Турки, почувши про цей напад, зібрали в Очакові кілька галер і багато сандалів, щоб розгромити запорожців, які вертатимуть повз Очаків до Дніпра; та тільки вийшло навпаки — запорожці серед темної ночі самі напали на турків і, розбивши їхній флот, безпечно піднялися Дніпром на Січ.
Воюючи з татарами й турками, Сагайдачний забув, що й Польща була потайним ворогом України, бо дедалі дужче й мщніше підгортала українське селянство під польських панів, обмежувала права українських селян та міщан і якнайтяжче утискувала православну віру, поширюючи унію й католицтво. Під тим гнітом українське національне життя наприкінці XVI століття зовсім занепало, а зі смертю старого князя Острозького року 1608-го згасли й останні вогнища української культури — Острозька школа й друкарня, а стародавній рід князів Острозьких пішов слідом більшості української шляхти — покатоличився.
Сагайдачний добре почував потребу розпочати боротьбу з Польщею, та, маючи за спиною бусурманський Крим, він вважав неможливим виступати проти шляхти зі зброєю, бо, на його думку, тим скористалися б татари, щоб украй сплюндрувати Україну. Він гадав, що з Польщею треба боротися лише культурними засобами, і через те звернув свою увагу на піднесення української національної культури.
З початку 1614 року Сагайдачний прибув до Києва і взявся до спільної праці зі своїми земляками-галичанами: Плетенецьким, ігуменом Києво-Печерського монастиря, та Борецьким — вченим зі Львова. Вони придбали монастирським коштом друкарню Балабанів і року 1615-го видрукували в Києві першу книжку, а далі заснували Київське українське братство на зразок Львівського. До того братства почали приписуватися всі свідомі українці, що мали на меті боротьбу з польщизною: приписався до братства і Сагайдачний, а слідом за ним — і все Запорозьке Військо, так що братство в Києві, спираючись на козаччину, стало на міцний грунт.
Під осінь 1614 року Сагайдачного знову було викликано на Січ, бо там сталася тяжка пригода: січове товариство по весні вийшло, було, без нього на море, та там здійнялася така хуртовина, що чайки козацькі були розкидані по всьому морю й деякі потонули, а деякі порозбивалися об турецькі береги.
Треба було рятувати тих козаків, які ще були живі, й Сагайдачний, прибувши на Січ, спорядив до морського походу 40 чайок і, перепливши з двома тисячами козаків Чорне море впоперек, напав на турецьке місто Трапезунт. Тут на козаків ніхто не сподівався, бо вже три століття, як турки на південному березі Чорного моря не бачили жодних ворогів. Поруйнувавши та пошарпавши Трапезунт, запорожці попливли понад берегом на захід сонця, руйнуючи до ряду всі міста, і скрізь до них прилучалися захоплені турками в неволю товариші й показували, яким способом легше нападати на турецькі замки і знищувати ворожі залоги. Там запорожці дійшли до найбагатшого на цьому березі турецького міста Сінопа, що завдяки своїй красі й розкоші був прозваний "містом кохання". Напавши на Сіноп, запорожці добули замок, вирізали залогу, спалили турецькі кораблі, галери й сандали, що були в затоці, й, забравши на свої чайки великі скарби й багато визволених невольників, попливли до Дніпра.
Звістка про сплюндрування Сінопа мов громом ударила султана, і в запалі гніву він звелів повісити великого візира; ледве вже жінки та доньки вблагали султана, щоб змилувався, і той, трохи одійшовши, обмежився тим, що побив візира булавою. Аби виправдатися перед султаном, візир послав кораблі й сандали з яничарами до Очакова, щоб перестріти там запорожців. Турецький флот справді встиг туди раніш за козаків, та Сагайдачний довідався про те і, щоб якось вбрати турків у шори, поділив свої чайки надвоє: з однією половиною він пристав до Кінбурнської коси, що проти Очакова, й почав перетягати чайки через Прогноїнські озера до лиману; другу ж половину послав пробиватися в лиман серед ночі повз турецькі кораблі.
Тільки на цей раз запорожців дуже пильнували і турки, й татари; на тих козаків, що перетягли чайки через Прогноїнські озера, напали татари й засипали їх стрілами. Козакам довелось одбиватися, та все-таки вони хоч і втратили кілька десятків товаришів, а таки пробилися до лиману й попливли в напрямі Дніпра. Ті ж запорожці, що йшли водою, хоч і щасливо обминули турецькі кораблі, та турки світом їх помітили й, наздогнавши, почали громити з гармат. Все-таки й ці козаки пробилися до Дніпра, туркам пощастило тільки потрощити гарматними кулями одну чайку та взяти з неї у бранці двадцять запорожців. Тих знедолених вояків турецький султан послав до Сінопа, і їх було замучено на смерть задля втіхи сінопських турків.
Після нападу запорожців на Сіноп і Трапезунт султан пригрозив королю Жигмонту, що сам піде з військом на Україну й Запорожжя, щоб винищити козацтво. Польський уряд збентежився цими погрозами й почав навіть збирати військо, та запорожці на те не вважали й напровесні року 1615-го знову вийшли із Сагайдачним у Чорне море вже на восьми десятках чайок.
Цим разом, маючи під рукою 4000 козаків, Сагайдачний намислив, як казали запорожці, "обкурити мушкетним димом самий Царгород".
Несподівано запорожці підпливли до Босфору; діставшись до самого Царгорода, запалили його передмістя Архіокой та Мізовню разом з усіма портовими будівлями й почали грабувати заможних турків. Султан, що саме тоді перебував на ловах, своїми очима бачив ту пожежу й чув пальбу запорозьких мушкетів. Страшенно розгніваний, помчав він верхи у Царгород і звелів вислати на козаків усі свої кораблі й галери, наказавши потопити козацькі чайки, а козаків привести до нього бранцями. Султан Осман хотів власноруч мордувати запорожців, та тільки це йому не вдалося, бо налякані козаками яничари не бажали сідати на кораблі, а доки їх позаганяли туди киями, козаки, обтяжені здобиччю, пливли вже Чорним морем.
Через кілька днів навпроти Дунайського гирла турецькі галери почали-таки наздоганяти козаків, але те вийшло їм же на лихо; побачивши ще здалеку погоню, запорожці весь день налягали на всі весла, чимдуж поспішали на північ; коли ж увечері сутеніло, вони підпустили турків ближче; а як стало зовсім темно, вони повернули свої чайки на ворогів і, оточивши турецькі галери з усіх боків, пішли на них штурмом. На деякі галери козаки закидали, залізні гаки з линвами й лізли по них на судна, інші галери вимащували дьогтем і підпалювали; третім прорубували дірки у боках і топили їх. Врешті дуже мало турецьких галер урятувалося і втекло до Царгорода; останні або ж були потоплені, або попалені запорожцями, а кілька вцілілих галер, що їх захопили козаки, вони пригнали до Очакова і вже там спалили перед очима в турків. Усіх яничарів, що перебували на галерах, запорожці повикидали в море або повбивали; пашу ж, що керував флотом, забрали пораненим у бранці, та тільки він скоро помер.
Наступної весни року 1616-го турецький султан, сподіваючись нового нападу козаків, завчасно послав під Очаків цілий флот, щоб не пускати запорожців на море. Сагайдачний справді-таки налагодив новий похід. І на цей раз узяв козаків багато, як ніколи, аж 700 на півтораста чайках. З такою великою силою він сміливо напав на турецький флот, і хоч турецького війська на галерах було далеко більше, ніж на чайках козаків, він упень погромив турків. Паша турецький Алі з кількома галерами втік, а десятка півтора суден та біля сотні сандалів запорожці захопили.
На цей раз Сагайдачний не звелів ні топити, ні палити галер, а, обсадивши їх запорожцями та визволеними невольниками, прилучив до своїх чайок; випливши в море, напав на турецьке місто в Криму Кафу (тепер Феодосія). Навкруг того міста стояли міцні замки й фортеці, збудовані ще італійцями; турки ж, захопивши в них чорноморські міста, ще дужче зміцнили Кафу і зрихтували її гарматами.
За часів Сагайдачного Кафа була найголовнішим невольницьким ринком на всі землі, що оточували Чорне й Середземне моря. До цього міста приганяли татари з України, Польщі, Литви й Московщини велику силу людей, часом по кілька сот тисяч, продавали їх тут у неволю купцям, що приїздили сюди морем із Царгорода та інших міст.
От тих-то нещасних невольників і прибув визволяти Сагайдачний. Добуті біля Очакова турецькі галери з гарматами тепер стали у великій пригоді й за допомогою їх запорожці за кілька днів добули Кафу, побили й вигубили 14 000 бусурманів, визволили й забрали на галери й чайки силу невольників з усіх земель і, набравши ще, як звичайно, всіляких скарбів та добра, щасливо вернулися на Січ.
Велика радість була по всій Україні й по сусідніх землях, коли припливли до рідних осель визволені з Кафи батьки, сини й дочки, що були вже оплакані; а слава Сагайдачного розійшлася по всьому світу.
Рухливий козацький гетьман і після цього не всидів довго на Січі, а як тільки минулися ясні та гарячі ночі, знову опинився із запорожцями на Чорному морі. І почав удруге руйнувати малоазіатський турецький берег. Налетіло, було, тоді на козаків шість великих турецьких галер і чимало менших, та Сагайдачний їх розбив, а три великі галери потопив. Довідавшись ще од турецьких бранців, що султан послав увесь свій флот до Очакова, щоб там перестріти запорожців, Сагайдачний повернув із Трапе-зунта на необоронений Царгород ї, наробивши там шкоди та нагнавши на турків страху, повів козаків додому не повз Очаків, а морем на Тамань, а звідти перейшов Азовське море й, піднявшись у степ чи річкою Бердою, чи Молочною, перетяг чайки на Кінські Води й виїхав до Великого Лугу.
Тут козакам трапилась несподіванка. Турецький паша Ібрагім, що його послав султан під Очаків стерегти козаків, очікуючи собі од султана кари за те, що не вловив їх, піднявся на сандалах та човнах угору Дніпром аж до Січі Запорозької, себто до острова Базавлуцького. На Січі тоді козаків було всього сот три, бо всі, хто не був у поході із Сагайдачним, зважаючи на пізню осінь, уже повиходили зимувати на Україну; придатних гармат на Січі теж не було, їх побрали на чайки; так що, не маючи чим оборонитися, запорожці покинули Січ і засіли в плавнях. Паша Ібрагім без перешкоди зайшов у табір, спалив курені й церкву, але, відшукавши дві залишені запорожцями непридатні гармати, взяв їх із собою, щоб похвалитися перед султаном.
Зруйнувавши Січ, Ібрагім, побоюючись здибатись із Сагайдачним на Дніпрі й надумавши повернутись до Очакова через Крим, поплив у Кінські Води, та біля Великого Лугу якраз і натрапив на запорожців, що верталися із Сагайдачним на Січ.