Окрім цього — головного — критерію оцінки персонажів, тут проступає складна шкала моральних цінностей, згідно з якою Наполеон викликає до себе негативне ставлення. Лише в Кутузові як "представникові народної війни", "представникові російського народу" Толстой убачає справжню велич.
Навесні 1873 p. Толстой розпочав і через чотири роки закінчив роботу над великим романом про сучасність, назвавши його за іменем головної героїні — "Анна Кареніна" ("Анна Каренина"). У цьому творі, як згадувала дружина письменника, він любив "думку сімейну". Драматичному сімейному життю Анни Кареніної протиставлене у романі подружнє щастя Костянтина Левіна. Проте історія щасливої сім'ї Левіна не ідилічна: відчуття тривоги за майбутнє не полишає героя, котрого не раз охоплює відчай. Левін несе у собі риси типового толстовського правдошукача, щасливого, чесного, котрий не боїться ставити найболючіші питання часу. Він болісно шукає вихід із тупика, у який зайшло російське пореформене життя. Толстовський герой мріє про "безкровну революцію", яка, на його думку, відбудеться спочатку у нього в маєтку, потім у його повіті, потім — у губернії і, нарешті, в усій Росії та далеко за її межами. Ця революція, переконаний Левін, не "скривдить" ні хлопа, ні пана. Але селяни до проектів героя про спільне з ними володіння землею, про "артільне" господарство ставляться з неподоланною недовірою. Бачачи, що його інтереси поміщика "не лише чужі та фатально протилежні їхнім найсправедливішим інтересам", Левін водночас визнає "простоту, чистоту і законність цього життя" людей праці. Він вважає, що знайде втіху для себе та виправдання багатостолітньої провини дворянства перед народом, якщо житиме, як старий селянин Фоканич, про якого кажуть, що він "для душі живе, Бога пам'ятає". Такий фінал пошуків свідчив про глибоку кризу у свідомості не лише романного героя, а й самого письменника. Левін — один із найближчих йому героїв.
Левін щиро співчуває Анні Кареніній, бачачи у ній глибоко ображену і страдницьку душу, що зважилася знехтувати правилами "світського етикету", які заміняли у її середовищі загальнолюдські норми моралі. Якщо відносини Левіна з його оточенням складаються інколи драматично, то для Анни Кареніної вони — трагічні. Шлюб Анни з Каретним "улаштований" її тіткою і був шлюбом із розрахунку. Анна стала дружиною чоловіка, котрий "усе життя своє... прожив і пропрацював у сферах службових, що мають справу з відображеннями життя". Вирішальна риса характеру Кареніна полягала в тому, що "щоразу, коли він стикався із самим життям, він відсторонювався від нього".
Далекий від зацікавлень справжнього життя і Вронський із його штучним "зводом правил" світської людини. Недаремно Левін тривожиться за Анну, побоюючись, що "Вронський не зовсім розуміє її". І вже перші зустрічі Анни та Вронського сповнені передчуття неминучої для них біди. Сприйнятлива до будь-якої фальші Доллі називає сім'ю Анни та Вронського "неправильною", оскільки за неї заплачено руїнами каренінської сім'ї. Постраждав не лише Каренін, а й син Сергій, про сирітство котрого не може забути Анна. Вона любить обох, але поєднати їх в одну сім'ю не може — це понад її сили. І в цьому — головна причина її страждань.
Не тільки ретроградна, а й радикальна критика 70-х pp. не розгледіла глибоких зв'язків нового роману Толстого із сучасністю. Це спонукало Ф. Достоєвського присвятити "Анні Кареніній" цикл статей у "Щоденнику письменника". "Анна Кареніна", — писав він, — є досконалістю як художній твір.., до якого ніщо подібне із європейських літератур не може дорівнятися..." Заперечуючи домисли критиків про несвоєчасність змісту "Анни Каретної", Достоєвський стверджував, що роман Т. відповідає найгострішій "злобі дня" і близько підійшов до тієї характеристики типу толстовського роману, яка через багато років прозвучала у передмові Толстого. Манна до американського видання "Анни Кареніної": "Я не вагаючись назвав "Анну Кареніну" найвидатнішим соціальним романом у всій світовій літературі".
Після закінчення двох найзначніших творів у творчості Толстого настала певна криза, спричинена пошуками відповіді на "вічні питання": у чому сенс життя? що є людина? для чого живе? куди прямує у своєму незнанні? Сумніваючись і віруючи, Толстой писав у своїх щоденниках: "Від душі кажу: допоможи, Господи!., нічого не хочу для себе. Готовий на страждання та зневагу, тільки би знати із самим собою, що роблю те, що слід!" Духовний перелом відбувся на межі 80-х pp. Вистраждавши свій новий світогляд, письменник знайшов у ньому опору для життя і подальшої творчості. На свій лад переосмисливши вчення Христа, Толстой зробив несподіване для себе відкриття: "Трапилося зі мною те, що трапляється з людиною, котра вийшла у справі і несподівано зрозуміла, що справа ця зовсім не потрібна, і повернулася додому. Я так само, як розбійник, повірив ученню Христа і врятувався". Відтоді розпочалося духовне переродження Толстого і, за означенням І. Буніна, його "звільнення".
У 80-х pp. з'явилися повісті Толстого "Смерть Івана Ілліча"("Смерть Ивана Ильича") і "Холстомір" ("Холстомер. История лошади"). Вони вразили читачів поєднанням глибокого психологізму з викривальним пафосом. У "Смерті Івана Ілліча" письменник розповів про внутрішній світ нічим не примітного чиновника, котрий вважає, що він улаштував своє життя "приємно і пристойно", що воно "схвалюване суспільством" і начальством. Невиліковна хвороба і страх близької смерті змушують його прозріти і зрозуміти, що "пристойне, веселе, приємне життя", яким він жив, жахливе своєю порожнечею, фальшивістю, цілковитою бездуховністю. У "Холстомірі" та "Смерті Івана Ілліча" Толстой використав художній прийом своєрідної ретроспекції: спочатку у них ідеться про фінал життєвої долі головних героїв, а вже згодом, у світлі кінця, змальовується все їхнє попереднє життя. Цей прийом письменник використав і в повісті "Крейцерова соната" (1887—1889). У ній, а також в оповіданні "Диявол" (1889-1890) і повісті "Отець Сергій"(1890-1898) гостро поставлені проблеми кохання та шлюбу, чистоти сімейних стосунків.
На основі соціального та психологічного контрастів побудована повість Толстого "Господар і робітник"("Хозяин и работник", 1895), стилістично пов'язана із циклом його "народних оповідань", написаних у 80-х pp. Усі гостропроблемні твори 80-90-х pp., а також статті і трактати "пізнього" Толстого, присвячені найзлободеннішим питанням сучасності, об'єднані думкою про неминучість "розв'язки" соціальних суперечностей. "Якою буде розв'язка, не знаю, — писав Толстой у 1892 p., — але що йдеться до неї і що так тривати, у таких формах, життя не може, — я впевнений". Цією ідеєю надихнутий роман "пізнього" Толстого "Воскресіння" ("Воскресение", 1889-1899).
Тривалий час працюючи над архітектурою "Воскресіння", письменник створив панорамну композицію, що дала йому можливість показати всі "поверхи" пореформеного російського суспільства, ввести свого спостережливого героя — князя Дмитра Івановича Нехлюдова — у різні сфери бюрократичної держави. Зустрічаючись із високопосадовцями із чиновницької, військової, церковної, поліцейської каст, Нехлюдов доходить висновку, що вони є єдиною корпорацією "людожерів", цілковито глухих, "непромокних", байдужих до лих і потреб людей із народу. Такими є всі "господарі життя", починаючи від царських сановників, обер-прокурора Синода, сенаторів, міністрів, губернаторів і закінчуючи тюремними начальниками.
Толстой не ідеалізує свого героя. Понад десять років тому якась "страшна запона" заховала від свідомості Нехлюдова і злочинність учиненого ним обману Катюші Маслової, і злочинність усього його способу життя. Мине чимало часу, перш ніж він, усе більше переконуючись в аморальності свого способу життя, зважиться на розрив відносин із людьми, яких вважав близькими. Розповідаючи історію життя головної героїні роману, письменник говорить, що це була найзвичайнісінька історія. Долю Катюші визначили два пережиті нею "духовні перевороти": один був спричинений підлим вчинком Нехлюдова, який відкинув її на саме "дно" життя, а другий відбудеться з нею тоді, коли по дорозі на каторгу вона зустріне людей, яким повірить і які допоможуть їй духовно відродитися.
На початку 900-х pp. у житті Толстого відбулася подія, про яку писала преса всього світу: Найсвятіший Синод відлучив його від православної церкви, додавши прізвище письменника до переліку "єретиків", віровідступників, "слуг диявола". Проте "відлучення" від церкви не справило на Толстого особливого враження: коли петербурзький митрополит Антоній намагався знайти шлях для замирення письменника з офіційною церквою, Толстой відповів: "Про замирення мови бути не може". В останнє десятиліття письменник займався, як і завжди, напруженою творчою працею. З винятковим захопленням він працював над повістю "Хаджі-Мурат" ("Хаджи-Мурат", 1896—1904), у якій намагався порівняти "два полюси владного абсолютизму" — європейський, уособлюваний Миколою І, і азіатський, уособлюваний Шамілем. Толстой називає "двома головними супротивниками тієї епохи" не народи — росіян і горян, а "Шаміля та Миколу". Від війни страждали і горяни, і простий, миролюбний солдат Петро Авдеев. У той самий час Толстой створив одну із найкращих своїх п'єс — "Живий труп" ("Живой труп").
Уважаючи обтяжливим поміщицький устрій життя у Ясній Поляні, Толстой кілька разів планував і тривалий час не зважувався її покинути. Проте жити за принципом "разом-порізно" вже не міг, і в ніч на 28 жовтня 1910 р. потайки покинув Ясну Поляну. По дорозі він захворів на запалення легень і змушений був зупинитися на невеличкій станції Астапово (тепер — Лев Толстой), де й провів свої останні кілька днів. 10 грудня 1910 р. Толстого поховали у Ясній Поляні, у лісі, на краю байраку, де в дитинстві він разом із братом шукав "зелену паличку", що ховала "таємницю", як зробити всіх людей щасливими.
Величезний вплив Толстого на світовий літературний процес є загальновизнаним і беззаперечним.Толстой відіграв значну роль в історії українсько-російських культурних зв'язків. Він цікавився життям українського народу, його культурою, не раз бував в Україні — у містечку Летичеві (Хмельниччина), у 1879 р.