Іван Карпович став правою рукою Михалевича в справі утворення лазаретів, лікарських учбових інституцій, у проведенні всіляких засобів рятування поранених та в різних інших справах, пов'язаних з допомогою сиротам і бідним людям міста Єлисавета.
Під впливом корисної праці зникли всі сумніви Івана Тобілевича щодо доцільності "благодійних" діл. Дружба і спільна робота з Михалевичем цілюще вплинули на весь моральний стан душі його, і він ще з більшим завзяттям віддавав свої сили, увагу й енергію громадській роботі.
Михалевич, Іван Тобілевич і брат його дружини Олександр Карлович Тарковський спільно проводили освітню роботу серед робітників місцевого заводу і, здається, серед залізничників. Михалевич ставив собі завдання впливати на молодь, щоб виховати робітників для майбутньої культурної праці. Тобілевич, разом з Тарковським, читав робітникам заборонену в Росії літературу, читав у невеличких робітничих гуртках твори Карла Маркса, серед яких "Капітал" посідав найперше місце. Він навіть збирався друкувати на гектографі "Комуністичний маніфест" для більш широкого розповсюдження. Іван Карпович мав зв'язки з революціонерами й одержував від них "Колокол" та іншу нелегальну літературу. Молодь Єлисавета дуже охоче збиралась на вечірки до Михалевича або до Тобілевича, щоб порозмовляти на цікаві літературні теми. Читали твори Гоголя, Решетникова, Успенського. Опанас Іванович заохочував своїх знайомих перекладати ці твори з російської мови на українську.
Приходила не тільки молодь, але й люди всіх станів і професій: учителі народних шкіл, військових шкіл, священики Волошин та Ілля Лащенко, які повставали проти здирства священнослужителів, що вимагали великої плати за всякі послуги. Бував на цих літературно-артистичних зібраннях і адвокат Якубовський, який ділом і порадами завжди допомагав бідноті, і лікар Гарр, у приймальній якого завжди було повно простого люду. Бував також представник вищої судової влади — товариш прокурора І. Д. Маркович, людина широкої освіти і надзвичайної сили характеру, вже й тоді визначний громадський діяч. Приходив до Івана Карповича і співробітник місцевої преси — публіцист Іван Колючий (Яків Гордін), і книгар Володимир Менчиц, а окрім них — цілий гурт з молодого покоління, як Грабенко, Васильєв та багато інших.
На цих зібраннях обговорювалися серйозні життєві справи і питання часу, які торкались політики. Читалися переклади російських творів народного характеру. Тут Іван Тобілевич уперше звернув на себе загальну увагу як письменник, прочитавши свій переклад на українську мову "Книги чеків" Успенського. Всім сподобалась образність його мови і краса стилю з різними вдалими порівняннями. Пізніше Іван Карпович, спробувавши свої сили у самостійній творчості, прочитав свого "Новобранця" і драму "Чабан". Обидві ці речі переконали його друзів у тому, що він мав справжній талант письменника. Усі радили йому покинути службу і взятися до літературної праці, бо гріх, мовляв, нищити свій талант урядовою канцелярською роботою.
На артистично-літературнйх вечорах молодь розважалась, граючи на різних музичних інструментах. Тут і співали і декламували. Ці вечори були чимось подібним до вищої школи громадського життя, в якій молодь навчалась розуміти свої громадські обов'язки. З тієї школи вийшло чимало чесних працівників, що пізніше на різних нивах діяльності сіяли добро і справедливість. Тут будились і усвідомлювались симпатії до рідного слова, до пісні, до минулого, до життя всього народу; тут виникало і зміц нювалось бажання присвятити все своє життя на користь рідної народної справи.
В оточенні тих ідейних, чесних працівників Іван Тобілевич набирався й собі нової сили й енергії, щоб провадити одноманітну, суху канцелярську службу, яка, на жаль, вимагала багато часу, уваги й праці. Його вплив на всю канцелярську братію, не виключаючи і вищого начальства, допоміг йому змінити весь канцелярський дух серед своїх співробітників. Зовсім новим вітром повіяло в стінах установи, де працював Іван Карпович. Зникли з обіходу такі завжди характерні і зрозумілі для чиновників та відвідувачів слова, як: "хабар", "тяганина" та ін. їх замінили інші слова, а саме: "закон", "обов'язок", "справедливість". Спочатку це дуже дивувало всіх відвідувачів і зацікавлених людей, яким доводилось мати справу з чиновним світом. Чиновники, неначе змовившись, перестали брати хабарі.
— Смішно було дивитись,— розказував Іван Карпович,— як падали на землю з рук одвідувачів оті трьохруб-льовки, що їх не приймали чиновники, і ставили в ніякове становище одних і других.
У поліції часто вирішувалися справи, що торкалися різних комерційних товариств, торговельних умов тощо. Я майже не розбираюся в таких справах, але дуже добре пам'ятаю, як про це говорив мені Іван Карпович. Всякі аферисти не раз' підсовували йому величезні хабарі за виконання певних формальностей у справі. І коли б він не проганяв од себе тих шахраїв, а брав їхні дарунки, то певно мав би десятки тисяч карбованців. За один якийсь офіційний папір, здається, вексель, йому пропонували як секретареві дві тисячі відразу лише за те, щоб він затримав цей вексель на одну добу, не давши йому вчасного, законного ходу. Зацікавлена в цьому людина дуже здивувалася, коли секретар не тільки не взяв грошей, а й показав прямісінько на двері, сказавши: "геть". А таких справ було безліч. Саме суспільство, в особі гірших своїх представників, бажало купити право на шахрайство і розставляло для цього тенета, щоб впіймати в них честь і сумління чиновників.
Іван Тобілевич, маючи великий досвід і практику в людях такого сорту, умів відразу розпізнавати хитрого лиса під личиною смирного баранчика. Вирятувавши одного разу з фінансової інтриги безчесних шахраїв єврея Вишневського, він придбав у ньому вдячного приятеля на ціле життя.
Під час перебування Івана Тобілевича у міській поліції ані знайомства, ані підкуп не мали жодної ваги; діла виконувались за певною чергою: чи багатий, чи бідний, чи свій, чи чужий — усі мусили чекати, поки надійде черга. Законність і справедливість були головними радниками більшості чиновників. Для того, щоб досягти таких важливих результатів, потрібні були довгі роки виховної роботи та ще й виключно сприятливі обставини. Такими сприятливими обставинами були, по-перше, природний дар Івана Карповича впливати на своє оточення і викликати до себе довір я і любов людей, а, по-друге, — дух того часу, дух відродження, що, оновлюючи всі старі форми життя, не проминув і канцелярських робітників.
Вплив Івана Карповича позначився також і на відносинах тюремної адміністрації до в'язнів. Маючи приятеля в особі Ільчевича, наглядача тюрми, Іван Карпович старався полегшити становище етапних в'язнів, даючи їм зібрану для них грошову допомогу та харчові продукти, по-стачаючи їх запасами для інших пересильних пунктів. Сумні картини, які були звичними у міській тюрмі та арештантських домах, змінилися зовсім на краще. Найбільше зверталось тепер уваги на хворих, старих і вагітних жінок.
Завдяки тісним зв'язкам з етапними каторжанами, до яких Іван Карпович приходив від свого благодійного товариства, він мав нагоду бачити дуже багато різних цікавих типів з усіх верств суспільства. У поліції, придивляючись до типів безпаспортних і бездомних бродяг, яких етапом відсилали на "місце проживання", Іван Карпович познайомився з такими людьми, яких він не міг забути навіть через двадцять років після того. їхні оповідання він теж ніколи не міг забути. Дехто з них попав на сторінки його драм і комедій, як, наприклад, старий, немічний солдат миколаївських часів, котрий послужив йому для п'єси "Безталанна". Цього солдата він зустрів біля брами тюрми, де він розшукував заарештовану дочку. Вона, осліпнувши після пологів, утекла від свого чоловіка та лихої свекрухи до міста, щоб розшукати батька, і потрапила як безпаспортна до в'язниці. Хворий батько, довідавшись про це, через силу встав з ліжка і пішов на розшуки. Тут з ним і зустрівся Іван Карпович. Він не побачив дочку і помер тієї ж ночі у лікарні, а коли п відсилали етапом на село і вдосвіта виводили з міста, вона стрілася з труною батька, що несли на кладовище. Не знала бідна, що батько був так близько біля неї...
Життя пише свої живі трагедії, які бувають далеко складніші, ніж трагедії славних драматургів. Це справжнє життя, що точилося на очах Івана Карповича, дало йому багато тем для його творів. На одну з них він і написав свій перший драматичний твір під назвою "Чабан".
У ті часи Іван Карпович, як делегат від свого товариства, їздив до Києва. Ідучи Дніпром, він зустрів на палубі старого українського бандуриста Вересая, і тут уперше в житті почув народну стародавню думу у виконанні цього надзвичайного кобзаря — справжнього артиста. І сталося так, що старий співець народних дум і молодий ще тоді чиновник поліції, майбутній письменник лиха народного, зустрівшись, познайомилися і здружились. Вересай оповідав про свої тяжкі пригоди, скаржився на байдужість людей до художнього співу, на заборону адміністрації співати йому на ярмарках.
Перебуваючи в Києві, Іван Карпович познайомився з Б. Антоновичем, Т. Рильським, П. Житецьким та з багатьма іншими українськими діячами, серед яких були і Лисенки та Старицькі. Пояснивши насамперед причину свого приїзду, Іван Карпович поділився з ними на зібранні своїми думками і переконаннями в деяких питаннях. Його блискуча розмова справила на присутніх велике враження і він почув тоді дуже багато прихильних до себе слів від громадян і громадянок Києва.
— Де ви такий взялися? — питала його Ольга Антонівна, дружина Лисенка, велика ентузіастка, — ви так сміливо дивитесь у будучину. Звідкіля ви?
— З вільних степів Ново-України, —відповів Іван Карпович.
Оті ваші степи виховають нам знову другу Запорозьку Січ, — сказала на це, сміючись, Ольга Антонівна. І так воно сталося на ділі, бо коли після указу 1876 року було припинено всі вияви культурного національного руху по всій Україні, —херсонська степова Січ, що стояла весь час на варті, виступила через шість років в похід, згуртувавшись під прапором громадського діла, на якому стояло: "Український Народний Театр".
Нещасливий 1877-й рік, який неначе повісив над світом дві велетенські сокири у вигляді чисел 77, не минув і хати Тобілевичів.