Як жанротворні елементи у "Кентерберійських оповіданнях" функціонують фабліо, рицарський роман, проповідь, житіє тощо. При цьому в циклі також доволі часто трапляється іронічне обігрування знайомих жанрових форм. Чосер уперше в англійській літературі вдався до створення пародійних форм, зокрема, він експериментує з мистецтвом "писати кепсько". Навмисною художньою безпорадністю відзначаються у нього "Розповідь лікаря", "Розповідь про сера Топаза", "Розповідь економа" й ін. Цей наративний прийом повинен був характеризувати авторів названих оповідань як людей, непридатних для виконання художніх завдань і загалом обмежених, незважаючи на їхні зовнішню самовпевненість і хизування вченістю. Застосування цього прийому створює ефект природності: у літературному змаганні між прочанами хтось неодмінно повинен був зазнати поразки, адже всі люди мають різний досвід та здібності, у тому числі й розповідні. "Кентерберійські оповідання" в цілому відтворюють розмаїття людської природи, неповторність індивідуального досвіду і, відповідно, суб'єктивність людського світосприймання.
Багато героїв Чосера висловлюють свій погляд на світобудову та її закони. Приміром, в "Оповіданні рицаря" лунає думка про справедливість і милосердя божественного провидіння, яку поділяє і сам Чосер. Натомість мажордом, сам будучи злостивою людиною, змальовує іншу картину світу: на його думку, люди зазнають максимуму зла, яке здатні заподіяти їм вороги. А мірошник вважає, що кожна людина отримує різну віддяку і, як правило, відповідно до своїх вчинків. Чосер показує, що можна дотримуватися тієї чи іншої точки зору, але при цьому не існує гарантії, що ти переконав інших. Через характер спілкування своїх прочан Чосер демонструє, що розуміння між людьми дуже нестабільне й обмежене. Словесні пересварки між його персонажами красномовно свідчать про це.
Проте в "Кентерберійських оповіданнях", окрім фрагментів, що стилізують мистецтво "писати кепсько", є яскраві, блискучі, сповнені драматизму розповіді. Зокрема, дуже цікавим є "Оповідання продавця індульгенцій", що йде одразу ж після "Оповідання лікаря", людини, судячи з усього, доволі порядної. Що ж до постаті продавця індульгенцій, то перед нами очевидний негідник, який не приховує своїх ницих вчинків і хитрощів, не стримує своїх сумнівних інстинктів. Приміром, він намагається загравати з власником таверни Гаррі Бейлі, не на жарт розлютивши його. Але поза тим Чосер показує, що взаємини між талантом і моральністю можуть бути вельми химерними. Яким би огидним і підлим не був продавець індульгенцій, розказана ним історія є справжнім шедевром.
"Оповідання продавця індульгенцій" є чудовою варіацією на сюжет старовинної легенди про чуму. Оповідач відтворює таємничу, похмуру атмосферу: бренькають гітари у темній таверні, троє гульвіс зустрічаються з дивним старцем у чорному вбранні, який приголомшує їх своїми страшними пророцтвами. Проте знищує героїв не чума чи якась вища сила, а їхня власна жадоба до грошей, яку добре розуміє сам оповідач, продавець індульгенцій. Незаперечною майстерністю викладу вирізняються також "Оповідання монастирського капелана", "Оповідання слуги каноніка" та багато інших. Чосер нерідко розташовує поруч різні зі стилістичного погляду фрагменти, досягаючи за допомогою такого контрасту різноманітності і жвавості розповіді. Значною мірою захоплива барвистість "Кентерберійських оповідань" пояснюється також активним використанням іронії, то очевидної, то прихованої, але завжди незлостивої і поблажливої. Прикметно, що цю іронію Чосер поширює і на самого себе, як учасника дії, так і оповідача, створюючи таким чином вельми виразний іронічний автопортрет.
У "Кентерберійських оповіданнях" Чосер порушує різні теми, демонструючи різний підхід до їхнього вирішення. Проте, як і в попередніх творах, тема кохання і тема жінки набувають у поемі першорядного значення як запорука повноти буття, хай і сповненого драматизму:
Благаю, щоб Господь коханням наділивУсіх, хто дорого за нього заплатив!Якби ж то Бог-Творець так дарувавКохання тим, хто так його придбав!При цьому важливо, що Чосер захищає ідею вільного почуття, у тому числі й у шлюбі. Характерним з цього погляду видається, приміром, "Оповідання Франкліна". У ньому щасливе подружнє кохання порівнюється з любов'ю божественною. У шлюбі, в якому кожен член подружжя здатний відмовитися від тиранічного тиску на іншого, коли є схильність до прощення та терпіння, кохання ототожнюється з Господньою любов'ю до людей, самовідданою і милосердною:
Як все духовне, любов вільна,І кожна достойна жона.Коли ж Чосер розказує про чоловіків, які пригнічують жінок і "замикають їх до клітки" ("Оповідання мірошника", "Оповідання мажордома", "Пролог батської ткалі", "Оповідання купця", "Оповідання економа"), то завжди стає на бік дружини, засуджуючи поведінку ревнивого чоловіка. Поет також прагне спростувати соціальні упередження в царині кохання. Нерівний шлюб, але з порядною жінкою, на думку Чосера, нерідко виявляється не перешкодою, а запорукою досягнення щастя ("Оповідання студента "). Автор вважає, що люди мають право претендувати на "шляхетність" залежно від своїх душевних якостей. Цю важливу думку дещо пишномовно обігрує героїня "Оповідання батської ткалі", повчаючи свого чоловіка, юного рицаря.
З виразною симпатією і без понижувальних деталей показані в "Кентерберійських оповіданнях" образи селянина, сільського священика, бідного студента — чесних людей, які живуть відповідно до своїх переконань. Усього ж у поемі діють 29 персонажів. Ці люди мають дуже різний соціальний статус, у лондонській таверні зібралися рицар, капелан, ткаля, чернець, лікар, правник, мірошник, студент, економ, слуга, купець тощо. Чосер стоїть біля витоків характерологічної традиції в англійській літературі. Саме у його поемі різноманітні характери вперше набули яскравого, рельєфного втілення, зберігаючи неповторний зовнішній вигляд, манери, уявлення, індивідуальність мовлення. При цьому Чосер створив не осібні характери, а зумів об'єднати їх певною структурою взаємодій.
Знаменно, що всі персонажі є прочанами. Пілігримська тема набула в англійській літературі XIV ст. значного поширення. І в "Кентерберійських оповіданнях" вона є атрибутом, який яскраво передає дух часу. Змальовуючи своїх пілігримів, Чосер відтворює картину суспільства, охопленого тотальним рухом, зорієнтованого у ще доволі невиразне майбутнє. На цьому шляху різні соціальні верстви вступили у тісну взаємодію, яка збагачує їхній досвід і орієнтири. Структурна основа пілігримства зближує головні твори Чосера і В. Ленґленда. Але у Ленґленда ця тема набула умовнішого, абстрактнішого втілення. Натомість Чосер надав їй реалістичних рис, пожвавив національними особливостями та реаліями. Дія "Кентерберійських оповідань" відбувається у Саутваркському передмісті Лондона, у заїжджому дворі "Табард", де якогось квітневого дня збирається гурт прочан, щоби вирушити до могили одного з найуславленіших святих Англії — Томаса Беккета у Кентербері. Але прочани не надто переймаються аскетичними настроями, і ця обставина віддзеркалює реальний дух епохи. Сучасник Чосера, один з прибічників реформаційного руху лоллардів на ймення Торпе, обурювався тим, що прочани збираються разом і вирушають у Кентербері не так для того, щоби молитися, а щоб розважитися: "Дорогою вони співають світських пісень і грають на музичних інструментах, а коли вони проходять через місто, то на вулицях зчиняється страшенний гамір від їхнього співу, музики та собачого гавкоту".
На матеріалі проаналізованих творів Чосера видно, що, спираючись на існуючу літературну традицію, він успішно розвинув і збагатив її, зорієнтувавши на відтворення різноманітності світу і цінності неповторної людської індивідуальності. Відтак його творчість стала яскравим явищем англійської культури епохи, що передувала Відродженню.