Дитячі й підліткові роки Олеся припали на кінець двадцятих — початок тридцятих років.
З 1925 року Олесь вчився у рідному селі, потім у с. Хорошки. У 1933 році закінчив Бреусівську семирічну школу.
Писати починає ще з дитинства. Сприяло цьому, очевидно, природне мистецьке обдарування, а також знайомство із кращими літературними зразками. Велику роль відіграв і улюблений учитель мови й літератури, який зумів прищепити "палку любов до рідного слова, красного письменства".