В тому самому або наступному році він написав п'єсу "Пиріг" (напеч. у VI т. "Збір. Акд. Наук"; представлена в 1 раз в Петербурзі в 1802 р.), легку комедію інтриги, в якій, в особі Ужимы, мимохідь зачіпає антипатичний йому сентименталізм. Незважаючи на дружні стосунки зі своїм начальником, Крилов 26 вересня 1803 р. знову вийшов у відставку. Що він робив, наступні 2 роки, ми не знаємо; розповідають, що він вів велику гру в карти, виграв один раз дуже велику суму, роз'їжджав по ярмарках і ін. За гру в карти йому один час було заборонено з'являтися в обох столицях.
Байки
У 1805 р. Крилов був у Москві і показав В. І. Дмитрієву свій переклад (з французької мови) двох байок Лафонтена: "Дуб і Тростина" і "Розбірлива наречена". За словами Лобанова, Дмитрієв, прочитавши їх, сказав Криловим: "це справжній ваш рід; нарешті, ви знайшли його". Крилов завжди любив Лафонтена (або Фонтена, як він називав його) і, за переказами, вже в ранній юності випробовував свої сили в перекладах байок, а пізніше, може бути, і в переробках їх; байки і "прислів'я" були в той час в моді. Прекрасний знавець і художник простого мови, завжди любив висловлювати свою думку в пластичну форму аполога, до того ж сильно схильний до кпини й песимізму, Крилов, дійсно, був ніби створений для байки, але все ж не відразу зупинився він на цій формі творчості: у 1806 р. він надрукував лише 3 байки, а в 1807 р. з'являються три його п'єси, з яких дві, відповідні сатиричному напрямом таланту Крилова, мали великий успіх і на сцені: це "Модна лавка" (остаточно оброблена ще в 1806 р. і в перший раз представлена в Петербурзі 27 липня) та "Урок дочкам" (сюжет останньої вільно запозичений з "Précieuses ridicules" Мольєра; представлена в перший раз в Петербурзі 18 червня 1807 року). Об'єкт сатири в обох один і той же, у 1807 р. цілком сучасний — пристрасть російського суспільства до всього французького; в першій комедії французомания пов'язана з розпустою, у другій доведена до геркулесових стовпів дурниці; по жвавості і сили діалогу обидві комедії становлять значний крок вперед, але характерів немає досі. Третя п'єса Крилова: "Ілля Богатир, чарівна опера" написана на замовлення А. Л. Наришкіна, директори театрів (поставлена в перший раз 31 грудня 1806 р.); незважаючи на масу дурниць, властивої феериям, вона являє кілька сильних сатиричних рис і цікава як данина юному романтизму, принесена таким вкрай неромантическим розумом.
Невідомо, до якого часу відноситься незакінчена (в ній всього півтора дії, і герой ще не з'являвся на сцену) комедія Крилова у віршах: "Ледар" (напеч. у VI т. "Збірника Акад. Наук"); але вона цікава, як спроба створити комедію характеру і в той же час злити її з комедією характерів, так як недолік, зображуваний у ній з крайньою різкістю, мав свої основи в умовах життя російського дворянства тієї і пізнішої епохи.
У цих небагатьох віршах ми маємо талановитий начерк того, що пізніше було розвинуто у Тентетникове і Обломові. Без сумніву, Крилов і в самому собі знаходив порядну дозу цієї слабкості і, як багато справжні художники, саме тому й поставив за мету зобразити її з можливою силою і глибиною; але цілком ототожнювати його з його героєм було б вкрай несправедливо: Крилов — сильний і енергійний чоловік, коли це необхідно, і його лінь, його любов до спокою панували над ним, так би мовити, тільки з його згоди. Успіх його п'єс був великий; в 1807 р. сучасники вважали його відомим драматургом і ставили поруч з Шаховським (див. "Щоденник чиновника" С. Жихарева); п'єси його повторювалися дуже часто; "Модна Лавка" йшла і в палаці, на половині імператриці Марії Феодорівни (див. Арапов, "Літопис російського театру"). Незважаючи на це, Крилов зважився покинути театр і піти раді В. І. Дмитрієва. У 1808 р. Крилов, знову поступив на службу (в монетному департаменті), друкує в "Драматичному Віснику" 17 байок і між ними кілька ("Оракул", "Слон на воєводстві", "Слон і Моська" та ін) цілком оригінальних. У 1809 р. він випускає перше окреме видання своїх байок, у кількості 23, і цією книжечкою завойовує собі важливе і почесне місце в російській літературі, а завдяки подальшим виданням байок він стає письменником в такій мірі національним, яким до тих пір не був ніхто інший. З цього часу життя його — ряд безперервних успіхів і почестей, на думку величезної більшості його сучасників — цілком заслужені.
В 1810 р. він вступає помічником бібліотекаря в Імператорську публічну бібліотеку, під начальство свого колишнього начальника і заступника А. Н. Оленіна; тоді ж йому призначається пенсія в 1500 рублів на рік, яка згодом (28 березня 1820 р.), "під повага відмінних обдарувань у російської словесності", подвоюється, а ще пізніше (26 лютого 1834 р.) збільшується вчетверо, при чому він підноситься в чинах і посади (з 23 березня 1816 р. він призначений бібліотекарем); при виході у відставку (1 березня 1841 р.) йому, "не в приклад іншим", призначається на пенсію повне його зміст по бібліотеці, так що все він отримує 11700 руб. ас. у рік.
Шановним членом "Бесіди любителів російської словесності" Крилов є з самого її заснування. 16 грудня 1811 року він обраний членом Російської Академії, 14 січня 1823 року отримав від нього золоту медаль за літературні заслуги, а при перетворенні Російської Академії у відділення російської мови і словесності академії наук (1841) був затверджений ординарним академіком (за переказами, імператор Микола I погодився на перетворення з умовою, "щоб Крилов був першим академіком"). 2 лютого 1838 року в Петербурзі святкували 50-річний ювілей його літературної діяльності з такою урочистістю і разом з тим з такою теплотою і задушевністю, що подібного літературного урочистості не можна вказати раніше так званого Пушкінського свята в Москві.
Помер Іван Андрійович Крилов 9 листопада 1844 року. Похований 13 листопада 1844 року на Тіхвінському цвинтарі Олександро-Невської лаври. У день похорону друзі і знайомі І. А. Крилова разом із запрошенням отримали по примірнику виданих ним байок, на заголовному аркуші яких під траурною каймою було надруковано: "Принесення на пам'ять про Івана Андрійовича, за його бажанням".
Анекдоти про його дивовижну апетиті, неряшестве, ліні, любові до пожеж, вражаючою силою волі, дотепності, популярності, ухильного обережності — надто відомі.
Високого положення в літературі Крилов досяг не відразу; Жуковський, в своїй статті "Про байці і байках Крилова", написаної з приводу вид. 1809 р., ще порівнює його з В. І. Дмитрієвим, не завжди до його вигоди, вказує в його мові "похибки", "вираження противні смаку, грубі" і з явним коливанням "дозволяє собі піднімати його подекуди до Лафонтена, як "вправного перекладача" царя байкарів. Крилов і не міг бути особливої претензії на цей вирок, так як з 27 байок, написаних ним до тих пір, 17 він., дійсно, "зайняв у Лафонтена і вигадка, і розповідь"; на цих перекладах Крилова, так би мовити, набивав собі руку, відточував зброю для своєї сатири. Вже в 1811 р. він виступає з довгим рядом абсолютно самостійних (з 18 байок 1811 р. документально запозичених тільки 3) і часто разюче сміливих п'єс, які "Гуси", "Листи і Коріння", "Квартет", "Рада мишей" і пр. Вся краща частина читаючої публіки тоді ж визнала в Крилові величезний і цілком самостійний талант; збори його "Нових байок" стало в багатьох будинках улюбленою книгою, і злісні нападки Каченовського ("Вестн. Європи" 1812 р., № 4) набагато більш пошкодили критику, ніж поетові. У рік Вітчизняної війни 1812 року Крилов стає політичним письменником, саме того напрямку, якого трималося більшість російського суспільства. Також ясно політична ідея видно і в байках двох наступних років, напр. "Щука і Кіт" (1813) і "Лебідь, Щука і Рак" (1814; вона має на увазі не Віденський конгрес, за півроку до відкриття якого вона написана, а висловлює невдоволення російського суспільства діями союзників Олександра I). У 1814 році Крилов написав 24 байки, всі до однієї оригінальні, і неодноразово читав їх при дворі, в гуртку імператриці Марії Феодорівни. По обчисленню Галахова, на останні 25 років діяльності Крилова падає тільки 68 байок, тоді як на перші дванадцять — 140.
Звірення його рукописів і численних видань показує, з якою надзвичайною енергією і уважністю цей в інших відносинах лінивий і недбалий людина выправлял і выглаживал початкові начерки своїх творів, і без того, мабуть, дуже вдалі і глибоко продумані. Накидав він байку так швидко і неясно, що навіть йому самому рукопис тільки нагадувала обдумане; потім він неодноразово переписував її і всякий раз виправляв, де тільки міг; найбільше він прагнув пластичності і можливої стислості, особливо в кінці байки; повчання, дуже добре задумані та виконані, він або скорочував, або зовсім викидав (чим послаблював дидактичний елемент і посилював сатиричний), і таким чином наполегливою працею доходив до своїх гострих, як стилет, висновків, які швидко переходили в прислів'я. Таким же працею і увагою він виганяв з байок всі книжкові обороти і невизначені вирази, замінював їх народними, картинними і в той же час цілком точними, виправляв побудову вірша і знищував так зв. "поетичні вільності". Він досяг своєї мети: по силі виразу, за красою форми байки Крилова — верх досконалості, але все ж запевняти, ніби у Крилова немає неправильних наголосів і незручних виразів, є ювілейне перебільшення ("з усіх чотирьох ніг" в байці "Лев, Сарна і Лисиця", "Тобі, ні мені туди не влізти" в байці "Два хлопчики", "Плоди невігластва такі жахливі" в байці "Безбожники" тощо). Усі згодні в тому, що в майстерності розповіді, в рельєфності характерів, в тонкому гуморі, в енергії дії Крилов — справжній художник, талант якого виступає тим яскравіше, чим скромніше отмежеванная їм собі область. Байки його в цілому — не суха повчальна алегорія і навіть не спокійна епопея, а жива стоактная драма, з безліччю чарівно окреслених типів, справжнє видовище житія людського", розглянутого з відомої точки зору. Наскільки правильна ця точка зору і назидательна байка Крилова для сучасників і потомства — про це думки не цілком схожі, тим більше, що для повного з'ясування питання зроблено далеко не все необхідне.