Ще в 1834 році Тарас нарисував олівцем портрет свого пана. Портрет цей не був зафіксований, і тому тяжко оцінювати його мистецьку вартість, але порівняння його з працями Шевченка 1836 й 1837 років виказує, які величезні успіхи зробив він по тому, як пізнав Сошенка; він тоді вже перевершив свого вчителя. Не стільки дали, мабуть, йому вказівки Сошенка (хоч і вони не могли не принести користі), як те, що Сошенко запровадив його до ґалерій образів і познайомив із творами світового мистецтва. По святах Шевченко "не перестав задивлятися на великі твори мистецтва" у царському музеї, званому "Ермітажем".
А оце недавно стало відомим, що ще в 1835 році Тарас почав відвідувати рисувальні класи Товариства заохочення митців і що комітет цього товариства, "розглянувши рисунки стороннього учня Шевченка", ухвалив "мати його на увазі на майбутнє". Хоч Шевченко і не міг тих клас відвідувати систематично, але, хоча б вряди-годи, діставав там вказівки й поради від фахівців-учителів, і це не могло не спричинитися до розвитку технічних засобів як рисувальника. Можна сміливо сказати, що зимою 1835-36 років він зробив такий крок уперед на полі мистецької науки, якого не роблять і протягом кількох років навіть дуже талановиті учні-митці. Акварельні портрети 1837 року й композиція сепією 1836 року – "Олександер Македонський виявляє довір’я своєму лікареві" свідчать про це виразно, особливо остання. Тут ми бачимо не лише працю доброго рисувальника, але й майстра композиції, і колориста, що вже вміє розв’язувати проблему світлотіней. Перенесена на полотно, композиція ця могла б дати диплом митця-маляра кожному студентові Академії.
Буваючи в Сошенка, Тарас оповідав деякі епізоди з свого минулого і мало не "завжди кінчав свої оповідання наріканням на свою долю". Зажурившись його гіркою долею, Сошенко почав думати про те, як би визволити нещасливого хлопця з кріпацтва [Другий товариш Шевченка Аполон Мокрицький оповідає у своїх споминах, що про це радилися Тарасові товариші ще в 1835 році]. Бувши добре знайомий з українським письменником Євгеном Гребінкою, Сошенко, спочатку порадившись із ним, як би помогти Тарасові, представив потім Гребінці і самого свого знайду. Прийнявши близько до серця Тарасову справу, Гребінка почав часто запрошувати його до себе.
Вихованець Ніжинського ліцею (з якого вийшов і Гоголь), син небагатих "дворян" із козаків, цей добродушний і зрівноважений панок-хуторянин із Пирятинщини був уже тоді популярний серед земляків своїми "Малоросійськими приказками". Мавши талант гумориста, він, оселившись у 1834 році в Петербурзі й діставши посаду вчителя, а згодом урядовця Дирекції Духовних Шкіл, почав, наслідуючи Гоголя, писати й по-російському, переважно на теми з українського побуту, і швидко ввійшов у петербурзькі літературні кола, здобувши собі популярність, як добрий, веселий товариш і гостинний "малорос". У своїх поглядах на українську національну справу він не виріс понад рівень своїх сучасників, інших "двомовних" українських письменників, – був тільки українським "провансальцем", регіональним патріотом, щиро прив’язаним до своєї рідної землі, до звичаїв і мови свого народу, а життєвим ідеалом його було сумирне й сите життя – епікурейський спокій українського хуторянського затишку з його смачними національними стравами, вишнівками й слив’янками та веселим дотепом, іноді журливою піснею й цікавою книжкою для розваги. Від політики був далекий, але мав добре серце чесної й чутливої людини й гидував усяким насильством.
Як педагог, він, пізнавши Шевченка, передусім зайнявся його освітою, даючи йому книжки до читання й чим можна поширюючи його надто скупі наукові відомості. Можна вважати за цілком певне, що завдяки Гребінці, якого Шевченко пізнав не пізніше весни 1837 року, він одразу прочитав усю, тоді ще дуже скупеньку, українську літературну продукцію: твори І. Котляревського, П. Гулака-Артемовського, Грицька Квітки-Основ’яненка, Л. Боровиковського, О. Бодянського та самого Гребінки, а також і збірники українських народніх пісень та "Историю Малой России" Бантиша-Каменського. Давав Гребінка Тарасові, річ ясна, і твори російської літератури, але тут уже тяжче догадуватися, які саме: можна тільки з певністю припускати, що не поминув ні Пушкіна, ні Гоголя. Вертаючись із праці у місті на своє горище, Шевченко влітку 1837 року читав усе, що давав йому Гребінка, і взагалі все, "що йому в руки попадало". Добрий і дбайливий Сошенко давав Тарасові свічки, що їх він не мав за що купити.
Літом того року Тарас несподівано виявив свою бунтарську вдачу. Сошенко оселився тоді на якийсь час в домі Енґельгардта, де малював портрет жінки його управителя Прехтеля. Тарас, відвідуючи Сошенка, почав політично усвідомлювати панських двораків, а ті "почали сваволити, упоминаючись перед дворецьким за свої права". Обурений Прехтель постановив висікти Шевченка різками, і коли той у неділю з’явився у панському дворі, його потягли до стайні. З великим трудом пощастило Сошенкові не допустити до екзекуції і то лише завдяки пані Прехтель. Щоб урятувати друга, Сошенко змушений був тяжко принижуватись. Звільненому від ганебної кари Тарасові Прехтель заборонив зустрічатися з двораками. Випадок цей змусив Сошенка ще глибше задуматися над Тарасовою долею.
Познайомивши Шевченка з Гребінкою, Сошенко згодом представив хлопця Василеві Григоровичу, професорові теорії естетики й секретареві професорської ради Академії Мистецтв. Земляк Гребінки, теж полтавець-пирятинець, Григорович був жонатий із дочкою славного українського різьбаря Івана Мартоса. Двері хати цього щасливого подружжя були завжди відчинені для молоді. І як "конференц-секретар" Академії, і як секретар Товариства заохочення митців Григорович багато добра робив для убогої мистецької молоді. Був українським патріотом – "не одцуравсь того слова, що мати співала, як малого повивала, з малим розмовляла", як пізніше сказав Шевченко в адресованій йому присвяті до "Гайдамаків".
Визволення з кріпацтва
Добрий, розумний і досвідчений у таких справах, Григорович одразу зміркував, чиї впливи й добре серце треба використати, щоб досягти потрібного результату. Через Гребінку Шевченко вже був знайомий із славним митцем-малярем, професором Академії Венеціановим, що був родом з Ніжина, де вчився Гребінка. Венеціанов був "придворным живописцем" і так само, як і Григорович, знав добре поета В. А. Жуковського, що був вихователем наслідника престолу цісаревича Олександра. Сподіваючись помочі Жуковського у справі визволення Шевченка, Григорович і Венеціанов представили його впливовому російському поетові.
Нешлюбний син полоненої туркені-кріпачки і росіянина-поміщика, цей поет-романтик умів без яких-будь колізій із сумлінням погодити відданість цареві та його родині із своїм широким, гуманним світоглядом. Використовуючи свою близькість до царської родини, він часто уживав своїх впливів на те, щоб поліпшити чиюсь долю, поправити якусь несправедливість або визволити когось із біди. Жалісливий і сентиментальний, робив це щиро. Його особисте походження й замилування до мистецтва (а він був одним із добрих його знавців) могли лише поглибити його співчуття долі українського "алмаза в кожусі". Перед тим, як активно виступити у справі викупу Шевченка, Жуковський постарався добре до Тараса придивитися й міг довідатися про його здібності та невимовно тяжке й безнадійне життя. Бажаючи ближче пізнати Шевченка, Жуковський загадав йому "описати життя митця" (твір цей або ще не знайдений, або взагалі не зберігся). Прочитавши цей твір на замовлену тему, Жуковський від того часу "почав енерґійно дбати" про визволення Тараса від поміщика.
Поруч із Жуковським найбільша роль у виконанні цього шляхетного завдання припала професорові Академії Мистецтв Карлові Брюлову, зросійщеному нащадкові знімечених французьких еміґрантів-гуґенотів. Іще восени 1836 р. з тріумфом повернувся з-за кордону цей видатний російський мистець-маляр, що довго вчився й працював в Італії. Почав він свою мистецьку кар’єру як "вундеркінд", ще на десятому році життя вступивши до Петербурзької Академії Мистецтв. По цілому ряді успіхів він здобув собі небувалу славу своїм величезним полотном "Останній день Помпеї". Ні один із найбільших митців світу не зазнавав за життя такого тріумфу, як Брюлов. Гоголь назвав його образ "воскресінням малярства", Вальтер Скотт, що навмисне приїхав з Англії до Риму, щоб подивитися на цей прославлений твір, казав, що це – "не картина, а ціла епопея". Як італійські, так і німецькі критики й митці на чолі з Корнеліусом не знаходили слів похвали для цього образу, а Флорентійська Академія надала Брюлову титул професора першого ступеня.
Переїзд Брюлова з Одеси до Петербургу був якимсь нечуваним тріумфальним походом митця. У Москві не було кінця бенкетам на честь автора "Помпеї". Московські й петербурзькі малярі-митці наввипередки малювали його портрети, поети писали на його честь станси, композитори – музику до них. Петербурзька Академія вибрала його своїм членом і професором історичного малярства, увінчавши його вінком із лаврів та міртів під звуки сурем і літаврів. Поет В. Жуковський прозвав його Карлом Великим, а старенький учитель професор Єґоров, звертаючися до свого колишнього учня, казав: "Ти пензлем Бога хвалиш, Карле Павловичу!"
Коли в залах Академії виставили його "Помпею", то й Шевченко мав змогу оглянути цей прославлений образ, а згодом – десь уже в травні або червні 1837 року – мав нагоду й особисто пізнати Брюлова. Своє знайомство з ним завдячував Шевченко все тому ж самому Сошенкові.
Побачивши Тараса у Сошенка, Брюлов звернув увагу на "некріпацьке" обличчя хлопця, а довідавшись про його долю й побачивши його рисунки, ще більше зацікавився ним. Коли на бажання Брюлова Сошенко привів до нього Тараса, професор "ласкаво й поблажливо похвалив його рисунки". Шевченко кілька день не тямився з радости: похвала великого майстра й його ласкаве обходження незмірно втішили хлопця, що мріяв про мистецьку кар’єру. Зробила на нього враження й декорація кабінету прославленого митця. "Червона кімната, обвішана переважно східною зброєю, освітлена крізь прозорі червоні фіранки сонцем", і сам він у червоному халаті на тлі цієї декорації, – все це назавжди залишилося в його пам’яті.
Коли Тарас, вернувшись додому, оповів про все це Ширяєву, той не тільки не хотів вірити, що Брюлов хвалив рисунки його челядника, а навіть і тому, що він взагалі Брюлова бачив, і хазяїн назвав свого Тараску дурнем.