А в грудні 97-го музикант зустрівся з тодішнім президентом США, Білом Клінтоном, який представив Ділана до нагороди "Центру Кеннеді" за величезний вплив його пісень.
Незабаром світ побачив і новий альбом "Time Out of Mind", з якого можна було подумати, що музикант ніби вирішив порвати з минулим собою. Альбом отримав несподівано позитивні оцінки музичної критики і слухачів. У 99-му Ділана відзначили вищими кінонагородами — Оскар і Золотий Глобус — за пісню "Things Have Changed", що стала саундтреком до фільму "Вундеркінди".
Ділан в новому тисячолітті
У вересні 2001 з'явився в продажу новий студійний диск "Love and Theft", який відзначився появою джазових мотивів у творчості Боба Ділана.
У 2003 Ділан (використовуючи псевдонім Сергій Петров) написав сценарій для кінострічки "Шоу століття", в якому зіграв сам музикант, а також Пенелопа Крус і інші зірки телеекрану. Правда, наявність акторів зі світовим рівнем не принесло йому успіху — кінокритики відгукнулися про прем'єра прохолодно.
У серпні 2006 Боб Ділан представив на суд громадськості ще одну платівку — "Modern Times", яка зайняла перші позиції в чартах реалізації дисків в Америці. Манера виконання постарілого музиканта сильно загрубіла, голос став віковим, але це не завадило критикам вельми позитивно відгукнутися про цю роботу і вручити 65-річному виконавцю "Греммі" за кращий сольний рок-проект.
У 2008 Ділану вручили Пулітцерівську премію за величезний вплив на поп-музику і культуру, і високу поетичність текстів. У 2009 у музиканта вийшов ще один альбом "Together Through Life". У травні того ж року президент США Барак Обама особисто нагородив Боб Ділан медаллю Свободи, яка вважається однією з головних державних нагород Америки.
Особисте життя Боба Ділана
Вперше в свідомому віці Боб Ділан не на жарт закохався в художницю Сьюз Ротоло, з якою познайомився в 1961 році на одній з "лівих" вечірок. Її можна було побачити на обкладинці альбому Ділана "Freeweelin '". Але, незважаючи на серйозність почуттів музиканта, дівчина не збиралася належати йому одному, а через рік виїхала до Італії.
Розбите серце Ділана знайшло відображення в композиції "Boots of Spanish Leather". Рік по тому вона повернулася до Штатів, однак пройшло ще один рік, і вона остаточно змішала його почуття з брудом, чому і присвячена пісня "Ballad in Plain D".
На початку 60-х Боб Ділан познайомився з уже відомою на той момент фолк-співачкою Джоан Баез. Їхні стосунки вилилися в плідний творчий союз; дівчина виконувала багато пісень Ділана, в тому числі знамениту "Blowin 'in The Wind". У 1965 році вони розлучилися.
Після був роман з 16-річною співачкою Даною Гіллеслі, потім — з актрисою Едді Седжвік і, нарешті, з моделлю Playboy Сарою Лоундс. Саме остання дівчина і стала його першою офіційною дружиною. Саме про неї була написана прониклива пісня "Sad-Eyed Lady of the Lowlands". У цьому шлюбі у музиканта народилося четверо дітей. На жаль, в середині 70-х Ділан раптово усвідомив, що в стосунках його і Сари відсутнє взаєморозуміння, подав на розлучення і "пустився у всі тяжкі". Серед його коханок того періоду була навіть Ніко з The Velvet Underground, а також нескінченне число його темношкірих бек-вокалісток.
Одна з них, Керолін Денніс, і стала його другою дружиною.
У шлюбі у них народилася одна дитина — дочка Дезіре Габріель Денніс-Ділан (1986 р.н.). У 1992 році подружжя розійшлося, і з тих пір Боб Ділан перебуває в статусі холостяка.
Боб Ділан зараз
У жовтні 2016 року Бобу Ділану вручили Нобелівську премію з літератури за "створення нових пісенних виразів в рамках великої американської пісенної традиції". Повідомлення про нагороду музикант проспав, так як того вечора на нього чекав масштабний концерт в Лас-Вегасі.