все традиционные жизненные ценности — дружба, любовь, желания, радости и страдания, чувства и страсти — не только подвергнуты сомнению, но и отвергнуты, побеждены холодным рассудочным анализом.
Трагизм романтического мировосприятия выявляется через анализ субъективного психологического состояния. По жанру стихотворение близко к элегии (лирическое излияние от первого лица, свободная композиция, подкреплённая разнообразием разностопного амфибрахия).
Лирический герой пытается смотреть вокруг и в глубь своей души "с холодным вниманьем". Однако, как и в "Думе", в его философском рассуждении отсутствует умозрительная абстрактность, оно наполнено эмоциями: И скучно и грустно, и некому руку подать В минуту душевной невзгоды…
Философский взгляд понимается как соотнесение конкретно-психологического с вечным, нетленным. Пессимистическая оценка внутреннего несовершенства выражается в форме риторических вопросов: "что пользы напрасно и вечно желать?", "Любить… но кого же?", "Что страсти?". Каждое из проявлений духовной жизни человека оказывается "напрасным", "ничтожным". Любовь — временное очарование, не стоящее "труда", исчезающее бесследно ("А вечно любить невозможно"). Юношеские иллюзии остались в прошлом, а заполняющие душу эмоции (" И радости муки, и всё…") в сравнении с ними ничтожно. "Сладкий недуг" страстей "рано иль поздно" излечивается.
В душе воцаряется пустота, а жизнь предстаёт бессмысленным и скучным существованием: И жизнь, как посмотришь с холодным вниманьем вокруг, — Такая пустая и глупая шутка…
"Глупой шуткой" жизнь видится в сравнении с идеальным представлением о её смысле и содержании. В стихотворении оно не подвергается сомнению, напротив, в сравнении с ним оценивается бытие лирического героя.
Сознание этого несоответствия обусловливает его настроение (" минута душевной невзгоды"). Переживание становится безысходным, так как проходит время молодости, расцвета, а вместе с ним исчезает возможность перемен: А годы проходят — всё лучшие годы!
Ожидание худшего окрашивает размышление в мрачные, угрюмые тона, что передаётся и на фонетическом уровне: в первой строфе ассонансный звук "у" встречается четыре раза на сильных местах и столько же — на слабых. Особенно выразительны стыки " В минуту душевной", "некому руку". В третьей строфе "у" входит в обе рифмы ("недуг "—"вокруг", "рассудка" — "шутка"). В последней строчке его повторение обусловливает минорную окраску финала ("пустая и глупая шутка").
Метрическое разнообразие стихотворения (уникальное сочетание 5-, 3 — и 4 — стопного амфибрахия) строго упорядочено, "монотонизировано". Наплывы печальных мыслей заключены в строгую, "холодным" разумом выстроенную конструкцию.
Дисгармония в мироощущении обусловлена противоречием романтически возвышенных, абсолютных требований к жизни, её реальным проявлением. Психологическая конкретика ("годы проходят", "кого же?", "В себя ли заглянешь?") придаёт ощутимость рассуждению, высвечивает его связь с глубинным ощущением одиночества ("… и некому руку подать…") и невостребованности личности.
За скептическим монологом одинокого "лермонтовского человека" скрывается не внутренняя пустота, а горькое убеждение в трагизме своего существования, в невозможности достигнуть гармонии между человеком и равнодушным ему миром. Стихотворение, несмотря на его "персональность", полную открытость лирического "я", имеет огромный обобщающий смысл: ведь в нём выражен не только индивидуальный опыт Лермонтова — это итог раздумий всего лермонтовского поколения. В горьком личном опыте сконцентрирован опыт многих людей.