Справді року 1599-го гетьман Війська Запорозького Семен Скалозуб вийшов із Січі морським походом на далеке турецьке місто Азов; що стояв на гирлах річки Дону. Можливо, якраз тоді, коли Самійло Кішка плив турецькою галерею до Дніпровського лиману, запорозькі козаки з чайками перестоювали біля Тендри, очікуючи, мабуть, доброго вітру.
Простоявши там небагато, старий та молодий гетьмани розлучилися: Скалозуб пішов із запорожцями в море; Кішка зі своїми сивими товаришами щасливо повернувся на Січ і, пробувши там деякий час, поїхав до свого рідного міста Канева. На Україні старий гетьман, знеможений у неволі, був дуже вражений змінами у стосунках поляків з українцями й навпаки, а ще дужче його приголомшив розбрат між самими козаками.
Не встиг Самійло Кішка розпитатися, що сталося за 26 років без нього, як на Січ надійшла лиха звістка, що Скалозуб майже з усім товариством загинув у Керченській протоці. Запорожці за такої тяжкої години покликали з Канева свого старого ватажка та обрали його на гетьмана.
Невважаючи на складне становище України, Самійло Кішка надзвичайно швидко й розумно розібрався в усіх складнощах і повернув усі справи на користь козацтву. Розуміючи, що тільки в єднанні сила, новообраний гетьман першим ділом узявся за налагодження добрих стосунків між запорожцями й реєстровими козаками. Січовики намагалися вийти на море рятувати Семена Скалозуба з військом, бо мали вісті, що турки, заставши зненацька козацькі чайки в Керченській протоці, загнали їх у затоку й, порозбивавши з гармат, захопили більшість козаків у бранці й повезли до південних берегів Чорного моря. Кішка зразу ж заходився лагодити нові човни й послав на Україну кликати до походу реєстрових козаків.
Давня слава Самійла Кішки ще жила в народі й негайно підняла козацтво на ноги. З України на Січ прибуло кілька тисяч козаків, і похід на море був щасливий. Кішка, хоч і не знайшов Скалозуба, та зате наробив туркам багато шкоди й повернувся назад із великою здобиччю, притягши із собою на Дніпро навіть кілька турецьких галер із визволеними невольниками.
Цей вдалий похід об'єднав усе козацтво, й погасла ворожнеча між запорожцями й городовиками, так що наприкінці того ж 1599 року Самійло Кішка повів спільне військо у Молдову допомагати волоському воєводі Михайлові, що повстав проти турків. Той похід зміцнив славу старого козацького гетьмана. Повертаючись на Січ із Молдови, Кішка заїхав до Києва на прощу й заклав там церкву Миколи Доброго на згадку про своє визволення з турецької неволі.
По весні року 1600-го господар волохів Михайло напав на польського ставленика — молдавського господаря Могилу. Польщі довелося допомагати йому, бо Молдова тоді не мала свого війська. З тієї нагоди польський коронний гетьман Замойський звернувся до Війська Запорозького взяти участь у цьому поході, обіцяючи за те ласку короля та грошову плату. Кішка скористався цим випадком, щоб повернути козакам права, надані Стефаном Баторієм, і став умовляти товариство не йти служити тому королеві, який проголосив запорожців своїми ворогами. Козаки послухали старого гетьмана й не рушили із Січі, а тим часом потреба в Польщі на козаків дуже зростала і, зрештою, Кішка дочекався, що королеві довелося самому власноручно писати листа з проханням до тих, кого він засудив на знищення.
Діставши це послання, гетьман одповів, що козаки раді б служити королеві, але тільки з умовою: щоб з них було знято присуд, накладений на них безневинно, щоб їм повернули давні права і щоб захистили від усіх кривд, які над ними чинять польські старости й урядовці. Тільки отримавши од Жигмонта повідомлення про те, що він зараз же надсилає старостам на Україну наказ не утискувати козаків і запевнення подбати на сеймі про повернення запорожцям усіх прав, гетьман Кішка виступив із Січі Дніпром на човнах угору, а, прибувши до Канева та приєднавши до себе городових козаків, повів звідтіля військо, кількістю понад 4000 душ, суходолом до Дністра.
Під Буковим, біля Плоєшті, стався бій козаків і поляків із молдаванами, і, як писав королю гетьман Замойський, "козаки під ворожою пальбою із гармат і рушниць брели болотом та водою вище пояса і, вдаривши спільно з польською піхотою на ворожі окопи, вибили звідтіля молдаван".
Не встигла завершитися ця війна, як настала нова — Польщі зі шведами, які вийшли на Лівонію та брали місто за містом. Польському урядові знову довелося просити козаків узяти участь у боях, але Самійло Кішка відповів Замойському, що не піде, бо ще не всі жадання козаків задоволене.
За вимогою Кішки польський сейм на початку 1601 року мусив видати закон, за яким присуд 1597 року був скасований: саму ту постанову розірвали, й козакам повернули їхні давні права.
Поставивши козацтво на міцний грунт, гетьман Кішка подбав про те, щоб запорожці і зі свого боку дотримувалися угод. Але Лівонська війна була затяжна й тяжка; людям, як і коням, не вистачало припасу. А зима 1602 року ще більше погіршила становище козацького війська. Старий гетьман намагався втримати козаків на війні і, щоб надати їм бадьорості і завзяття, сам водив загони в бої. В одній із таких бойових сутичок під містом Фелиним року 1602-го Самійло Кішка загинув козацькою смертю — його знайшла куля. Тіло гетьмана козаки з великою шанобою перевезли до його рідного міста Канева й поховали там, за козацьким звичаєм, — з урочистою пальбою.
По закінченні Лівонської війни Військо Запорозьке, заспокоєне на деякий час із боку поляків, знову розпочало боротьбу з бусурманами. Вони нападали на Крим і виходили, хоч і з невеликими силами, в лиман та Чорне море, наскакуючи на дунайські турецькі міста й на Білгород. Року 1604-го польський уряд став турбувати Москву з тим, щоб посадити на царство царя Лжедмитрія і закликав узяти участь у цих походах і козаків. Чимало реєстровців і "випищиків" справді ходили разом із поляками в московські землі, а через те кількість козаків зменшилась. І з цього скористалися татари й великою ордою року 1606-го напали на Україну. Під час того наскоку вони поруйнували всю південну Київщину з Корсунем та Богуславом, і тільки за цим містом запорожці наздогнали орду, відбили частину бранців та змусили ногайців повернутися назад.
ГЕТЬМАН ПЕТРО КОНАШЕВИЧ-САГАЙДАЧНИЙ
У цей час з-поміж запорозького товариства постає величезна постать Сагайдачного. Родом він був з-під міста Самбора. Як син українського шляхтича, він освіту дістав в українській школі князя Острозького, та, маючи з природи войовничий хист і жваву вдачу, Сагайдачний не пішов шляхом тодішніх учених, а ще за молодих літ захопився думкою про боротьбу з бусурманами. Під час другого гетьманування Самійла Кішки Конашевич перебував у всіх його походах, здобув собі військовий досвід і зажив собі між козаками значної слави, бо, як писав поляк Собєський, "був він чоловік великого духу, що сам собі шукав небезпеки, легковажив життям, у битві був перший, коли ж доводилося відступати — останній; мав жваву діяльну вдачу, в таборі сторожкий, мало спав і не пиячив; на нарадах поводився обережно, в розмовах був небалакучий".
Коли саме Сагайдачний став гетьманом Війська Запорозького, з певністю невідомо. Дмитро Бантиш-Каменський та Володимир Антонович твердять, що з року 1606-го, але перший додає, що через дуже сувору розправу Сагайдачного над неслухняними козаками запорожці не раз скидали його з гетьманського уряду, а далі, під час рішучих подій, знову обирали на гетьмана.
Чи був Сагайдачний 1606 року гетьманом, чи ще не був, можна тільки сказати, що тоді славний похід запорожців на море відбувався не без нього. Надосінь запорожці вийшли на чайках, вистежили недалеко від турецького міста Варни десять турецьких галер, несподівано атакували їх уночі, дісталися за допомогою линв на судно й, вирізавши всіх турків, попереносили їхні менші гармати на свої човни, а після того взяли приступом і саму Варну.
Про цю подію співають кобзарі і в наші часи:
А в неділю пораненьку
Зібралися громадоньки
До козацької порадоньки:
Стали раду радувати —
Відкіль Варну добувати:
Ой, чи з поля, ой, чи з моря,
А чи з річки-невелички?
Ой, в неділю пораненьку
Біжать, плинуть човенцями,
Поблискують весельцями,
Ударили з самопалів
В семи — п'ятдесят запалів;
Ударили із гармати —
Стали місто добувати,
Стали турки утікати,
Тую річку проклинати:
— Бодай річка висихала,
Що нас, турків, в себе взяла.
Була Варна здавна славна —
Славнішії козаки,
Що ту Варну дістали
І в ній турків забрали.
З цієї пісні можна собі уявити, що запорожці атакували Варну і з моря, і з берега, причому, мабуть, як за звичай запорожці чинили: вони виманили турків із міста за річку, вдарили на них з усією силою і потопили в тій річці, а вже після того, як турецьке військо зменшилося, пішли на Варну з моря і суходолу й узяли її штурмом.
У Варні козакам дісталися великі скарби й сила всякого добра, як стверджує історик, на 180000 злотих. Опріч того, вони визволили тут кілька тисяч невольників, що складалися не тільки з українців, а ще й з угорців, волохів, поляків та німців, та чимало ще захопили козаки у бранці знатних турків, щоб потім узяти за них викуп або поміняти їх на своїх товаришів, що гибіли в турецькій неволі.
Року 1608-го, коли значна частина Війська Запорозького і все городове козацтво було із Лжедмитрієм Другим під Москвою, Сагайдачний вийшов потай із Січі, підступив до міцного Перекопу і, виманивши хитрощами татарське військо у степ, розгромив його, а саме місто пошарпав і спалив. Наступного року більшість козацтва, під рукою самого польського короля, ходила воювати Московщину й була під Смоленськом: ті ж із запорожців, що не ходили туди, вийшли теж, мабуть, під проводом Сагайдачного в Чорне море й поруйнували турецькі міста на Дунаї: Ізмаїл, Килію та Білгород.
Подальші три роки козаки дуже були захоплені походами в Московщину. Польський уряд і польське панство заохочували їх до походів і не чинили тепер жодних перешкод до переходу селян у козаки, а добра пожива й без того вабила їх. Через таке становище козаччина, починаючи з 1604 року, почала хутко зростати. Року 1612-го запорожці знову вирушили на Чорне море; наступного ж року вони під проводом Сагайдачного ходили всім військом на Московщину й, руйнуючи міста, сягали Калуги.
Повернувшись із Московщини, запорожці вспіли того ж року вийти у Чорне море й добре пошарпати береги Криму, зруйнувавши, між іншим, місто Ахтіяр, що лежав там, де зараз Севастополь.