Пробування у школі в Богорського, яке Тарас називав "многотрудним двохлітнім іспитанієм", перервав він несподіваним вибриком: заставши раз дяка та його друга Йону Лимаря п’яних, як ніч, він, "без жалю обнаживши задняя свого наставника й добродія, всипав йому добру порцію березової каші і, помстившися донесхочу та вкравши якусь книжечку з кунштиками, тієї самої ночі втік…" Від наслідків цієї екзекуції врятувала його втеча, а потім, мабуть, і те, що дякові соромно було до цього признатися. Подія сталася, видно, несподівано для нього самого, але з певністю можна припускати, що про зміну свого прикрого становища Тарас уже давно думав, бо втік він не кудись світ-за-очі, а до містечка Лисянки, "де й знайшов собі вчителя-маляра – отця диякона, теж спартанця".
Охота до рисування давно вже пробудилася в малому хлопцеві, а під час перебування в школі він, роздобувши олівця, рисував уже не на парканах, а на папері. На селі, та що за тих часів, навіть клапоть сірого паперу був річчю, що її не так легко було роздобути. У колишнього кирилівського школяра Гончаренка такі Тарасові малюнки були наліплені на стінах хати: тут були "і коні, і москалі, намальовані на грубім, сірім папері". Це рисування не було у хлопця звичайною забавою: було воно виявом непереможної внутрішньої потреби віддавати лініями зорові враження, і ця потреба ніде й ні за яких обставин його не покидала. Згодом у нього не могло не виробитися та не скріпитися й переконання в тому, що він має й хист, чи, як казали в тій околиці, "кебету" до рисування. Переконання таке скріпитися могло не лише під впливом його внутрішнього почуття, а й під впливом похвал та подиву як ровесників, так і дорослих: кирилівчани довго зберігали в пам’яті цю його надзвичайну вмілість, яку він виявляв дуже активно і яка цікавила, видно, все його оточення.
Своє вміння рисувати він під впливом похвал оточення міг навіть уважати за завершене і мріяв, мабуть, лише про дальший крок, про те, щоб опанувати вищу умілість – малювання фарбами. Тут потрібна вже була поміч учителя, потрібний був і інший матеріал, і інше знаряддя – пензлі й фарби, про які він не знав навіть, де їх здобувати. Річ ясна, втікаючи до лисянського диякона, Тарас сподівався, що, взявшись за фарби, затого вже й привабливе малярське мистецтво опанує. Тим часом диякон загадав охотникові-челядникові… носити відрами воду з Тикича та розтирати на блясі фарби! Диякон почав від того, від чого починають усі майстри із своїми учнями: "Терпляче носив школяр-приблуда три дні відрами воду з Тикича й розтирав мідянку на блясі, а на четвертий день утік", – оповідає він сам у своїй автобіографії, а згадавши про цей самий епізод, додає: "Багацько перетерпів я після цієї першої лекції, але ніщо так не врізалося мені в пам’яті, як той перший немудрий іспит". І не дивно, що хлопця зустріло таке глибоке розчарування: він мріяв про щось зовсім інше!
По цьому невдалому "іспиті" Шевченко, як розповів сам у своїй автобіографії, тікає просто до села Тарасівки, до іншого маляра-дяка "з твердим наміром потерпіти всі проби, аби хоч крихту навчитися його великого мистецтва", а цей великий мистець "славився в околиці тим, що малював великомученика Микиту та Івана-Воїна", якому "для більшого ефекту примальовував він на лівому рукаві дві солдатські нашивки". Але тарасівський дяк не прийняв учня: "Апеллес, оглянувши уважно ліву долоню приблуди, відмовив йому, як одрізав, не бачачи в ньому хисту не те що до малярства чи шевства, ниже до бондарства". Згубивши зовсім надію хоч абияким малярем стати, з розбитим серцем повернувся приблуда до свого рідного села з наміром стати за погонича або пасти громадську ватагу й, доглядаючи вівці та свині, читати крадену книжку з кунштиками. Та й цього не сталося. Дідичеві Павлові Васильовичу Енґельгардтові, що саме тоді одідичив маєток батька свого, як нешлюбний його син, треба було меткого хлопця, і обідраний школяр-приблуда потрапив просто в пістрову куртку, у такі самі шаровари та, напослідок, у покоєві козачки".
У всьому цьому коротенькому оповіданні окремі епізоди Тарасового життя, так би мовити, "сплющилися", "зліпилися докупи", а тим часом між ними були ще досить довгі періоди, про які немає ані згадки. І не дивно: все це займає дві сторінки друку, а розтягти ці події треба не менше, як на рік, та й у пам’яті людській завжди всі переживання звиваються в один клубок, плутаються, а Шевченко писав про це… по 30 роках!
Коли немає ніяких підстав сумніватися в правдивості оповідання про "хіромантію" тарасівського "апеллеса", то треба або відкинути твердження, що до Тарасівки Шевченко втік просто з Лисянки, або, прийнявши це твердження, віднести до значно пізнішого часу "твердий намір" автора "перетерпіти всі проби", щоб навчитися бажаного мистецтва. Не міг же він протягом одного дня або однієї ночі, потрібних для того, щоб дійти з Лисянки до Тарасівки, виробити цілком протилежний погляд на бажану малярську науку – раптом зрозуміти, що вона вимагає терпіння і багато часу. Для цього теж потрібний був і час, і досвід. Минуло теж досить часу, поки Тарас і в покоєві козачки потрапив і то за обставин, над якими доведеться докладніше спинитися.
Маємо вістки про те, що перед тим, як попасти на панський двір, Тарас учився у брата Микити стельмашества, "брався й за підпасача", а також був наймитчуком у кирилівського священика о. Григорія Кошиця [На батьківщині Шевченка селяни називали о. Григорія – Кошиця, за документами – Кошиць.]. У якій послідовності все це відбувалося, тепер уже не встановити. Знаємо лише те, що ні стельмахом, ні пастухом довго він не був, що брат Микита "бив його, і то здорово бив" – очевидно, за неслухняність і непосидючість. Більше знаємо про його життя у о. Кошиця. Тут, по довгому періоді "многотрудних іспитаній" перших років сирітського життя, вперше знайшов собі Тарас теплий куток, завжди був ситий і одягнений, ніхто тут його не бив і ніхто йому нічим не докучав. Обов’язком його було доглядання худоби та широкохвостої панотцевої буланої кобили, знаної в усій околиці.
Крім того, мив він ножі та ложки, за що його жартома називали "креденсовим", а зимою палив у грубі у двох невеличких кімнатах, що займали половину дому; другу половину займала велика чиста кухня, де патріархальна родина о. Кошиця звичайно проводила цілий день разом із слугами. Отець Григорій мав два сади і добре господарство. Мали Кошиці двоє дітей: сина Яся і дочку Федосю. Ясь учився в школі у Богуславі, і Тарас одвозив туди його по вакаціях, а потім і до Києва, коли попович скінчив богуславську школу. Возив він також сливи, яблука та дині на продаж до сусідніх містечок – до Буртів та до Шполи. Возив і панотця з паніматкою до сусідів-священиків у гості – до Тарасівки та Зеленої, де жила й Тарасова сестра Катерина Красицька. Згадаючи пізніше про свого наймита, Кошиці нічого недоброго про нього не оповідали, але о. Григорій уважав його за "ледачого", себто нездатного до якоїсь господарської справи. Зимовими вечорами Тарас завжди в кухні "щось читав", як оповідала потім паніматка, яка пригадувала теж, що на їхній кухні Тарас вивчив напам’ять і дві кафізми із псалтиря.
Ці дані подав знайомий Кошиців о. Лебединців, що був товаришем Яся Кошиця. Другий мемуарист оповідає теж, що Тарас "по вечорах повторював псалми і житія святих", – була це або знову "Минея", або "Київський Патерик". Знаємо теж, що, бувши в Кошиців, Тарас на дозвіллі рисував "вугіллям на коморі і стайні півнів, людей, церкву і навіть київську дзвіницю". Роботи в Кошиців було багато, – це стверджують люди, що їх життя добре знали, але надмірною працею своїх слуг о. Кошиць не обтяжував, хоч і був суворий господар, а паніматка була жінка доброго серця й поблажлива, за слуг своїх дбала і добре їх годувала. Тяжко ствердити, як довго Тарас перебував у Кошиців. Один із мемуаристів подає, що близько двох літ. Доводиться, одначе, час перебування Тарасового в Кошиців значно скоротити: був він у них ніяк не довше року, а може й менше. Здавалося б, що хлопець після всього, що перед тим пережив, повинен був триматися Кошиців, але (десь не раніше, як восени 1828 року) він і їх покинув, і, як згадують мемуаристи, від Кошиців і попав на панський двір. Однак є звістка, що Тарас зробив перед тим іще одну спробу знайти собі маляра-вчителя.
Але перше ніж побачимо Тараса в того маляра, а потім на панському дворі, треба ще раз спинитися над його сирітським життям у 1825-1828 роках, бо не все, що про те життя знаємо, вкладається в хронологічну схему.
Ще бувши за "попихача" у дяка Богорського, Тарас, як ми знаємо, не раз голодував і не мав у що вдягтися. Лише в Кошиців він напевне не був ані голодний, ані голий. Завжди ж і скрізь, коли тинявся безпритульний, не нагріваючи ніде місця, голодував і ходив обідраний. "Сирота в ряднині", "обідране, трохи не голе – таке убоге", – таким він пам’ятав себе, коли згадував, як
…блукав по світі та людей шукав,
Щоб добру навчили…
Сам оповідав у 1840-их рр. докторові А. Козачковському, що голод змушував його навіть красти курей або поросята, і він пік їх за селом у печері, лякаючи розведеним вогнем забобонних селян, які думали, що там оселилася нечиста сила. Голодний і бездомний хлопець взагалі звертав на себе увагу односельців своїми "чудасіями": носив волосся в "кружок", як у дорослих, і чомусь сам пошив собі шапку, подібну до " конфедератки".
До тринадцятого року свого життя відніс Шевченко зворушливий епізод, що ясною смугою блиснув у житті обідраного й голодного сироти [Поезія "N. N." – "Мені тринадцятий минало…"]. Він пас ягнята за селом, і душу його зненацька опанував молитовний настрій і якесь недовідоме почуття щастя, радости: йому здавалося, що радість ту поділяє і "Господнє небо і село", і ягнята, що їх він пас; але так само зненацька виринуло в його душі й почуття самотності, сирітства, бездомності, і він почав гірко плакати; тут, теж зненацька, з’явилася дівчина, що близенько плоскінь вибирала, і отерла йому сльози своїм чистим поцілунком. Почуття щастя знову вернулося в душу хлопця, і діти разом погнали свої ягнята до води.
Героїня цього епізоду в поезії не названа.