Це знайшло вияв уже в романі "Гіперіон, або Самітник у Греції" ("Hyperion oder Der eremit in Griechenland"), завершеному 1799 p. Прозовий за формою, роман Гельдерліна цілковито тяжіє до ліричної поезії за своїм змістом і стилем. Це, передусім, динамічна картина духовного та душевного станів поета та його "ентузіастичного покоління", у створенні якої фабула відіграє досить-таки слабку роль. Фабула ця, власне, параболічна: дія перенесена в тогочасну Грецію, герої названі на грецький лад, йдеться в романі про обожнення природи, Еллади та краси, про повстання в Мореї 1770 р. та розчарування Гіперіона в ньому, а насправді під грецькими іменами приховані у романі сам Гельдерлін, Сюзетга Ґонтар, близькі друзі-однодумці, і говорить він насправді про ідейне та духовне життя німецької бюргерської інтелігенції наприкінці XVIII ст., про ідеали та конфлікти, про спричинений Французькою революцією ентузіазм і про першу його кризу.
Та насамперед маємо у цьому творі картину внутрішнього життя самого Гельдерліна, його духовний та душевний досвід. А це означає, що найважливіший у цьому романі внутрішній ліричний сюжет, життя думки та почуття, що розгортаються на тлі чудових, емоційно насичених пейзажів Греції, в яких зливається любов Гельдерліна до природи з любов'ю до стародавньої Еллади. Цей внутрішній сюжет розвивається в патетичному ключі, у такому ж ключі витримується пейзажний фон, і небезпідставно вважають, що пейзажі в "Гіперіоні"— це своєрідні пейзажі-гімни, внутрішньо споріднені з ліричною поезією Гельдерліна.
Глибиною та складністю змісту відзначається також драма Г. "Смерть Емпедокла" ("Der Tod des Empedokles"), яка, хоч і має три редакції, залишилася незавершеною. У цій драмі, героєм якої є давньогрецький філософ Емпедокл із Агрігента (V ст. до н.е.), постать напівміфічна і напівісторична, Гельдерлін сплітає в єдиний вузол комплекс філософських, суспільно-етичних і естетичних проблем. Центральною є тема природи як "живого космосу", сили одухотвореної і спрямовуючої, грізної і благотворної водночас, — і ставлення до неї людини, суспільства, культури. На передньому плані — духовні колізії героя, але вони тісно переплітаються із суспільно-етичними, які теж набувають гострого звучання. Герой драми проповідує нове життя, контури якого, щоправда, були не дуже чіткими й самому Гельдерліну. Це життя на основі співдружності людей між собою і з природою, в розумній гармонійній згоді з її законами та веліннями, в "обіймах природи", а не всупереч їй. Емпедокл вважає, що сам він порушив ці глибинні закони, втратив внутрішній зв'язок з природою, тому кидається в кратер Етни — щоб розчинитися в природі та відродитися в ній у новій якості. Загалом ця драма Гельдерліна — твір великої поетичної сили, хоча подекуди її зміст метафізично затемнений.
З особливою силою неканонічність Гельдерліна-поета, його новаторство виявилися у пізній поезії. Тут він у своїх художньо-стильових пошуках, характері образності, ставленні до слова та ритму вийшов далеко за межі своєї епохи, йдучи назустріч поезії XX ст. Тепер він дедалі частіше відступає від класичних розмірів і форм, від строфіки та регулярних ритмів, переходить до своєрідного вільного вірша, підпорядкованого своїм внутрішнім ритмам, своїм складним гармонійним принципам. Виникає в нього й нове ставлення до поетичного слова, яке ніби виокремлюється в тексті і водночас набуває в силовому полі його вірша незвичайної сконцентрованості змісту, стає "важким" і неоднозначним.
Українською мовою окремі вірші Гельдерліна переклали М. Бажан, В. Мисик, П. Тимочко, В. Коптілов, І. Качуровський. Д. Наливайко