Ж. пробує свої сили в жанрі військово-патріотичного гімну ("Пісня над труною слов'ян-переможців", 1806), байки (переклади з Флоріана, Лафонтена, Лессінга, Пфеффеля), описової поеми (план "Весни") і ін. Однак на перший план у його поетичній творчості висувається елегія. З першою елегією — "Сільський цвинтарь", що став початком його самостійної літературної діяльності (так вважав сам поет), зв'язаний перший успіх, визнання в читачів, широку літературну популярність. Про це свідчить перший друкований відгук на "Сільський цвинтар", що належав Карамзіну, що у своїй статті про І. Богдановича привів рядки з перекладу Ж. як приклад виразної і точної поетичної мови. Засвоєнню широкого кола прогресивних ідей, що складають літературно-естетичну основу "Сільського цвинтаря" (особливо найважливішої для нього ідеї позастанової цінності особистості), сприяло як заглиблене знайомство Ж. з добутками європейських просвітителів і близьких ним англійських сентименталістів, так і його тісне спілкування з вождями російського сентименталізму (травень 1803 , Ж. провів у Снірлове під Москвою в Карамзіна, а 1 нач. 1802 р. особисто познайомився з І.І.Дмитрієв). Багатомірність художнього бачення світу, зрима відчутність поетичних образів, багатство звукової гармонії вірша, вишуканість його мелодійного малюнка, багатство ритміки — ці особливості поетичного дарування Ж., що вперше проявилися в "Сільському цвинтарі", одержують подальший розвиток в оригінальній елегії "Вечір" (1806), з набагато більшою волею і повнотою яка відобразила особистість автора, його внутрішній світ, особливості світовідчування і особливого психічного складу. У поетичній топографії "Вечори" легко угадуються околиці Біліїва і Мишинського, в елегійних наріканнях і роздумах автора знаходять висвітлення реальні події його життя, пережиті ним іспити і втрати. Художні відкриття Ж., що визначили новаторські риси його елегій, зв'язані з твердженням біографізму як особливого методу ліричної поезії, з підвищенням ролі особистого початку в ній. Це, однак, не означало прямого відображення в поезії Ж. конкретних обставин його життя і побутових рис особистості, але сприйняття навколишнього світу в глибоко особистому плані, у співзвучності переданих поетом настроїв і почуттів умонастрою молодого покоління "Вечір" позначив перехід поета на позиції романтизму, давши перший закінчений зразок елегії нового типу. Поступово елегія одержує в Ж. і більш виразні ознаки жанру національно-росіянина, а текст насичується гострим соціальним (і навіть політичним) змістом. Подібною тенденцією відзначена оригінальна елегія Ж. "На смерть фельдмаршала графа Каменського" (1809), що розвиває ідею невідворотності долі, неминучості відплати за вчинене (приводом до написання вірша послужило убивство Каменського, відомого своєю жорстокістю до кріпаків і збезчестивши себе в Прутському поході 1807 р.). Надалі Ж. прибігає до цієї жанрової форми в поворотні моменти своєї творчої еволюції, означаючи елегією важливі події свого внутрішнього життя ("Слов'янка", 1815; "Колір завіту", 1819; "Море", 1822; "Я музу юну бувало...", 1824).
Особливим етапом творчої діяльності Ж. стала участь його в журналі "Вісник Європи". Заснований Н. М. Карамзіним у 1801 р., він протягом першого десятиліття XIX ст. був кращим російським журналом; наприкінці 1807 р. "Вісник Європи" перейшов у руки Ж., видавнича діяльність якого сприяла проникненню на сторінки журналу добутків у "новітньому" (романтичному) дусі. У 1808 — середині 1809 р. Ж. видавав його один, із середини 1809 по кінець 1810 р.— разом з М.Т. Каченовським, з 1811 р. журнал цілком перейшов до Каченовського, а Ж. обмежився сугубо авторською роботою в ньому. Ці роки (1808-1810) Ж. живе переважно в Москві, лише на літній час їдучи в рідні місця Орловської і Тульської губернії, (Мишинське, Біліїв, Муратово). Роки ці характеризуються надзвичайною творчою активністю в області критики ("Лист із повіту до видавця", 1808; "Письменник у суспільстві", "Про нову книгу", "Училище бідних г-жи Ле Пренс де Бомон"). У статтях докладно улаштовується програма журналу, розуміння видавцем не тільки сугубо літературних, естетичних задач, але і підкреслюється суспільне, цивільне і соціально-історичне призначення журналу, необхідність йти "урівень" з європейською освітою. У журналі поет виступає з циклом критичних етюдів, що також мають широке програмне значення ("Про байку і байки Крилова", "Критичний розбір Кантемирових сатир з попереднім міркуванням про сатира взагалі", 1810, і ін.). У плані власне художньому ці роки характеризуються перевагою інтересу до перекладу і навіть перекладу прозаїчному (з Енгеля, Гарве, Сульцера, Жанлис, Шатобріана і т.д.). Розквіт лірики, що несе в собі потенціал романтичного світосприймання, був зв'язаний з пережитим Ж. глибоким почуттям до М.А.Протасової. Відмовивши від видання журналу, Ж. у 1811 — першій половині 1812 р. майже безвиїзно живе в Муратові (маєтку Протасових) і Чорні (маєтку його друга, згодом арзамасца А.А.Плещеєва) Орловської губ. Спроби поета домогтися згоди матері Маші Протасової на шлюб з її дочкою були безуспішними, принесли люблячим важкі розчарування, офарбивши в трагічні тони й інтимну лірику поета. Заміжжя Маші (1817), а потім і її рання смерть (1823) стали фіналом особистої драми поета.
Особливе значення для становлення російського романтизму мали баладні досвіди Ж., якому належить заслуга твердження цього жанру в російської поезії. Ж. прагнув створити баладу власне російську і навіть простонародну ("Людмила". Російська балада. Наслідування Бюргерової "Леноре", 1808; "Світлана", 1808-1812; "Дванадцять сплячих дів", 1817) і одночасно ознайомити російського читача з найбільш видатними добутками цього жанру в європейській поезії ("Кассандра", "Івікові журавлі", "Лицар Тогенбург", "Кубок" і ін. балади Шіллера, "Лісовий цар" Ґете, "Смальгольмський барон" В. Скотта, переклади із Саути, Уланда і т.д.).
Найбільша популярність Ж. —балладника приходиться на середину 10 р. До 1816 р. відноситься почата Н.І.Гнєдичим (ст. "Про вільний переклад Бюргерової балади "Ленора") полеміка про баладу, у ході Якої (особливо після ст. А.С.Грибоєдова) намітилася ціла програма перетворення баладного жанру в національно-росіянині, народно-поетичному дусі.
Подібними тенденціями відзначені і жанрові пошуки Ж. в області російської ідилії ("Вівсяний кисіль", "Сільський сторож опівночі" і ін. переклади з Гебеля), що поет також прагнув наситити простонародним елементом (у картинах і сценах з народного життя). Спираючи на цю традицію, затворів у "простонародному дусі" і Пушкін ("Наречений", "Потопельник", "Шотландська пісня" і ін.), що дала дуже високу оцінку баладам і ідиліям Ж., що відкривають нові шляхи в російської поезії ("Про поетичне, слово", 1828). Інтерес до жанру балади супроводжує усе творче життя Ж. (див.: "Балади і повести В. Жуковського".— Спб., 1831), виступаючи одним з найбільш характерних ін явищ романтизму, що формується.
Важливе місце у творчості Ж. займає військово-патріотична лірика, найтіснішим образом зв'язана з історичною дійсністю 800-10 рр. звертання до неї Ж. диктувалося традиційної для російської поезії зв'язком із суспільно-політичними подіями епохи. Відгуком на Аустерлицький бій стала "Пісня над труною слов'ян-переможців", трагічний реквієм російським воїнам, що упали в антинаполеонівських війнах. Широкий відзвук в поезії Ж. знайшла і вітчизняна війна 1812-1814 р. Початок війни застало Ж. у Черні, відкіля наприкінці липня 1812 р. він відправився в Москву, для того щоб вступити в народне ополчення. 10 серпня він був у чині "поручика зарахований у Московське народне ополчення і разом зі своїм полком (а потім з Головним штабом, куди перейшов Ж. на службу) проробив усю військову кампанію 1812 р.— самий важкий і героїчний період війни з Наполеоном. 26 серпня під час Бородінського бою він знаходився на полі бою, хоча і не приймав прямої участі у воєнних діях (полк його був резервним). Враження від битви знайшли відображення пізніше в мемуарному листі ("Бородінська річниця", 1839) і в ряді поетичних добутків ("Докладний звіт про місяць", 1820, і ін.). Після залишення російською армією Москви Ж. брав участь у знаменитому кутузовському марші-маневрі, що завершився Тарутинським боєм. Виконуючи різні службові доручення Головного штабу, Ж. кілька разів приїжджав в Орел, де знаходилися рідні поета і де ним була почата робота над самим значним добутком цієї пори — "Співак у стані російських воїнів" (1812). Широке поширення, що одержало, у російської армії, цей вірш принесло Ж. славу "Росіянина Тіртея", служило цілям військово-патріотичної агітації в російської армії. З боєм під Червоним, очевидцем якого він був, зв'язаний присвячене Кутузову вірш "Вождю переможців", у якому відтворені картини панічної втечі наполеонівської армії з Росії. Разом з відбившими подальший хід воєнних дій посланням "Імператору Олександрові" (1814) цикл військово-патріотичних віршів Ж. з'явився найбільш значний з ідейно-художньої точки зору поетичним пам'ятником російської слави 1812-1814 р. Ж. не обмежився роллю свідка і літописця Вітчизняної війни, славою поета-воїна, але виступив в ролі так званого "військового кореспондента". На початку листопада 1812 р. (після змушеного відходу А.С.Кайсарова з посади Директора похідної друкарні при Головному штабі) Ж. був притягнутий до складання звісток про бої (що друкувалися в бюлетенях друкарні) і до написання ділових паперів головнокомандуючого.
Занедужавши гарячкою після бою під Червоним, Ж. потрапив у військовий госпіталь у Вільні, де (по спогадах сучасників) ледь не вмер. Оправившись після хвороби, поет одержав тривалу відпустку і 6 січня 1813 р. повернувся до рідних, але вже не в Муратове, а в Біліїв Тульської губ. Після Довгих коливань поет приймає рішення про залишення військової служби, пояснюючи це тим, що тепер "війна не усередині, а поза Росією". Шануючи себе "правим зійти з цієї дороги", на яку його могли "кинути тільки обставини", Ж. у чині штабс-капітана виходить у відставку. Однак "військова біографія" поета залишила глибокий слід у його творчості.